UNIDAD

#4

AROMATICIDAD Y LA
QUIMICA DEL BENCENO
Características de Benceno
benceno (C6H6)
La imágen representa el
potencial electrostático de
benceno.

Las áreas rojas indican alta

densidad electrónica y las
áreas más azules indican
áreas de baja densidad
electrónica.
Benceno

Los 12 átomos en benceno, C6H6, están en el mismo plano.

Benceno tiene una estructura plana, cíclica y conjugada.

Al dibujar los enlaces C=C and C-C en forma conjugada, se obtienen
dos diferentes estructuras de Kekulé :

Estructuras Kekulé Estructura Robinson

Ambas estructuras contribuyen igualmente a la resonancia.

Las dos formas resonantes se combinan para formar el híbrído de
resonancia en el que los electrones pi se representan por un círculo
según la estructura de Robinson.
 Formación del orbital molecular
Mediante el solapamiento de 6 orbitales p para formar un sistema π
continuo.
 NOMENCLATURA

Los compuestos aromáticos tienen un

gran número de nombres comunes
aceptados por IUPAC que pueden
utilizarse.
 Nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos

Para nombrar los hidrocarburos derivados

del benceno por alquilación tales como:

se nombra el radical y a continuación

se nombra benceno, por ejemplo:

etilbenceno
 Nombres comunes de compuestos
aromáticos
H CH3 CH3

H H H CH3
H H

H H
H H H H
H
H H

Benceno Orto-xileno
Tolueno

NH2 H H
H H H NO2 H OH

H H H H H H
H H H

Anilina Nitrobenceno Fenol

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede
proceder de dos modos distintos:

1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la
posición 1 de modo que correspondan los números más
bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus
posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

posición orto
orto. Abreviadamente: o

posición meta
meta.. Abreviadamente: m

posición para
para.. Abreviadamente: p
Así, por ejemplo, se nombrarán:

O- etilmetilbenceno m-dimetilbenceno
 orto-- sustitución 1,2
orto para-- sustitución 1,4 meta
para meta-- sustitución 1,3
Br
CH3 CH3
Br

H3C
orto--dibromo benceno
orto
CH3
1,2
1,2--dibromo benceno meta- dietil benceno
para--dimetil benceno
para 1,3 –dietil benceno
1,4
1,4--dimetil benceno
p-xyleno
1,4 -xileno
O

OH Ácido benzóico

OH
Alcohol bencílico

H Benzaldehido
Nomenclatura Sistema IUPAC
Bencenos monosustituidos

Se nombran de forma sistemática al igual que otros

hidrocarburos.
Se nombra el sustituyente y terminará en benceno.
CH3
Br NO2

Metil benceno
Bromo benceno Nitrobenceno
(Tolueno)
 Bencenos alquil sustituidos
(monosustituidos)

Se nombran de forma sistemática al igual que otros

hidrocarburos.
Se nombra el sustituyente y terminará en benceno si
tiene menos de 7 carbonos en el grupo alquilo.

CH3 CH3

etil benceno propil benceno

Grupos alquilos con 7 o más Carbonos
El anillo se convierte en sustituyente y se nombra como
“fenil”.

CH 3

1-fenil heptano
 Hidrocarburos Poliaromáticos
Hidrocarburos Aromáticos Poli ciclcicos – con núcleos fundidos.
Son aquellos que presentan mas de dos o mas anillos bencénicos.

a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC

1
2
7 6

3
5

4
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC

1
2
7 6

3
4
1
0
5

2
4
c) Fenantreno : C14H10
5

1
6 7

1
0
8

9
 Polisustituidos : Consiste en la sustitución de mas de tres
hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.

Cl
CH3 1-cloro-3,5-dietil benceno

H3C

O
H
B
r

C
H
3
B
r
B
r

N
O
O
N

N
O
O
N
2
2

2
2
B
r

B
r
B
r

N
O

N
O
2

2
Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno
 CH3 Cl

Cl CH3

NO2
NO2

2-cloro-1-etil-4-nitrobenceno 1-cloro-2-etil-4-nitrobenceno
Cl

NO2 CH3

4-cloro-2-etil-1-nitrobenceno
 ACTIVIDAD o TALLER
Escriba el nombre de las siguientes estructuras siguiendo
las reglas de nomenclatura en el sistema IUPAC.

CH3 CH3 OH
CH3
CH3
CH3

Br CH3 Cl
H3C CH3

CH3 CH3 CH3

O
Br OH
NO2

NO2
Cl Cl OH