ALCADIENE

Complement simplu
1. În legătură cu 1,3-butadiena, este falsă afirmaţia:
A. prin oxidare cu soluţie acidă de KmnO4 sau K2Cr2O7 se
formează acid oxalic, CO2 şi apa în raport molar 1:2:2
B. este o dilemă conjugată
C. se polimerizează formând cauciuc sintetic
D. toţi atomii de carbon sunt hibridizaţi sp2
E. poate corespunde formulei Cn+2H2n+2
2. O hidrocabură A se oxidează cu soluţie acidă de KMnO4 formând acid
acetic, dioxid de carbon şi apă în raport molar 2:2:1. Referitor la
această hidrocarbură, este corectă afirmaţia:
A. este o dienă cumulată
B. prin adiţia HCl în raport molar 1:1 se obţine 2-cloro-3-hexena
C. la oxidarea cu soluţie acidă de K2Cr2O7 se obţine acid oxalic,
CO2 şi apă în raport molar 1:2:2
D. este izomer de catenă cu izoprenul
E. are formula moleculară C6H8
3. Într-un cauciuc butadienstirenic raportul molar butadienă:
stiren=1:2. Raportul molar CO2:H2O la arderea acestui cauciuc, este.
a. 3:4
b. 2:3
c. 2:11
d. 20:11
e. 10:5
4. Este falsă afirmaţia:
A. prin oxidarea, cu KMnO4 şi H2SO4, a 1,3-ciclobutadienei se
obţine CO2 şi apă
B. cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului
C. cauciucul vulcanizat conţine 30% sulf
D. 2,4-hexadienă are trei stereoizomeri
E. polibutadienă este un cauciuc sintetic
5. Alcadiena cu formula moleculară C7H12 la a cărei oxidare cu soluţie
acidă de K2Cr2O7 raportul molar K2Cr2O7: CO2:H2O=5:3:23, nu poate
fi:
A. 1,6-heptadiena
B. 3-metil-1,5-hexadiena

1
 C. 3,3-dimetil-1,4-pentadiena
D. 3-etil-1,4-pentadiena
E. 2-metil-1,5-hexadiena
6. Numărul alcadienelor (exclusiv stereoizomeri) cu formula moleculară
Cn+3H4n, este:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
E. 7
7. Referitor la amestecul format din hidrocarburile cu formula
moleculară C3H4, în care raportul molar C1:C2:C3=1:3:3, este falsă
afirmaţia:
A. amestecul este echimolecular
B. procentul masic de carbon primar din amestec este 10%
C. prin oxidarea blândă a unei hidrocarburi din amestec se obţine
1,2-ciclopropandiol
D. amestecul conţine două hidrocarburi
E. la oxidarea unei hidrocarburi din amestec, cu soluţie acidă de
K2Cr2O7, produşii obţinuţi sunt aceeaşi ca şi la arderea
hidrocarburii.
8. Numărul alcadienelor cu formula moleculară C8H14 care se prezintă
sub forma a trei stereoizomeri, este:
A.1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5
9. 2,4-heptadiena spre deosebire de 2,5-heptadiena:
A. decolorează soluţia de brom
B. se oxidează cu soluţie slab bazică de KMnO4
C. prin hidrogenare formează n-heptan
D. este izomer de catenă cu 2,3-dimetil-1,3-pentadiena
E. se prezintă sub forma a patru stereoizomeri
10.Este falsă afirmaţia:
A. izoprenul are un singur izomer de poziţie
B. cauciucul se autoxidează

