Planificación Anual Asignatura

Química Orgánica
Año 2017
DOCENTE RESPONSABLE
Nombre y Apellido Gladys Nora Eyler
Categoría Docente Profesor Titular
MARCO DE REFERENCIA
Asignatura Química Orgánica Código: Q4.0
Plan de estudios
Ingeniería Química 2004 - Ord.C.S.Nº 2396/04 (1)
Profesorado en Química 2003 - Ord.C.S.Nº 2900/02 (2)
Ubicación en el Plan
2º año - 2º cuatrimestre (1)
2º año - 2º cuatrimestre (2)
Duración (1) Cuatrimestral Carácter Obligatoria Carga horaria 150 h
Experimental 50 h Problemas ingeniería 0h Proyecto - diseño 0 h Práctica sup. 0h
Asignaturas Cursadas Química Inorgánica (Q3.0)
correlativas (1) Aprobadas Introducción a la Química (Q1.0)
Otras cond. para cursar
Duración (2) Cuatrimestral Carácter Obligatoria Carga horaria 150 h
Experimental 50 h Problemas ingeniería 0h Proyecto - diseño 0 h Práctica sup. 0 h
Asignaturas Cursadas Introducción a la Química (Q1.0)
correlativas (2) Aprobadas Análisis Matemático I (B2.0)
Otras cond. para cursar * No establecida por Plan de Estudio
Contenidos mínimos
(1) Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales y familias de compuestos orgánicos. Intermediarios de
reacción. Alcanos y cicloalcanos. Estereoquímica. Isomería óptica. Alquenos y alquinos. Compuestos aromáticos. Sustitución aromática
electrofílica y nuclofílica. Derivados halogenados. Alcoholes, fenoles y éteres. Aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos y su derivados.
Lípidos. Aminas y derivados. Métodos espectroscópicos para la determinación de estructuras. Aminoácidos, péptidos y proteínas.
Carbohidratos. Polímeros sintéticos. Heterociclos aromáticos. Terpenos y productos relacionados. Nociones de biooorgánica.
(2) Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos. El carbono y los alcanos. Grupos funcionales con enlaces simples. Estructura,
propiedades y nomenclatura. Estequiometría. Isomería óptica. Espectroscopía de resonancia magnética nuclear. Hidrocarburos
insaturados. Estructura, propiedades y nomenclatura. Grupos funcionales cn enlace múltiple carbono-oxigeno. Estructura, propiedades y
nomenclatura. Grupos funcionlaes con heteroátomos unidos con enlace múltiple. Carbono - Nitrógeno, Nitrógeno - Nitrógeno, grupo nitro.
Intermedios de las reacciones químicas. Benceno y aromaticidad. Reacciones de los compuestos orgánicos. Mecanismos de adición.
Adición de radicales libres. Sustitución nucleofílica, eliminación, sustitución aromáticas. Hidratos de carbono. Aminoácidos, péptidos
proteínas. Polímeros sintéticos. Heterociclos aromáticos. Terpenos y productos relacionados.
Depto. responsable Ingeniería Química Área Química
Nº estimado de alumno 12
OBJETIVOS

El Curso de Química Orgánica tiene como objetivo básico y fundamental ofrecer una visión amplia y completa de los conceptos principales
que forman la base de lo que se conoce con relación a estructuras, síntesis, mecanismos de reacción y aplicaciones industriales de los
compuestos orgánicos, mediante un estudio ordenado y sistemático.
Se han incluido temas de bioorgánica, a fin de adecuar los contenidos de la asignatura a los requerimientos del Plan de estudios.

Se considera que los alumnos deberán:

- estar en condiciones de resolver actividades abiertas, a partir de planteos concretos por parte de la cátedra, y tendientes a su formación
en la solución de problemas reales.

-poder resolver la actividad abierta integradora que se le plantea luego de finalizar los TP de laboratorio,

Página 1 de 6 Cód. Seguridad: 4

- desarrollar las competencias necesarias en exposiciones orales y escritas y en actividades de laboratorio, tendientes a su futuro
desarrollo como Ingenieros.

