PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°7

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES

Díaz Narváez Carol Yisel.

Quintero María Mercedes.

Grupo No: 4
Fecha de realización de la práctica: 17/04/2018
Fecha de entrega de informe: 24/04/2018

RESUMEN: Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que contienen un

grupo hidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono1.Durante la practica se realizaron pruebas de solubilidad en
agua y en eter de petroleo, esterificación y reacciones con cerio amoniacal y por ultimo ensayo con
el reactivo lucas respectivamente , para estudiar las propiedades fisicas y quimicas de los alcoholes,
ademas gracias a estas pruebas se pudo identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

METODOLOGÍA Compuesto Observación

Etanol 1 fase (soluble)
Se adiciono la prueba del ensayo de lucas. 1-butanol 2 fases. (Insoluble)
Glicerina 2 fases. (Insoluble)
OBJETIVOS Fenol 2 fases.(insoluble)

Estudiar las propiedades físicas y químicas Tabla 3. Oxidación de permanganato de

más importantes de los alcoholes. potasio.
Compuesto Observación
CÁLCULOS Y RESULTADOS
1-butanol Se óxido con o sin
calor, se torna e color
Tabla 1. Pruebas de solubilidad en éter de
café.
petróleo.
2-butanol Se oxido, toma un
color café.
Compuesto Observación
Terc- Se oxido con calor
etanol insoluble
butanol (baño maria) con calor,
1-butanol 1 fases.(soluble) la solución se torna
Glicerina 1 fases.(soluble) color café.
Fenol 1 fases.(soluble)
Tabla 4. Reacción con nitrato de cerio
Tabla 2. Pruebas de solubilidad con agua. amoniacal
 Compuesto Observación combinación de varios hidrocarburos
2-butanol La reacción se torna de haciéndolo apolar.2
color rojo, se observan do
fases. El que un compuesto polar sea o no
1-butanol La reacción se torna de soluble en éter, depende de la influencia de
color rojo se observan do los grupos polares con respecto a la de los
fases. grupos no polares presentes.3, el 1-butanol
Terc- La reacción se torna de como la glicerina y el fenol son solubles en
butanol color rojo-naranja. éter de petróleo esto es debido al
comportamiento apolar que poseen estas
Tabla 5 Obsevaciones de esterificación sustancias es decir que se cumple la ley de
los semejantes (apolar con apolar). Este
Muestra Observaciones comportamiento apolar se debe a la
estructura molecular. Además se pudo
Mezcla de ácido Se observan dos identificar que la glicerina queda en la
acético + alcohol fases. Presenta un parte inferior del tubo de ensayo, esto se
isopentílico y de olor agradable a debe a la alta densidad de la glicerina con
ácido sulfúrico chicle. respecto a la del agua.
concentrado.
El etanol e no soluble en éter de petróleo,
Tabla 6. Ensayo de Lucas esto se debe a la polaridad de la molécula
con respecto a el éter de petróleo que es no
Compuesto Observación polar, es decir no se cumple la ley de lo
2-butanol Reacciona después de un semejante disuelve lo semejante.
largo tiempo.(Baño maria)
1-butanol No reaccionó  SOLUBILIDAD EN DE AGUA:

Tercbutanol Reacciona rapidamente, En el agua, la solubilidad en compuestos no

presenta turbulencia polares depende de su estructura molecular
y la polaridad de cada uno de las moléculas
que componen el soluto4. .El 1-butanol fue
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE insoluble debido a que no presenta
RESULTADOS polaridad y además, al grupo alquilo del
alcohol es un grupo hidrofóbico, lo cual
SOLUBILIDAD EN ÉTER DE significa que odia el agua, porque funciona
PETRÓLEO: como un alcano: rompiendo la red de
atracciones dipolo-dipolo y los puentes de
En general las sustancias no polares y hidrógeno de un solvente polar como el
ligeramente polares se disuelven en éter, agua. En el caso de la glicerina esta es
este disolvente está constituido por la soluble en agua dado que es un compuesto
polar, y puede hacer puentes de hidrogeno
con el agua (que es también un solvente
polar), aquí se cumple la ley de los
semejantes (polar con polar). El etanol fue
soluble en agua ya que presenta fuerzas de
interacción de London dipole- dipolo y
puente hidrogeno, y la que predomina es
puente hidrogeno al igual que en H2O,
ademas tanto el etanol como el agua son
compuestos polares.
A pesar de que nos faltó realizar la prueba
de pH en la solubilidades, podemos decir
que los alcoholes son especies anfóteras
(anfipróticas), pueden actuar como ácidos
o bases. La Acidez de los alcoholes y La
gran electronegatividad del oxígeno
provoca que el hidrógeno pueda ser
arrancado por bases. La acidez de los
alcoholes viene dada por la constante del
siguiente equilibrio, cuyo logaritmo
cambiado de signo nos da el pKa.5
OXIDACIÓN CON
PERMANGANATO DE POTASIO.
Imagen 1: oxidación con permangato de
potasio
Los alcoholes se pueden clasificar
básicamente como primarios, secundarios
y terciarias dependiendo de la ubicación de
su grupo –OH con respecto a las cadenas
carbonadas. La oxidación de alcoholes
implica la pérdida de 1,2 o más hidrógenos,
afecta directamente los átomos de
hidrogeno que enlazan al carbono con el
grupo OH.6
El 1-butanol el cual es un alcohol
primario), se oxido con KMnO4, esto se
debio a que al ser este, un oxidante fuerte
ataca el alcohol primario y lo oxida por
completo, hasta perder ambos hidrogenos
formando un ácido carboxílico.
Al mezclar el 2-butanol con KMnO4 este se
oxide ya que es un alcohol secundario
perdiendo su uico hidrogeno, produciendo
una acetona.
El terc-butanol es un alcohol terciario, (Es
muy estable ),por lo tanto no se oxida, solo
rompen la molécula. Durante la practica
realizamos baño maria a dicho muestra y
apreciamos oxidacíon, sin embargo este
resultado esta errado, esto se debe a errores
experimentales como la asociacion del
cambio de color de morado caracteristio
del KMnO4 a color café caracteristico de la
oxidacion.
REACCIÓN CON NITRATO DE
CERIO AMONIACAL:
Imagen 2: reaccion con nittato de cerio
amoniacal

