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Hibridaciones del carbono

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para


formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Hibridación sp3 o tetraédrica


Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos
saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que
están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un
tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los
vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres
orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.
metano CH4

etano CH3-CH3

Hibridación sp2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres
orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .
Un átomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2


b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los
alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos
de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.

Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales
híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno


presenta un triple enlace:

a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp


b. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de


carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.

Angulo de enlace
Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace
determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de
estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia.
Hibridación sp3
Si los átomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ángulos que se forman
son aproximadamente de 109º 28' , valor que corresponde a los ángulos de un tetraedro
regular.

Cuando los átomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son
equivalentes. Se formarán orbitales híbridos no equivalentes que darán lugar a un
tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ángulos de enlace del
carbono central, ya que la proximidad de un átomo voluminoso produce una repulsión
que modifica el ángulo de enlace de los átomos más pequeños. Así, el ángulo de enlace
del Br - C - Br es mayor que el tetraédrico por la repulsión que originan los dos átomos
voluminosos de bromo.

Hibridación sp2
La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C
son de 120º.

Hibridación sp
La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º.

Tipos de hibridación del carbono

Tipo de Orbitales Geometría Ángulos Enlace


hibridación

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo

sp2 3 sp2 Trigonal plana 120º Doble


1p

sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

Longitud de enlace
Es la distancia entre los núcleos de los átomos que forman el enlace.

Radio covalente
Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos átomos iguales.

Radios covalentes atómicos en unidades ángstrom (Å)

Enlaces H C N O F Cl Br I

Simple 0.30 0.77 0.70 0.66 0.64 0.99 1.04 1.33

Doble – 0.67 0.61 0.55 – – – –

Triple – 0.60 0.55 – – – – –

Enlaces Distancia C Energía Kj/mol

C–C 1'54 347

C=C 1'34 598

C≡C 1'20 811


3.4.3. Hibridación de orbitales atómicos
 Unidad 3: Enlace químico

Un mismo átomo central es capaz de unirse a un variado número de átomos. Un ejemplo lo


constituye el carbono. Consideremos estos tres casos: ácido cianhídrico (HCN), formaldehído
(HCHO) y metano (CH4). Analicemos las estructuras de Lewis de estas tres especies:

¿Cómo podemos explicar que el mismo átomo central (carbono) sea capaz de unirse
a dos, tres y cuatro átomos en cada caso? ¿No debería unirse siempre al mismo
número de átomos?

La teoría del enlace de valencia (TEV) nos ayuda un poco a explicar esta variación en el
número de coordinación. La TEV nos dice que los enlaces químicos alrededor de un átomo
central se forman utilizando orbitales híbridos, que son el resultado de la hibridación de los
orbitales atómicos del átomo central. Consideremos el átomo de carbono, cuyo número
atómico es 6. Esto quiere decir que su configuración electrónica es 1s 2, 2s2, 2p2, y podemos
representar a los orbitales atómicos del nivel 2 de la siguiente forma:

De acuerdo a tal configuración, el carbono sólo podría formar dos enlaces covalentes, ya que
cuenta con dos orbitales semillenos (otro átomo completaría el otro electrón necesario para el
nuevo enlace en cada orbital). Sin embargo, vemos que es capaz de formar hasta cuatro
enlaces. ¿Cómo? Lo que ocurre es un proceso llamado HIBRIDACIÓN. Los orbitales “s” y “p”
se combinan, generando nuevos orbitales híbridos. Así, el proceso de hibridación de un orbital
“s” con tres orbitales “p” conduce a la formación de cuatro nuevos orbitales híbridos, que
llamaremos “sp3”, y que se lee "ese pe tres" (la suma de los exponentes nos da el número de
orbitales formados, 1 + 3 = 4).
Este proceso de hibridación nos da cuatro orbitales híbridos sp3, los cuales están semillenos
(tienen un solo electrón). Esto quiere decir que son capaces de formar cuatro enlaces
covalentes, y por ello en el metano (CH4), el carbono central puede acomodar alrededor de
él a cuatro átomos.

Observación

En el metano (CH4) decimos que el átomo central tiene una hibridación sp3, porque está unido

a cuatro átomos.

Pero, ¿y qué pasa en los otros casos? Pues en el caso del formaldehido (HCHO) el carbono está
unido sólo a tres átomos. En este caso, la hibridación no es sp3, sino sp2 (leido "ese pe dos"),
ya que sólo se necesitan tres orbitales híbridos para poder unirse a tres átomos:

Vemos que uno de los orbitales atómicos 2p del carbono no sufre hibridación: este orbital será
usado para la formación del doble enlace. Por tanto, se han formado tres orbitales híbridos
sp2 (suma de exponentes 1+2 = 3, coincide con el número de orbitales y con el número de
átomos coordinados).

Finalmente, en el caso del ácido cianhídrico (HCN), al coordinar sólo dos átomos, el carbono
requiere la presencia de sólo dos orbitales híbridos, y estos orbitales se denominan sp (leido
"ese pe"). Por tanto, decimos que el átomo de carbono tiene una hibridación sp. Los dos
orbitales atómicos 2p restantes son utilizados en la formación del enlace triple.

Observación

Toma en cuenta que la hibridación del átomo central depende sólo del número de átomos

que tiene unido, no depende del tipo de enlaces que presente (sigma o pi).

¿Y para qué ocurre la hibridación? Pues ocurre para que un átomo forme nuevos enlaces. Los
orbitales atómicos no están diseñados para la compartición de electrones. Sin embargo, los
orbitales híbridos sí permiten aceptar electrones de otras especies y, consecuentemente,
formar enlaces covalentes. Por tanto, un átomo es capaz de formar enlaces sólo a través de
orbitales híbridos.

En el caso de que el átomo central posea pares libres (es decir, cuando no se trata de carbono),
debemos considerar que cada par libre ocupa un orbital híbrido. Por ejemplo, la molécula de
amoníaco (NH3) tiene la siguiente estructura de Lewis:
Observamos que el nitrógeno (átomo central) está unido a tres átomos de hidrógeno y tiene,
además, un par de electrones libre. El nitrógeno tiene número atómico 7, es decir, posee un
electrón más que el carbono. En el caso de la formación de orbitales híbridos, observamos lo
siguiente:

Vemos que un orbital híbrido está lleno. Sin embargo, los otros tres están semi llenos, y serán
los que aceptarán los electrones de los átomos con los que se formarán enlaces covalentes.
Dado que se han formado cuatro nuevos orbitales híbridos, la hibridación del átomo de
nitrógeno es sp3.

¿Y por qué el nitrógeno no usa los tres orbitales del subnivel 2p para formar enlaces
covalentes? Pues porque ya hemos dicho que esos orbitales son atómicos, pero no sirven
para formar enlaces covalentes. Es necesario siempre realizar la hibridación, y para ello,
es necesaria la presencia de un orbital “s”. Por tal motivo, la combinación posible, dado el
número de átomos coordinados y del par libre, es la de formar cuatro orbitales sp 3. El par libre
de electrones está ubicado dentro de un orbital híbrido sp3.