“Compuestos heterocíclicos de cinco miembros con un

heteroátomo sistemas fusionados”

(Síntesis de Furanos, Obtención de furfural).

Introducción. apreciablemente aromático y sufre

reacciones de sustitución con electrofilos,
Para llevar a cabo la síntesis de un furano aunque no tan fácil como el pirrol.
que en este caso será el furfural, lo haremos
por medio de un método el cual consiste en
la hidrolisis de pentosanos seguidos de una
deshidratación de pentosas en un medio
ácido al terminar podremos identificar el
producto mediante un derivado y otras
pruebas.

Los compuestos de cinco miembros que

tienen un solo heteroátomo en el sistema
anular son uno de los grupos de heterociclos
El sistema anular del furano se encuentra en
más importantes, los más comunes entre
muchos compuestos naturales, ya sea como
ellos son el pirrrol (1), el furano (2) y el
estructura totalmente insaturada o en forma
tiofeno (3). Se puede considerar que estos
completa o parcialmente reducida. El furan-
compuestos son aromáticos, en mayor o
2- carboxaldehido (furfural) está disponible a
menor grado de acuerdo a sus propiedades
bajo costo y a gran escala, gracias a la
físicas y sus energías de resonancia; todos
hidrólisis catalizada por ácidos de desechos
ellos poseen un exceso de electrones π,
de cereales. Los carbohidratos de materiales
puesto que tienen 6 electrones distribuidos
como el olote del maíz se hidrolizan con
entre 5 átomos. Debido a esto, su química
ácido para dar pentosas, las que a su vez se
presenta cierto parecido con los compuestos
convierten por acción del ácido en furfural,
aromáticos bencénicos nucleofílicos, como el
que es la materia prima empleada
fenol y la anilina. En semejanza con la anilina
normalmente para preparar otros furanos
y el fenol es más estrecho en el caso del
sencillos.
pirrol, que posee una energía de resonancia
apreciable y sufre reacciones de sustitución
electrofilica con facilidad. Por otra parte, el
furano tiene una energía de resonancia muy
baja, y su química se asemeja más a la de un
La reacción que se llevara a cabo de manera
dieno núcleofilo que a la de un compuesto
aromático bencénico. El tiofeno también es
General es la Siguiente: z
Mecanismo de la reacción:

 en un medio ácido se favorece la

protonación de la molécula de
pentosa, la cual se obtiene por la
hidrólisis ácida de los pentosanos:

 Cuando se da la ruptura heterolítica

del enlace C-O , el átomo de carbono
deficiente se estabiliza al migrar de
electrones π del taurómero enol,
para dar lugar al tautómero ceto:

 Una vez que se da la tautomería

ceto-enólica, el tautómero enol, a
través de un equilibrio ácido-base,
genera una molécula de agua como  El grupo OH puede atacar al grupo
grupo saliente carbonilo, debido a que los anillos de
cinco miembros se forman con
mayor rapidez que los de seis
miembros el ataque OH se lleva a
 Cuando ocurre la ruptura heterolítica cabo sobre el carbonilo, lo cual da
del enlace C-O en el átomo de lugar al anillo de cinco miembros:
carbono C-3 del intermediario, se
genera el tautómero ceto, lo cual
implica una asistencia del átomo del
carbono deficiente, con lo que se
forma un sistema α,β-insaturado,
intermediario.