APORTE A LA FORMACIÓN BÁSICA Y/O PROFESIONAL

Los objetivos de la materia han sido planteados teniendo en cuenta el perfil de los egresados que estamos formando (fuentes consultadas:
Planes de estudio vigentes), y compatibilizando las necesidades de los estudiantes, en base a incumbencias, como futuros Ingenieros
Químicos y/o Profesores en Química (Plan vigente).
Se han incluido temas relacionados con bioorgánica, a partir del último proceso de acreditación de carreras de Ingeniería. Se trabajará
con actividades para promover el desarrollo de competencias en los estudiantes.
DESARROLLO
Actividades y estrategias didácticas
Clases de Problemas

1.- Composición centesimal, fórmula mínima y molecular

2.- Grupos funcionales y familias de compuestos. Intermediarios de reacción.
3.- Seminario Búsqueda bibliográfica
4.- Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos. Confórmeros.
5.- Estereoisomería.
6.- Alquenos y Alquinos: nomenclatura y reacciones.
7.- Compuestos aromáticos. Reacciones de sustitución electrofílica
8.- Derivados halogenados. Sustitución Nucleofilica.
9.- Alcoholes, fenoles y éteres. Aldehídos y cetonas.
10.- Acidos carboxílicos y derivados. Esteres. Anhidridos de ácidos. Lípidos.
11.- Compuestos nitrogenados. Aminoácidos, péptidos y proteínas.
12.- Carbohidratos.
13.- Heterociclos y heterociclos aromáticos. Acidos Nucleicos
14.- Polímeros sintéticos.
Las clases de Problemas tienen una duración estimada en 2 horas reloj.
Los trabajos prácticos de laboratorio propuestos se detallan a continuación:
1.- Análisis elemental orgánico. Ensayos preliminares. Determinación de propiedades físicas y del grado de pureza de compuestos
orgánicos.
2.- Separación, aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.
3.- Síntesis de halogenuros de alquilo: mecanismos de reacción.
Síntesis de cloruro de terbutilo por sustitución nucleofílica y obtención de metilpropeno por eliminación. Síntesis de un bromuro de alquilo
por sustitución radicalaria (bromuro de n-hexilo o de n-heptilo).
4.- Isomería cis-trans.
5.- Análisis funcional I: Alcoholes, éteres y ésteres.
6.- Análisis funcional II: Aldehídos, cetonas, fenoles y ácidos orgánicos.
7.- Análisis funcional III: Compuestos que portan nitrógeno: aminas, amidas y otros compuestos nitrogenados. Solubilidad.
8.- Técnicas instrumentales para la separación, identificación y análisis de compuestos orgánicos: IR y CG.
9.- Lípidos.
10.- Carbohidratos.
11.- Proteínas.
12.- Actividad integradora.
Nota: los TP de laboratorio son de 4 horas cada uno, excepto la actividad integradora que es de 6 horas.
Al comienzo del cuatrimestre se pone a disposición de los estudiantes todo el material de la asignatura consistente en: Programa,
Sistema de Cursada, Guía de Problemas y Guía de Laboratorio.
La implementación pedagógica consiste en trabajar en primer lugar los conceptos teóricos fundamentales de la Química de los
Compuestos Orgánicos de modo tal que en las clases prácticas (de Laboratorio y de Problemas) cuenten con las bases teóricas
necesarias que les permitan plantear los problemas propuestos. En todos los casos se desarrollarán cuestiones prácticas (problemas
tipo) a modo de ejemplo.
En lo posible, se trabajará con clases integradas teórico-prácticas y prácticos de Laboratorio en las que se planteen problemas de
un mismo tema.
Al comenzar el cuatrimestre, se entrega a cada comisión una muestra incógnita (sustancia orgánica no identificada, SONI), la cual será
utilizada durante los TPL de acuerdo al criterio de los alumnos para realizar diferentes ensayos.
En las Clases de Problemas se pone mucho énfasis en el manejo de la bibliografía por parte de los alumnos, cuyo dominio le
permitirá al estudiante formarse para lograr posteriormente la autoeducación continua, toda vez que se gradúe.
Es por ello que un trabajo práctico al que se otorga gran importancia corresponde a la temática "Búsqueda bibliográfica", donde se
imparten conocimientos básicos de manejo de libros de textos, manuales, publicaciones periódicas, etc.. Los alumnos deben presentar
antes de finalizar la cursada un informe del resultado de la búsqueda bibliográfica de un tema de la asignatura, a elección.

