SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Reacción:

Antecedentes:
Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmannel cual fue un
farmacéutico alemán que en 1897 obtuvo de forma pura el ácido acetilsalicílico, hasta entonces
fabricado con impurezas un principio activo cuyas primeras y más conocidas indicaciones lo muestran
como analgésico, antipirético y antiinflamatorio

La sustancia fue comercializada a partir del 6 de marzo de 1899 con el nombre de Aspirina por la
firma farmacéutica Bayer

Objetivos:
1. Efectuar la síntesis del ácido acetilsalicílico
2. Conocer las reacciones de esterificación característica de los compuestos hidroxílicos aromáticos.

Resultados:

Ácido salicílico Ácido acetilsalicico

m= 5 g m= 5.72 g
PM= 138.121 g/mol PM= 180.16 g/mol
n= 0.036 mol n= 0.0317 mol

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 . 0317

𝑥100 = 𝑥100 = 88.05%
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 . 036
Punto de fusión:
Se realizó la medición del punto de fusión del producto obtenido mediante el uso de un aparato de
Fisher observándose un resultado de 122°C.

Discusión:
Al realizar esta práctica se llevó a cabo la síntesis del ácido acetilsalicílico por medio de un
mecanismo de esterificación a partir de ácido salicílico y anhídrido acético.

Esto debido a que el ácido salicílico presenta dos zonas de reacción compuestas por sus grupos
funcionales que son carbonilo e hidroxilo, cabe indicar que este procedimiento ocurre en el
hidroxilo esto debido a su reactividad que se encuentra aumentada por la acidez del hidrógeno
del oxidrilo a razón de que el oxígeno se encuentra involucrado en el sistema resonante del anillo
aromático y éste a su vez se encuentra desactivado por el efecto electro atractor del grupo
carbonilo estabilizando aún más la carga negativa del alcóxido e incrementando
considerablemente la acidez del grupo hidroxilo ya que una mayor acidez implica una mayor
disponibilidad de electrones y una capacidad superior de realizar un ataque nucleofílico sobre una
molécula electrófila.

Conclusiones:
En esta práctica sintetizamos exitosamente el ácido acetilsalicílico, proceso que se efectúa acetilando
el ácido salicílico, obtenido del árbol del sauce blanco, por medio de una reacción de esterificación
con el fin de disminuir su acidez y evitar los efectos secundarios en el medicamento.
Bibliografía:

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 Consejo General de Colegios Oficiales de Farmacéuticos. (2016). Analgésicos y antipiréticos.
-, de portalfarma.com Sitio web:
http://www.portalfarma.com/Ciudadanos/saludpublica/consejosdesalud/Paginas/01analg
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