Esta prueba se realizó a través de una
reacción entre un alcohol primario (1-
butanol), secundario (2-butanol) y terciario
(terc-butanol)) en donde se observó que la
coloración de la solución cambia de
amarilla a-roja lo que indica la presencia
del grupo hidroxilo, esto es debido a que en
la reacción el alcohol sustituye uno de los
iones Nitrato (-NO3) del complejo
formado por el ión Cerio.
ESTERIFICACIÓN:
Durante esta prueba al mezclar el ácido
acético + alcohol isopentílico se realiza el
proceso de síntesis de ésteres, en donde al
reaccionar este acido carboxilico con el
alcohol isopentilico, en presencia de el
ácido sulfurico concentrado H2SO4,
utilizado como catalizador para que la
reaccion sea mas rapida, se pudo obtener
un ester cuya estructura es: R-COOR',
donde R y R' son grupos alquilo, ademas el
el H2SO4 tambien se utiliza como sustancia
higroscópica absorbiendo el agua, asi el
alcohol se deshidrata para formar dicho
ester, durante esta practica pudimos
observar que al calendar esta mezcla se
divisan 2 fases, en donde el ester quedo en
la parte inferior del tubo de ensayo debido
a que es mas denso que el agua .
ENSAYO DE LUCAS
Este test sirve para diferenciar entre
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, en el cual se utiliza el reactivo de
Lucas que es una solución de cloruro de
zinc y ácido clorhídrico. Esta reacción es
de sustitución en la que el cloruro
reemplaza al grupo hidroxilo OH6
El reactivo de Lucas entra en contacto con
el alcohol; en donde el par de electrones
libres del oxígeno del grupo hidroxilo
(ataque nucleofílico), reacciona con el
cloruro de zinc disuelto en ácido
clorhídrico formando un intermediario que
permite la salida del grupo hidroxilo (mal
grupo saliente) o un estado de transición,
permitiendo la formación del respectivo
carbocatión en la reacción SN1, y un estado
de transición SN2, en donde entra el
nucleófilo sustituto (cloruro) y sale el
nucleófilo a reemplazar el hidroxilo7;
El terc-butanol debido a que es un alcohol
terciario y reacciona instantáneamente con
el reactivo de Lucas ya que se realiza por
Sn1, provocando una turbidez debida a que
al anión cloruro cuando reacciona con el
carbocatión crea un cloro alcano insoluble.
2-butanol debido a que es un alcohol
secundario reacciona con una velocidad
más lenta que la de los alcoholes terciarios,
debido a que los carbocationes secundarios
son menos estables que los carbocationes
terciarios, cuando este alcohol secundario
reaccionó con el reactivo de Lucas también
creó un cloro alcano insoluble,
demorándose de 10 a 15 minutos en
reaccionar completamente (exponiéndolo a
baño maria).
El 1-butanol no reaccionó
significativamente con el reactivo de Lucas
debido a que es un alcohol primario y la
sustitución dada en el alcohol no fue SN1,
sino que es SN2, lo que significa que la
sustitución procede en un solo paso, y por (5) Hart, H. Hart, D. J. Craine, L. E.
otro lado el carbocatión que se creó es muy Química Orgánica. Madrid. Editorial Mc
inestable; ya que la carga positiva es solo Graw Hill. 9a Ed. 1997. Pag 102
estabilizada por un carbono.
(6). Sykes, Peter. Mecanismos de Reacción
en Química Orgánica. Barcelona. Editorial
CONCLUSIONES:
Reverte. 5a Ed. 1985.Pag 123 (23/04/18)
 La esterificación es el proceso
mediante el cual se sintetiza un ester. Un (7) Fox, M. A. y Whitesell. J, K. Química
ester es un compuesto formado y/o Orgánica. México D.F. Editorial Pearson
derivado formalmente de la reacción Educación. 2a Ed. 2000. Pag 199
química entre un acido carboxílico y un (23/04/18)
alcohol.
 El grado de solubilidad de los
alcoholes depende del número de átomos
que presente experimentalmente en la
mayoría de los casos loa alcoholes
reaccionan con facilidad.
 El ensayo de Lucas nos permite
diferenciar un alcohol primario de un
secundario y un terciario.

BIBLIOGRAFIA

(1) Carey. F, A. Química Orgánica.

Madrid: Editorial Mc Graw Hill, 3a Ed
1999. Pag.67 (23/04/18)
(2) Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Química
Orgánica. México D.F. Editorial Adsison-
Wesley Iberoamericana. 5a Ed. 1990.Pag
146 (23/04/18)
(3) Pine, S. H. Hendrickson, J. B. Cram, D.
J. Hammond, G. S. Química Orgánica.
México D.F. Editorial. Mc Graw Hill. 2a
Ed. 1995.Pag 45 (23/04/18)

(4) Wade Jr, L. G. Química Orgánica.

México D.F. Editorial Prentice Hall. 2a d.
1993.Pag 87 (23/04/18)