Recursos didácticos
Las clases de laboratorio son obligatorias tal cual lo estipula el Sistema de Cursada y Aprobación de la Materia. Cada trabajo práctico se
desarrolla en el Laboratorio de Química o en los gabinetes de los distintos equipos (Cromatógrafo gaseoso, FTIR, balanzas, etc.). Los
estudiantes trabaja en comisiones de dos alumnos, a los que se les entrega un "cajón" equipado con un conjunto de materiales de
Página 2 de 6 Cód. Seguridad: 4
laboratorio entregado al inicio de la cursada. Previo a la realización de los trabajos prácticos de laboratorio se realiza una breve
explicación de los objetivos, indicándose los cuidados que son necesarios para que el trabajo resulte exitoso, (cómo evitar accidentes,
manipulación de drogas y materiales).
Se incentiva la investigación bibliográfica en las clases prácticas a fin de promover en el alumno un espíritu crítico que provoque la
discusión abierta de los diferentes puntos de vista que en cada tema pueda ofrecer la literatura disponible, apoyando y complementando
los conocimientos que de tal investigación puedan surgir. En las clases de laboratorio se consultan permanentemente los libros y las
Enciclopedias aconsejadas por la Cátedra, a fin de conocer las propiedades y riesgos de las sustancias con las que se trabaja en cada
trabajo práctico.
Al comienzo de cada TPL (trabajo práctico de laboratorio se interroga a los estudiantes, a fin de asegurar el conocimiento de aquellos
contenidos conceptuales y la metodología que van a desarrollar ese día. Para los informes de laboratorio, se estipula un cronograma de
defensa y exposición de los mismos por comisiones, en forma oral, a fin de desarrollar competencias de comunicación y de trabajo en
equipo.
Las clases de problemas no son de asistencia obligatoria, y en ellas se incentiva también el uso de la bibliografía recomendada por la
cátedra. En las clases teóricas se realizarán problemas, utilizándose como recurso pizarrón o pizarra, tiza o marcadores, retroproyector y
cañón. Se utilizarán en algunos casos modelos moleculares.

Evaluación de los alumnos

Estrategia de evaluación
La Cátedra Química Orgánica (para las carreras de Ingeniería Química y Profesorado en Química) se rige por el Sistema de Cursada por
suma de puntos, tal como lo estipula el punto 1 de la Res. CAFI N° 227/04, y con las observaciones estipuladas en el punto 2.4 de la
mencionada resolución. Los estudiantes deberán presentar los informes y aprobar los TP de laboratorio (un 85% obligatorio) antes de
rendir el respectivo examen parcial de trabajos prácticos. En el caso de los informes de laboratorio, se estipulará un cronograma de
defensa y exposición de los mismos por comisiones, en forma oral.
Al finalizar el cuatrimestre, los estudiantes presentarán un informe individual de los resultados obtenidos con la muestra incógnita
entregada a comienzo de cursada, en el que deben detallar los ensayos realizados y las conclusiones a las que arribaron, el cual debe ser
expuesto y defendido en forma oral e individual frente a los integrantes de la cátedra. Esta evaluación es obligatoria, cualitativa, y permite
identificar el desarrollo de diferentes competencias.
El Sistema de Promoción se corresponde con dos exámenes parciales complementarios sobre temas teóricos, que podrán ser rendidos
por aquellos alumnos que hayan respondido correctamente un 60% como mínimo en cada examen parcial práctico.
Cada examen parcial complementario teórico se aprobará cuando se responda correctamente al menos un 60 por ciento de las
consignas planteadas . La nota final de la Promoción se regirá de acuerdo a la escala del REP de la Facultad de Ingenieria, y será
calculada considerando las evaluaciones y el desempeño de los estudiantes durante la cursada.
Examen libre S
Justificación