 Un equilibrio ácido-base induce la
formación de agua a partir del grupo
hidroxilo, y ante la ruptura
heterolítica del enlace C-O, el
oxígeno, asiste al carbocatión que se
genera, formándose el intermediario
 La eliminación del H del
intermediario, da lugar al furfural.
Resultados.
Para poder comprobar que obtuvimos el
furfural tendremos que hacer varias pruebas
de identificación que en este caso se
emplearon dos las cuales se llevan a cabo
con un reactivo llamado 2,4-
dinitrofenilhidrazona y otra con un papel
con un indicador que es la anilina la cual
toma una coloración roja muy intensa.
Para la primera prueba de identificación
utilizamos 2,4-dinitrofenilhidrazona en
metanol (etanol) la cual se pusieron unas
gotas al matraz en donde se obtuvo el
furfural en la cual se lleva a cabo una
reacción en la que se produce la imina
correspondiente a la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del furfural dando lugar
a una coloración amarilla en el fondo del
matraz.
En la segunda prueba introducimos un papel
con un “indicador” que en este caso estaba
impregnado de anilina , el cual da lugar a una
prueba positiva siempre y cuando este se
tiña de color rojo intenso, a la cual se le
atribuye la formación de una sal de imino
que es lo que le da la coloración a nuestro
papel.
Análisis de resultados.
Los resultados que obtuvimos mediante las
pruebas de identificación nos dieron la
veracidad de que obtuvimos el derivado del
furano llevando a cabo esta serie de
reacciones
Bibliografía.
 Gustavo Ávila Zárraga, Química
orgánica experimentos con un
enfoque ecológico. Editorial
Universidad Nacional Autónoma de
México 2009, páginas. 463-471
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/a
rchivero/SINTESISANILLOSDE5ATOM
OS1HETEROATOMO_10733.pdf
  Manual Química Orgánica 3.

Cuestionario. (Anexo)

1. ¿Qué pentosas existen principalmente en el olote? ¿se encuentra como monómeros o

como polímeros?
Se encuentran presentes los furanos los cuales se unen mediante un oxigeno y dan lugar a
cadenas para dar lugar a los polímeros que se encuentran en el olote.

2. ¿Por qué es importante separar el furfural de la mezcla de reacción?

La reacción es reversible y al dejar el furfural en la mezcla de la reacción podemos volver a la etapa

de los reactivos y no podemos llevar a cabo la reacción completamente.

3. ¿Qué propiedad física del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa?
La densidad.

4. ¿Qué información se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural?

La identificación del producto formando una imina.

5. La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina ¿Por qué no se hidroliza fácilmente?

6. ¿El furfural puede dar la reacción de Cannizzaro? ¿Por qué?

Si, si puede porque esta reacción se lleva a cabo solo en aldehídos y el furfural lo es. Los aldehidos
que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte.
En esta reacción de desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol,
mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.

7. ¿Cómo se obtiene el furano y tetrafurano a partil del furfural?

 Se puede sintetizar en una reacción de dos pasos:
1. Descomposición del furfural a temperaturas próximas de 250 °C y presión atmosférica,
obteniendo como producto el furano.
2. 2. El furano se somete a altas temperaturas para hidrogenizarlo. Así se obtiene THF y 1,4
butanodiol como subproducto.

8. ¿Qué interés tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina?

Algunos compuestos nitrogenados del furfural tienen importancia medicinal, como el 5-

nitrofurfural y el diacetato de 5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes microbianos. la
5-nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza en el tratamiento de heridas y en medicina veterinaria.

9. Una vez realizada la prueba de Tollens por que debe de retratarse el espejo de plata con
HNO3? No realizamos esta prueba.
Cuestionario.

10. ¿Qué pentosas existen principalmente en el olote? ¿se encuentra como monómeros o
como polímeros?
Se encuentran presentes los furanos los cuales se unen mediente un oxigeno y dan lugar a
cadenas para dar lugar a los polímeros que se encuentran en el olote.

11. ¿Por qué es importante separar el furfural de la mezcla de reacción?

12. ¿Qué propiedad física del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa?
La densidad.

13. ¿Qué información se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural?

14. La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina ¿Por qué no se hidroliza fácilmente?

15. ¿El furfural puede dar la reacción de Cannizzaro? ¿Por qué?

16. ¿Cómo se obtiene el furano y tetrafurano a partil del furfural?

17. ¿Qué interés tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina?

18. Una vez realizada la prueba de Tollens por que debe de retratarse el espejo de plata con
HNO3?
No realizamos esta prueba.