Introdução:

As reações de oxidação de álcoois para gerar compostos de carbonila talvez sejam

uma das mais importantes. Há muitos e diversos processos de oxidação, onde um produto
orgânico de oxidação depende de vários fatores, como força do agente oxidante e natureza
do álcool utilizado, por exemplo; os álcoois primários produzem aldeídos ou ácidos
carboxílicos, os álcoois secundários produzem cetonas, contudo, os álcoois terciários
normalmente não reagem com a maioria dos agentes oxidantes. ( Figura 1)

Um grande número de reagentes podem ser utilizados na oxidação de um álcool

primário ou secundário, como, KMnO4, CrO3 e Na2Cr2O7. Onde qual reagente a ser
utilizado vai depender de fatores como custo, conveniência, rendimento da reação e o
álcool a ser utilizado.
Álcoois primários, dependendo do reagente utilizados e das condições da reação,
são oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos. Se o objetivo é obter o respectivo aldeído,
é mais apropriado o uso de outros agentes oxidantes, como o cloro cromato de piridínio
(PCC) ou o dicromato de piridínio (PDC), por exemplo. O PCC é preparado adicionando-
se piridina a uma solução de CrO3 em ácido clorídrico (Esquema 2) e o PDC é obtido por
meio da adição de piridina a uma solução aquosa de CrO3 (Esquema 3). As reações com
esses agentes oxidantes podem ser feitas em meio parótico, por exemplo, em
diclorometano.
 Na figura x e possível observar o mecanismo para a reação com PCC.

Já os álcoois secundários são oxidados facilmente em cetonas pelos mesmos

reagentes utilizados em álcoois primários, produzindo um alto rendimento. Isso se dá pelo
fato de álcoois secundários gerar apenas um produto de oxidação (cetona).

Figura 3: exemplo de oxidação de um álcool secundário.

Álcoois terciários não são facilmente oxidados, pois não possuem átomos de
hidrogênio ligados ao carbono da hidroxila.
 Ciclo-hexanona:

Resultados e discussões:

A reação de oxidação se dá pela mudança da colocar ação da solução de dicromato

de laranja (Cr+6) para verde (Cr+3), confirmando que houve a oxidação do respectivo
álcool. Na pratica a solução obteve uma coloração marrom esverdeada, e após a separação
do produto por diferença de polaridade usando éter etílico.
A eliminação do éter foi feita por evaporação, para recuperar a fração da
respectiva cetona, porém, não houve formação de produto, que levou a crer que a reação
de oxidação não foi bem sucedida. Dessa forma não foi possível a execução dos testes de
confirmação presentes no roteiro.
O mecanismo para a síntese da ciclo-hexanona está representado na figura x.