Evaluación del desarrollo de la asignatura

Se prevee la implementación de una encuesta en la que los estudiantes puedan dar la opinión del desarrollo de la cátedra en forma
anónima.
Cronograma
Semana Tema / Actividades
1 Unidad 1 y 2 - Clase Problemas 1
2 Unidad 3 - Clase Problemas 2 - TP Laboratorio 1
3 Unidades 3 y 4 - Clase de Problemas 3 - TP Laboratorio 2
4 Unidad 4 y 5 - Clase de Problemas 4 - TP Laboratorio 3
5 Unidad 6 - Clase de Problemas 5 - TP Laboratorio 4
6 Unidad 7 - Clase de problemas 6 - TP Laboratorio 5
7 Unidad 8 - Clase de problemas 7 - TP Laboratorio 6
8 Unidad 9 - Clase de Problemas 8 - TP Laboratorio 7
9 Unidad 9 - Clase Problemas 9 - Primer Parcial
10 Unidad 10 - Clase de Problemas 10 - Examen Complementario teórico.
11 Unidad 11 - Clase de Problemas 11 - TP Laboratorio 8
12 Unidad 12 - Clase de Problemas 12 - TP Laboratorio 9
13 Unidad 13 - Clase de Problemas 13 - TP Laboratorio 10
14 Unidad 14 - Clase de Problemas 14 - TP Laboratorio 11 Segundo Parcial
15 Unidad 15-16 Actividad integradora - Examen Complementario teórico

Página 3 de 6 Cód. Seguridad: 4

Recursos
Docentes de la asignatura
Nombre y apellido Función docente
Eyler, Gladys Nora Responsable/desarrollo clases teórico/prácticas.
Mateo, Carmen Margarita Desarrollo TP de Problemas y Laboratorio
Magariños, Micaela Desarrollo TP de Problemas y Laboratorio
Recursos materiales
Software, sitios interesantes de Internet
- Biblioteca de Myncyt (Para Seminario de Búsqueda Bibliográfica)
Principales equipos o instrumentos
- Equipo cromatógrafo de gases (Konik KNK 2000)
- Equipo para determinar punto de fusion
- Equipo CG/EM Polaris
- Refractómetro.
- Polarímetro
Espacio en el que se desarrollan las actividades
Aula X Laboratorio X Gabinete de computación Campo
Otros

OTROS DATOS
Cursada intensiva N
Cursada cuatrimestre contrapuesto N

Página 4 de 6 Cód. Seguridad: 4

 Programa Analítico Asignatura
Química Orgánica
(Q4.0)

Departamento responsable Ingeniería Química Área Química

Plan de estudios Ingeniería Química 2004
Profesorado en Química 2003

Programa Analítico de la Asignatura - Año 2017

Unidad 1.- La química del Carbono. Características. Uniones químicas. Orbitales moleculares. Efecto inductivo. Polaridad de moléculas
orgánicas. Teoría del enlace de valencia y resonancia. Estructura, isómeros estructurales.

Unidad 2.- Grupos funcionales y familias de compuestos orgánicos. Tipos principales de reacciones. Intermediarios de reacción. Teoría
del estado de transición. Diagramas de energía. Control cinético y termodinámico.

Unidad 3.- Hidrocarburos . Alcanos y cicloalcanos . Nomenclatura y Estructura. Propiedades físicas y químicas. Análisis
conformacional. Reacciones químicas de alcanos y cicloalcanos.

Unidad 4.- Estereoquímica. Isómeros configuracionales. Enantiómeros y diastereoisómeros. Nomenclatura configuracional: D-L y R-S.
Configuración abosoluta y relativa. Sustancias con más de un carbono asimétrico. Formas meso. Mezclas racémicas.

Unidad 5.- Alquenos y Alquinos. Nomenclatura, estructura, propiedades físicas y químicas. Reacciones de adición. Dienos. Alquenos
naturales.

Unidad 6.- Compuestos aromáticos. Benceno y aromaticidad. Estructura del benceno. Resonancia de los derivados del benceno.
Compuestos aromáticos naturales. Reacciones de sustitución aromática electrofílica. Reacciones de sustitución aromática nucleofílica.

Unidad 7.- Derivados halogenados: halogenuros de alquilo. Nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Sustitución nucleofílica.
Reacciones de eliminación. Compuestos organometálicos. Importancia de clorados en el medio ambiente.

Unidad 8.- Alcoholes, fenoles y éteres. Estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Reacciones características de
alcoholes, fenoles y éteres.

Unidad 9.- Compuestos que portan el grupo carbonilo. Aldehídos y cetonas. Nomenclatura, estructura. Propiedades físicas y químicas.
Tautomería ceto-enólica. Reacciones de adición al grupo carbonilo. Reacciones de oxidación y reducción.

Unidad 10.- Acidos carboxílicos. Nomenclatura, estructura. Propiedades físicas y químicas. Acidos dicarboxílicos. Derivados de ácidos
carboxílicos. Lípidos: grasas, aceites, ceras. Jabones y detergentes.

