Senyawa 1 C7H8O2

Spektrum IR senyawa C7H8O2

Spektrum 1H NMR senyawa C7H8O2

Spektrum 13C NMR senyawa C7H8O2

Jawaban :
Harga DBE = ½ (2C + 2 -  H -  X +  N)
= ½ (2.7 + 2 - 8 - 0 + 0)
= ½ (16 - 8)
=4

Data spektrum IR
 3400 cm-1  - OH
 2900 cm-1  - C – H alifatik
 1600 cm-1 -C=C–
 1100 cm-1 -C–O–
 600 - 800 cm-1  ada 2 puncak (benzen tersubsitusi mono / meta)
Data spektrum 1H NMR
 3,8 ppm 3H (s)  - OCH3
 5,6 ppm 1H (s)  - OH
  6,4 – 7,2 ppm 4H (m)  = C – H (benzen tersubstitusi)

Data spektrum 13C NMR

 55 ppm  - O – C alifatik (oksi alkil)
 100 – 130 ppm (4 sinyal)  = C (karbon aromatik/benzen)
 150 – 160 ppm (2 sinyal)  = C – O (oksi aril)

Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C 7H8O2,
mengarah pada suatu senyawa benzen 1,3 disubstitusi. Satu cincin benzen memiliki
harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C = C pada
 1600 cm-1 dan benzen tersubstitusi pada  600 - 800 cm-1. Hal yang mendukung juga
tampak pada data spektroskopi 1H dan 13C NMR. Adanya 4H aromatik pada  6,4 – 7,2
ppm didukung oleh 4 puncak C aromatik pada  100 – 130 ppm, serta adanya dua
substituen (-OCH3 dan -OH) sesuai dengan dua sinyal karbon oksiaril pada  150 – 160
ppm. Adanya unit-unit 4 C-H aromatik, 2 C oksiaril, -OH dan –OCH 3 telah sesuai
dengan rumus molekul C7H8O2 sehingga diketahui senyawa yang dimaksud adalah
benzen disubstitusi. Pola substitusi cincin benzen kemungkinan besar adalah 1,3
disubstitusi (meta substitusi) mengingat adanya dua puncak pada  600 - 800 cm-1 dari
spektrum IR senyawa yang dimaksud.
Senyawa 2 C6H6NBr
Spektrum IR senyawa C6H6NBr

Spektrum 1H NMR senyawa C6H6NBr

Spektrum 13C NMR senyawa C6H6NBr

Jawaban :
Harga DBE = ½ (2C + 2 -  H -  X +  N)
= ½ (2.6 + 2 - 6 - 1 + 1)
= ½ (14 - 6)
=4

Data spektrum IR
 3200-3500 cm-1  - NH2 (ada 3 puncak)
 3010 cm-1  = C – H aromatik
 1600 cm-1 -C=C–
 600 - 800 cm-1  ada 2 puncak (benzen tersubsitusi mono / meta)

Data spektrum 1H NMR

 3,6 ppm 2H (br s)  - NH2
 6,6 – 7,3 ppm 4H (m)  = C – H (benzen disubstitusi)
Data spektrum 13C NMR
 110 – 130 ppm (5 sinyal)  = C (karbon aromatik/benzen)
 150 ppm (1 sinyal)  = C –X (terikat ke atom hetero / elektronegatif)

Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C 6H6NBr,
mengarah pada suatu senyawa benzen 1,3 disubstitusi. Satu cincin benzen memiliki
harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C – H aromatik
pada  3010 cm-1, C = C pada  1600 cm-1 dan benzen 1,3 disubstitusi pada  600 - 800
cm-1. Hal yang mendukung juga tampak pada data spektroskopi 1H dan 13C NMR.
Adanya 4H aromatik pada geseran kimia  6,6 – 7,3 ppm didukung oleh 5 puncak C
aromatik pada geseran kimia  110 – 130 ppm dimana salah satu karbon aromatik
tersebut berupa karbon kuaterner mengingat intensitas sinyalnya rendah, serta adanya
satu sinyal karbon kuaterner lainnya yang terikat ke atom elektronegatif pada geseran
kimia  150 ppm. Keberadaan gugus NH2 terdeteksi dengan adanya 3 puncak pada
spektrum IR pada bilangan golmbang  3200-3500 cm-1 yang didukung oleh sinyal
singlet melebar pada geseran kimia  3,6 ppm dari spektrum 1H NMR. Adanya unit-
unit 4 C-H aromatik, 2 C aromatik kuarterner, -NH2 dan –Br telah sesuai dengan rumus
molekul C6H6NBr sehingga diketahui senyawa yang dimaksud adalah 3-bromoanilin
Senyawa 3 C8H10O
Spektrum IR senyawa C8H10O