2
 C. izomerul cis al poliizoprenului este gutaperca
D. izoprenul nu prezintă izometrie geometrică
E. 1,3-pentadiena se oxidează cu soluţie acidă de KMnO4 formând
CO2, H2O şi acid acetic în raport molar 3:2:1
11.Prin oxidarea, cu soluţie acidă K2Cr2O7, a poliizoprenului, se obţine
compusul A, în legătură cu care, este falsă afirmaţia:
A. se obţine prin oxidarea cu soluţie acidă de KMnO4 a 2-metil-1-
ciclobutenei
B. conţine doi atomi de carbon primari şi trei atomi de carbon
secundari
C. este un acid dicarboxilic
D. are raportul de masă C:H:O=15:2:12
E. se obtine prin oxidarea energetică a 2-metil-1,5-hexadienei
12.Nu constituie materie primă pentru obţinerea cauciucului sintetic:
A. etena
B. acrilonitrilul
C. ά-metilstirenul
D. 1,3-butadiena
E. stirenul
13.Nu se obţine acid propandioic în urma oxidării cu K2Cr2O7 şi H2SO4 a
hidrocarburii:
A. ciclopropena
B. 2-metil-1,3-hexadiena
C. 1,4-ciclohexadiena
D. 5-metil-1,4-hexadiena
E. 1,4-pantadiena
14.Ciclobutena spre deosebire de 1,3-butadiena:
A. nu prezintă izometrie geometrică
B. decolorează soluţia de brom
C. prin ardere formează CO2 şi H2O
D. se clorurează fotochimic
E. este insolubilă în apă
15.Se consideră schema:
H+ +Br2 KOH, alcool KMnO4
4-etil-2-metilciclopentanol ------> A--------> B-----------------> C-------------->
D+E
H2SO4

3
 Compuşii D şi E sunt:
A. acid propanoic şi acid propandioic
B. acid cetopropanoic şi acetona
C. acid acetic şi acid 2-metilbutanoic
D. acid cetopropanoic şi acid etilpropandioic
E. acid acetic şi acid butandioic
16.Numărul dienelor (inclusiv stereoizomeri) care prin oxidare cu KMnO4
şi H2SO4 formează butanonă, acid acetic şi acid 2-cetobutanoic, este:
A. 2
B. 4
C. 6
D. 8
E. 10
17.Un copolimer obţinut din doi monomeri în raport molar1:1, formează
prin oxidare cu soluţie acidă de KMnO4 acid 3-etilhexandioic. Cei doi
monomeri sunt:
A. izopren şi etena
B. butadiena şi propena
C. izopren şi propena
D. butadiena şi etena
E. butadiena şi 1-butena
18.Numărul dienelor conjugate (inclusiv stereoizomeri) care prin
hidrogenare formează 3,4-dimetilhexan, este:
A. 5
B. 6
C. 7
D. 8
E. 10
19.Prin arderea a 160 g cauciuc butadienacrilonitrilic s-au obţinut 224 l
CO2 (c.n). Raportul molar butadienă: acrilonitril este:
A. 1:2
B. 3:1
C. 1:3
D. 2:3
E. 2:1
20.La oxidarea 2-metil-2,4- hexadienei cu solutie acida KMnO4, raportul
molar diena: KMnO4:H2SO4 este:

4
 A. 7:8:12; B.5:16:24; C.4:3:8; D.5:8:12;
E.4:7:22

Complement grupat
21. Sunt corecte afirmaţiile:
1. există 5 alcadiene cu duble legături cumulate, cu formula
moleculară C6H10
2. prin oxidarea 1,3,5-hexatrienei cu soluţie acidă de KMnO4 se
obţine acid oxalic, dioxid de carbon şi apă în raport molar 1:1:1
3. 3 hidrocarburi cu formula moleculară C4H6 formează la oxidare cu
soluţie acidă de K2Cr2O7, un acid dicarboxilic
4. prin oxidarea energică a poliizoprenului se obţine acid 2-
cetopentanoic
22. O alcadienă cu formula moleculară C6H10 se oxidează cu K2Cr2O7 şi
H2SO4 obţinându-se dioxid de carbon, apă şi un produs organic în
raport molar 2:2:1.
Cunoscând că raportul molar alcadienă: K2Cr2O7=3:8, referitor la
alcadienă sunt corecte afirmaţiile:
1. adiţionează HCl formând 1-cloro-2,3-dimetil-2-butena
2. nu prezintă izometrie geometrică
3. se poate obţine prin tratarea 1,4-dibromo-2,3-dimetilbutanului cu
soluţie alcoolică de NaOH
4. nu are izomeri de poziţie
23.Se consideră următoarea transformare chimică:
K2Cr2O7
A(C6H8)------------->2B
H2SO4
Ştiind că raportul molar A:K2Cr2O7=1:2, hidrocarbura A poate fi:
1. 1,4-ciclohexadiena
2. 1,2-dimetil-1,3-ciclobutadiena
3. 1,3,5-hexatriena
4. 1,3-dimetil-1,3-ciclobutadiena
24. La arderea unui cauciuc sintetic de tip CAROM 1500, raportul molar
CO2:H2O=13:8. Sunt corecte afirmatiile:

5
 1. raportul molar al monomerilor este 1:1
2. prin oxidarea energetica a cauciucului se obtine acid 3 fenil-3-
metilhexandioic
3. raportul molecular CO2:O2=13:17
4. cauciucul contine 30% butadiene (procent masic)
25. Sunt false afirmatiile:
1. 3,5-octadiena aditioneaza HCl in raport molar 1:1 obtinandu-se
3-cloro-4-octena
2. acrilonitrilul este monomer utilizat pentru obtinerea caucicului
sintetic
3. la oxidarea 1,3-butadienei cu solutie neutra de KMnO4,
raportul molar diena: KMnO4=3:4
4. 1,3-butadiena se obtine prin dehidrohalogenarea 2,3-
diclorobutanului.
26. Referitor la hidrocarbura care formeaza prin aditia unui mol de
brom, 2,5-dibromo-2-metil-3-hexena, sunt corecte afirmatiile:
1. exista sub forma a 4-izomeri geometrici
2. are denumirea 2-metil-2, 4-hexadiena
3. este izomer cu ciclohexena
4. la oxidare cu K2Cr2O7 si H2SO4 formeaza trei compusi organici.
27. Referitor la hidrocarbura care prin oxidare energetica formeaza acid
cetopropandioic si acid acetic, in raport molar 1:1, sunt corecte
afirmatiile:
1. se numeste 3-etiliden-1-ciclopropena
2. are nesaturare echivalenta 3
3. aditioneaza brom in raport molar 1:2
4. se numeste 2-metil-1,3-pentadiena
28. Hidrocarbura A cu formula moleculara C6H8 se oxideaza cu solutie
acida de K2Cr2O7 , iar raportul molar A:CO2:H2O=1:3:3. Referitor la
hidrocarbura A, sunt corecte afirmatiile:
1. prin hidrogenare, in prezenta nichelului, formeaza 3-
metilpetan
2. raportul molar A:K2Cr2O7:H2SO4=3:14:56
3. in urma oxidarii, alaturi de CO2, se obtine un compus pentru
care raportul masic C:H:O=18:1:40
4. nu prezinta izometrie geometrica
29. Sunt false afirmatiile:

6
 1. prin aditia acidului clorhidric, in raport molar 1:1, la 1,3-
ciclobutadiena, se obtine ca produs majoritar 1-cloro 1-
ciclobutena.
2. 4 hidrocarburi cu formula moleculară C3H6 reacţionează cu
hidrogen în raport molar 1:2
3. formula generala Cn+1H2n-2 corespunde cicloalcadienelor
4. sunt 3 alcadiene având legături duble conjugate, care prin
hidrogenare formează 3,4-dimetilhexan.
30. Referitor la hidrocarbura care prin oxidare cu soluţie acidă de
KMnO4 formează acetonă, dioxid de carbon şi apă în raport molar
2:2:1, sunt corecte afirmaţiile:
1. în prezenţa acidului sulfuric formează 2-hidroxi-2,5-dimetil-3-
hexenă
2. există sub forma a 4 stereoizomeri
3. prin hidrogenare formează 2,5-dimetilhexan
4. este izomer de poziţie cu 3,4-dimetil-1,3-hexadienă.
31. Referitor la hidrocarbura 1,4-dimetil-1,3-ciclopentadiena, sunt false
afirmaţiile:
1. prin oxidare cu soluţie acidă de KMnO4 formează 2,4-
pentadionă, CO2şi H2O în raport molar 1:2:1
2. prin adiţia unui mol de brom urmată de oxidare cu soluţie
acidă de K2Cr2O7 se obţine acid-2,4-dibromo-2,4-
dimetilpentandioic
3. nu prezintă izometrie geometrică
4. prin hidrogenare formează o hidrocarbură care este izomer de
catenă cu 2,3-dimetil-2-pentenă.
32. Sunt corecte afirmaţiile:
1. la oxidarea blândă a unei alcadiene, raportul molar
hidrocarbură: KMnO4 : precipitat brun = 3:4:4
2. poliizoprenul are aceeasi formula procentuala ca si 2-metil-2-
butenă
3. două diene cu legături duble cumulate, formează prin
hidrogenare 2-metil pentan
4. două diene cu raportul atomic C:H=3:5, formeaza prin
hidrogenare 2,3-dimetil butan.

