BAB I

PENDAHULUAN

I. 1 Latar Belakang
Indonesia merupakan negara beriklim tropis. Sebagai negara tropis,
Indonesia mendapatkan intensitas sinar matahari yang lebih besar daripada negara
non tropis. Penyinaran matahari dapat memberi dampak positif maupun negatif
terhadap manusia. Pembentukan vitamin D untuk pencegahan penyakit rakhitis
dapat diperoleh dari sinar matahari. Namun, sinar matahari dapat memberikan efek
negatif terhadap kulit, antara lain eritema, warna gelap pada kulit dan kanker yang
disebabkan sinar UV (Anonim, 1985).
Sinar matahari mengandung 7% sinar UV. Radiasi sinar UV memegang
peranan utama pada kerusakan kulit. Sinar UV ini dapat dibagi menjadi tiga bagian
yaitu UV-A (315-400 nm), UV-B (280-315 nm) dan UV-C (200-280 nm) (Boehm
dkk., 2009). Sinar UV-C normalnya tidak ditransmisikan ke bumi karena diabsorbsi
oleh ozon pada lapisan stratosfer, namun seiring dengan rusaknya lapisan ozon
radiasi sinar UV-C menjadi perhatian khusus karena sangat berbahaya sehingga
mengakibatkan meningkatnya kasus kanker kulit (Walters dkk., 1997).

Tabel I.1 Tipe radiasi UV dan sifat-sifatnya (Walters dkk., 1997)

Tipe Radiasi Sifat-sifat Umum

UV-A Sebanyak 90-99% mencapai permukaan bumi.
Tidak terserap oleh lapisan ozon di atmosfer.
Dapat terserap lebih dalam ke dalam kulit.
Berbahaya jika paparan berlebih pada jangka panjang.
Menyebabkan penuaan kulit dan pigmentasi.
UV-B Sebanyak 1-10% mencapai permukaan bumi.
Terserap oleh lapisan ozon di atmosfer.
Menembus lapisan atas epidermis.
Menyebabkan sunburn, pigmentasi, kerutan pada kulit,
photoaging dan kanker kulit.
UV-C Terserap oleh lapisan ozon sebelum mencapai bumi.
Menyebabkan sunburn dan kanker kulit.

1
 2

Tabel I.1 memberikan informasi bahwa radiasi yang sampai ke bumi adalah
radiasi sinar UV-B dan UV-A. Radiasi yang berbahaya adalah radiasi sinar UV-B,
di antaranya dapat menyebabkan kanker kulit, meskipun persentase yang sampai ke
bumi sedikit karena sebagian terserap oleh atmosfer. Persentase radiasi sinar
UV-A yang sampai ke bumi mencapai 90% tetapi baru menimbulkan efek samping
apabila paparan terjadi dalam jangka panjang.
Secara alamiah, manusia memiliki perlindungan terhadap sinar UV dengan
cara berkeringat, penebalan stratum korneum dan pembentukan melanin pada
epidermis, akan tetapi hal ini tidak cukup bila kulit sering terpapar sinar matahari,
sehingga diperlukan perlindungan tambahan untuk mengurangi efek yang
merugikan dari sinar matahari tersebut. Perlindungan tambahan dapat berupa
perlindungan fisik maupun kimiawi. Perlindungan fisik dapat menggunakan jaket,
topi, payung dan lain-lain. Selain itu perlindungan kimiawi dapat dilakukan dengan
pemakaian sediaan tabir surya (Stanfield, 2003).
Tabir surya adalah suatu sediaan yang dapat digunakan untuk melindungi
kulit dari sengatan sinar matahari (Stanfield, 2003). Tabir surya dapat digunakan
sehari-hari, tahan lama, murah dan amat sangat dibutuhkan untuk melindungi kulit.
Bahan sintetik yang sering digunakan dalam sediaan tabir surya bersifat sebagai
tabir surya fisik dan kimia. Tabir surya fisik yaitu sediaan yang mengandung
senyawa yang dapat memantulkan atau menyebar radiasi UV. Contoh tabir surya
fisik adalah TiO2 dan ZnO. Tabir surya kimia yaitu sediaan yang mengandung
senyawa kimia yang dapat menyerap radiasi UV yang berbahaya untuk diubah ke
bentuk lain yang memiliki energi lebih rendah atau menjadi inaktif. Contoh tabir
surya kimia sebagai anti UV-A yaitu golongan benzofenon, turunan antranilat dan
sebagai anti UV-B yaitu turunan benzoat, turunan kamfor, oktil salisilat, oktil
sinamat dan turunan sinamat, seperti 2-etoksietil-p-metoksi sinamat (Reynold and
Prasad, 1989).
Salah satu bahan yang dapat digunakan sebagai bahan tabir surya adalah
senyawa kaliksarena. Keunggulan senyawa kaliksarena sebagai tabir surya adalah
memiliki stabilitas kimia, radiasi dan termal yang tinggi. Selain itu, massa molekul
yang relatif besar dinilai sesuai dengan kecenderungan pengembangan senyawa
 3