Spektrum 1H NMR senyawa C8H10O

Spektrum 13C NMR senyawa C8H10O

Jawaban :
Harga DBE = ½ (2C + 2 -  H -  X +  N)
= ½ (2.8 + 2 - 10 - 0 + 0)
= ½ (18 - 10)
=4

Data spektrum IR
 3340 cm-1  - OH (melebar)
 3020 - 3080 cm-1  = C – H aromatik
 2850 - 2950 cm-1  - C – H alifatik
 1600 cm-1 -C=C–
 1047 cm-1 -C–O-
 700 - 750 cm-1  ada 2 puncak (benzen monosubsitusi)
Data spektrum 1H NMR
 2,4 ppm 1H (s)  - OH
  2,8 ppm 2H (t)  - CH2 (memiliki tetangga 2H)
 3,8 ppm 2H (t)  - CH2 (memiliki tetangga 2H)
 7,2 – 7,4 ppm 5H (m)  - C-H (H aromatik)

Data spektrum 13C NMR

 39 – 64 ppm (2 sinyal)  2 C alifatik
 125 – 140 ppm (4 sinyal)  6 C aromatik (2 puncak ditengah masing-
masing mewakili 2C, dan ada satu C
kuarterner)

Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C 8H10O,
mengarah pada suatu senyawa benzen monosubstitusi. Satu cincin benzen memiliki
harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C – H aromatik
pada  3020 – 3080 cm-1, C = C pada  1600 cm-1 dan benzen monosubstitusi dengan
adanya 2 serapan pada  700 - 750 cm-1. Spektrum IR juga menunjukkan adanya gugus
OH (serapan pada  3340 cm-1) dan C-H alifatik (serapan pada  2850 - 2950 cm-1).
Data spektroskopi 1H dan 13C NMR mendukung keberadaan cincin aromatik, gugus OH
dan CH alifatik. Keberadaan cincin aromatik ditunjukkan dengan adanya sinyal proton
pada geseran kimia  7,2 – 7,4 ppm yang mewakili 5H dan sinyal enam karbon
aromatik pada geseran kimia  125 – 140 ppm. Sementara keberadaan unit –CH 2-CH2-
ditunjukkan oleh dua sinyal proton triplet pada geseran kimia  2,8 dan 3,8 ppm yang
masing-masing mewakili dua proton dan sinyal karbon alifatik pada geseran kimia
 39 – 64 ppm . Sinyal proton alifatik pada geseran kimia  3,8 ppm dan sinyal karbon
pada geseran kimia  64 ppm menunjukkan adanya unit – CH2 – OH. Berdasarkan data-
data tersebut, dapat disimpulkan bahwa senyawa dengan RM C 8H10O yang dimaksud
adalah 2-feniletanol.
Senyawa 4 C6H12O2
Spektrum IR senyawa C6H12O2

Spektrum 1H NMR senyawa C6H12O2

Spektrum 13C NMR senyawa C6H12O2

Jawaban :
Harga DBE = ½ (2C + 2 -  H -  X +  N)
= ½ (2.6 + 2 - 12 - 0 + 0)
= ½ (14 - 12)
=1

Data spektrum IR
 2870 - 2960 cm-1  - C – H alifatik
 1745 cm-1  - C = O ester
 1245 cm-1  - C – O ester

Data spektrum 1H NMR

 0,7 ppm 3H (t)  - CH3 (memiliki tetangga 2H)
 1,2 ppm 2H (m)  - CH2 (memiliki tetangga banyak H)
 1,4 ppm 2H (m)  - CH2 (memiliki tetangga banyak H)
 1,8 ppm 3H (s)  - CH3 (terisolasi dekat karbonil / benzen)
 3,9 ppm 2H (t)  - CH2 (terikat ke atom hetero)
Data spektrum 13C NMR
 13 – 40 ppm (4 sinyal)  4 C alifatik
 64 ppm (1 sinyal)  1 C oksi alkil
 171 ppm (1 sinyal)  1 C = O ester

Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C 6H12O2,
mengarah pada suatu senyawa ester alifatik. Harga DBE 1 sesuai untuk satu gugus
karbonil. Empat sinyal proton pada spektrum 1H NMR dengan geseran kimia 0,7 ; 1,2 ;
1,4; dan 3,9 ppm mengindikasikan adanya unit –O–CH 2–CH2–CH2–CH3. Sementara
satu sinyal proton singlet pada geseran kimia  1,8 ppm menunjukkan adanya -CH3
terisolasi yang terikat ke gugus karbonil (C=O). Data spektroskopi 13C NMR juga
mendukung keberadaan gugus karbonil ester, 5 karbon alifatik dimana salah satunya
merupakan karbon oksialkil. Oleh karena itu, rumus struktur dari senyawa yang
memiliki RM C6H12O2 sesuai dengan data-data spektroskopi diatas adalah butiletanoat.