7
33. Referitor la alcadiena cu formula moleculara C10H18 ,care utilizeaza
cantitate minima de solutie acida de K2Cr2O7 la oxidare, sunt corecte
afirmatiile:
1. contine 4 atomi de carbon cuaternari
2. este o diena cu legaturi duble conjugate
3. in urma oxidarii se formeaza acetona si butandiona in raport
molar 2:1
4. se numeste 2,3,4-trimetil-2,4-heptadiena.

34. Sunt corecte afirmatiile:

1. cauciucul reactioneaza cu sulf
2. un amestec echimolecular ce contine un alcan, o alchena si o
alcadiena cu acelasi nr. de atomi de carbon, contine 85.71%
carbon
3. 1,2-dimetilidenciclobutanul are N.E.=3
4. prin dehidrohalogenarea 1,4-dibromo-2metilbutanului se
obtine izopren.
35. Referitor la alcadiena care in urma aditiei unui mol de clor formeaza
2,5-dicloro-3-metil-3-hexena, sunt false afirmatiile:
1. prin oxidare degradativa formeaza acid acetic si acid
cetopropanoic in raport molar 2:1
2. prin oxidare cu K2Cr2O7 si H2SO4 formeaza acid acetic si acetona
in raport molar 2:1
3. se obtine prin tratarea 3-metil-2,5-hexandiolului cu H2SO4
4. contine 4 atomi de carbon tertiari.
36. Referitor la alcadiena cu formula moleculara Cn+3H3n+2,, care contine
trei atomi de carbon tertiari, sunt corecte afirmatiile:
1. este conjugata
2. prin oxidare cu solutie acida de KMnO4 se formeaza acid acetic,
CO2 si H2O in raport 1:3:2
3. prin hidrogenare formeaza pentan
4. este izomer de catena cu izoprenul
37. Intr-un cauciuc butadienacrilonitrilic raportul de masa C:H=10:1.
Referitor la acest cauciuc, sunt corecte afirmatiile:
1. raportul de masa C:N=30:7
2. raportul molar al monomerilor este 1:1
3. procentul masic de butadiene este 33,75%

8
 4. procentul masic de azot este 19,5%.
38. Sunt corecte afirmatiile:
1. in mediu bazic alcoolic, 2,4-dicloro-3-metilpentanul formeaza
3-metil-1,3-pentadiena
2. legatura chimica dintre al doilea si al treilea atom de carbon al
1,3-butadienei este de 1,54 Angstromi
3. neoprenul contine 40,11% clor
4. cauciucul nu se oxideaza cu oxigenul din aer.
39. Referitor la hidrocarburile care prin oxidare cu solutie acida de
K2Cr2O7 formeaza ca unic produs acid-3-cetobutanoic, sunt corecte
afirmatiile:
1.doua hidrocarburi fac parte din aceeasi clasa compusilor cu
formula generala CnH2n-4
2.o hidrocarbura face parte din clasa compusilor cu formula
generala CnH2n-2
3.o hidrocarbura are raportul de masa C:H=8:1
4. 2 hidrocarburi au legaturi duble conjugate.
40. O hidrocarbura cu formula moleculara C7H12 prin oxidare cu solutie
acida de KMnO4 formeaza o dicetona, CO2 si H2O in raport molar
1:2:2.
Hidrocarbura poate fi:
a.2-metil-1,5-hexadiena; b.2,4-dimetil-1,4-pentadiena
c. 3,3-dimetil-1,4-pentadiena; d. 2,3-
dimetilidenpentan.