Unidad 11.- Aminas y derivados del ácido carbónico. Aminas: Estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Basicidad.
Preparación de aminas. Aminas aromáticas. Compuestos de amonio cuaternario. Reacciones de aminas. Anilinas. Sales de diazonio.
Colorantes. Derivados estables del ácido carbónico. Fosgeno, cloroformiatos y carbonatos. Urea: síntesis industrial. Importancia.
Polímeros urea- formaldehído. Compuestos sulfónicos.

Unidad 12.- Espectroscopía y estructura. Métodos espectroscópicos para la determinación de estructuras: Espectroscopía en el
ultravioleta y visible. Espectrometría de masa. Espectrometría RMN. Espectroscopía en el infrarrojo.

Unidad 13.- Aminoácidos, polipéptidos y proteínas. Papel biológico. Clasificación. Especificidad. Estructura primaria: secuencia de
aminoácidos. Estructura secundaria y terciaria. Punto isoeléctrico. Desnaturalización e hidrólisis de proteínas. Configuraciones - hélice
y hoja plegada. Proteínas fibrosas y globulares. Hormonas peptídicas. Glicoproteínas.

Unidad 14.- Carbohidratos. Clasificación, estructura química y nomenclatura. Monosacáridos: reacciones químicas. Estructuras cíclicas.
Mutarrotación. Disacáridos. Maltosa, celobiosa y lactosa. Sacarosa. Polisacáridos: almidón, celulosa y gligógeno. Papel biológico.

Unidad 15- Heterociclos y heterociclos aromáticos. Estructuras, características y reactividad. Furano, tiofeno y pirrol. Métodos generales
de síntesis. Compuestos naturales con núcleos pirrólicos. Piridina. Compuestos naturales con núcleos pirimidínimos y purínicos. Acidos
nucleicos. Estructuras. Bases. Nucleósidos y nucleótidos. Nociones de bioorgánica.

Unidad 16.- Macromoléculas sintéticas. Tipos de polímeros. Propiedades. Fuerza entre las cadenas. Grado de polimerización.
Polímeros de adición. Polímeros estereoregulares. Copolímeros. Polímeros de condensación.

Página 5 de 6 Cód. Seguridad: 4

Bibliografía Básica
- Fox Mary Ann, Química Orgánica, Ed. Pearson educación, 2000.
- Morrison y Boyd, "Química Orgánica", Ed. Addison Wesley Iberoamericana, 2001.
- A. Streitwieser y C. H. Heathcock, "Química Orgánica", Ed. Mc Graw- Hill/Interamericana de México, 1993.
- Fessenden y Fessenden, "Química Orgánica", Grupo Editorial Iberoamericano, 1983.
- Hart y otros,. "Química Orgánica", Ed. Mc Graw-Hill, 2007.
- Wade, L. G., "Química Orgánica", Ed. Prentice - Hall Hispanoamericana, 2004.
- Carey, Francis A., Química Orgánica, Ed. Mc. Graw Hill, Sexta edición, 2006.

Bibliografía de Consulta

- Galagovsky Kurman, Lydia, "Química Orgánica", Ed. Eudeba, 1999.

- Fernández Cirelli, A. y Deluca, M., "Aprendiendo Química Orgánica", Ed. Eudeba, 1995
- Brewster y otros, "Química Orgánica experimental", Ed. Alhambra, última edición.
- Domínguez, Xorge, "Experimentos en química orgánica", Ed. Limusa., 3ra. Ed., 1978.
- Weissemel y Arpe, "Química Orgánica Industrial", Ed. Reverté, 1981.
- Lehninger, "Bioquímica", Ed. Omega, 1995.
- Handbook of Chemistry and Physic.
- Meislisch, H y otros, "Química Orgánica", Ed. Mc. Graw Hill, 2da. Edición, 1992.
- Pavia, Lampan, Kriz, Engel, Intr. to Organic Laboratory Techniques, Ed. Saunders, College Publishing, 1990.
- Primo Yúfera, E., "Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la industria", Ed. Reverté (Tomo I y II), 1996.

Docente Responsable
Nombre y Apellido Gladys Nora Eyler

Firma

Dirección de Departamento

Firma

Secretaría Académica

Firma

Página 6 de 6 Cód. Seguridad: 4