Los sesterterpenos16 son un grupo de pentaprenil terpenoides cuya estructura deriva

del geranil farnesil difosfato17. Aunque los sesterterpenos son un grupo pequeño de
terpenos, sus procedencias son muy diversas y han sido aislados de hongos
terrestres, líquenes, insectos y organismos marinos, especialmente de esponjas.
Los sesterterpenos presentan propiedades biológicas diversas, antiinflamatoria,
citotóxica, anticancerígena, antimicrobiana y antituberculosa. Presentan actividad
inhibidora frente a protozoos, parásitos, la supresión de la expresión de la
ciclooxigenasa-2 y óxido nítrico sintasa inducible y actúan como inhibidores de
fosfolipasa A2.
Su estructura y diversa bioactividad hacen a los sesterterpenos atractivos tanto para
fines biomédicos como para fines médicos. En este capítulo se pretende hacer una
revisión de sesterterpenos basándonos en su estructura y actividad biológica.
2.1. Sesterterpenos lineales
El primer sesterterpeno acíclico aislado fue todo-transgeranilnerolidol, obtenido
del hongo fitopatogénico Cochliobolus heterostrophus18 (Figura 2). Son compuestos
que presentan una cadena lineal con diferentes insaturaciones y diversas
funcionalidades en sus extremos desde grupos furánicos, ácidos tetrónicos o γ
lactonas.19 La mayoría de ellos se aíslan de organismos marinos y también
aparecen a veces junto a productos de degradación C-21. De dichos organismos se
aíslan muchos furano-terpenos C25. Algunos de los más representativos (Figura 2)
son furospongin 3 y furospongin 4 (Spongia officinalis)20 siendo estos los
primeros que se aislaron y en los que se identificó el anillo furánico. Otros
compuestos con dicha funcionalidad son unterospongin B21, idiadiona22,
astakolactin23 o hippospongina A24, que tienen actividad antimicrobiana o
antibiótica.