aktif tabir surya inovasi baru yang cenderung memiliki berat molekul di atas 500
g/mol (Osterwalder dan Herzog, 2009). Pengembangan senyawa dengan berat
molekul yang besar ini dimaksudkan untuk mencegah meresapnya senyawa aktif
tabir surya ke dalam kulit (Jiang dkk., 1999). Senyawa kaliks[4]resorsinarena ini
juga relatif mudah difungsionalisasi menghasilkan berbagai jenis kromofor dengan
serapan UV yang berbeda sehingga sangat cocok dijadikan sebagai struktur dasar
dalam perancangan senyawa aktif tabir surya berspektrum lebar. Penelitian tentang
penggunaan kaliksarena sebagai tabir surya masih terbatas. Padahal jika dilihat dari
konjugasi ikatan π serta atom-atomnya yang kaya elektron, kaliksarena sangat
berpotensi sebagai senyawa tabir surya (Chawla dkk., 2011).
Oleh karena itu, dalam penelitian ini akan dilakukan sintesis senyawa
makromolekul C-alkilkaliks[4]resorsinarena oktabenzoat dan oktasinamat.
Senyawa tersebut diharapkan mampu menyerap radiasi cahaya matahari secara
efektif khususnya sinar UV dan ke depannya diharapkan dapat digunakan sebagai
senyawa tabir surya yang efektif untuk melindungi kulit dari kerusakan akibat
paparan sinar matahari. Selain itu adanya gugus-gugus nonpolar pada
kaliks[4]resorsinarena diharapkan dapat menurunkan kelarutan senyawa
kaliks[4]resorsinarena dalam air sehingga akan memiliki daya tahan lebih lama di
lapisan kulit. Sejauh penelusuran penulis, senyawa-senyawa yang menjadi target
sistesis dalam penelitian ini merupakan senyawa baru dan belum pernah ada yang
mempublikasikan dalam bentuk jurnal/artikel ilmiah.

I.2 Tujuan Penelitian

Penelitian ini dilakukan dengan tujuan untuk:
1. Melakukan sintesis seyawa C-butilkaliks[4]resorsinarena dan C-heptilkaliks[4]
resorsinarena.
2. Melakukan sintesis seyawa C-alkilkaliks[4]resorsinarena oktabenzoat dan C-
alkilkaliks[4]resorsinarena oktasinamat.
3. Melakukan uji aktivitas C-alkilkaliks[4]resorsinarena oktabenzoat dan
oktasinamat sebagai senyawa tabir surya melalui penentuan SPF dan uji
fotostabilitas.
 4

I.3 Manfaat Penelitian

Penelitian ini diharapkan memberi manfaat bagi kemajuan dan
perkembangan ilmu pengetahuan pada khususnya serta bagi pembangunan bangsa
dan negara pada umumnya. Secara umum manfaat yang diperoleh dari penelitian
ini antara lain:
1. Manfaat secara teoritis dalam mengaplikasikan dan mengembangkan reaksi-
reaksi organik meliputi reaksi substitusi elektrofilik aromatik dan esterifikasi.
2. Meningkatkan kemampuan senyawa kaliks[4]resorsinarena sebagai senyawa
tabir surya.
3. Memberikan solusi alternatif untuk melindungi kerusakan kulit akibat sinar
matahari yang dapat digunakan sehari-hari, murah dan aman.