QUÍMICA OCTAVA SEMANA

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS 4. Si hay 2 o más radicales en la posición N y otros

NITROGENADAS unidos a un C, primero nombrar la posición N.

CONCEPTO Ejemplo:
Es aquel conjunto de compuestos orgánicos, que 4 3 2 1
poseen enlaces nitrógeno – hidrógeno, debido al CH3–CH–CH2–CH2–NH2
par electrónico libre en el átomo de nitrógeno, |
estos posee propiedades básicas.
CH3
AMINAS
3–metil–1–butanamina
Son derivados alquílicos o arílicos del amoníaco
(NH3). La sustitución de uno, dos o tres átomos ALGUNAS PROPIEDADES:
de hidrógeno (H) del NH3 da lugar a las aminas La metilamina y etilamina son gases. De
primaria, secundaria y terciaria respectivamente. propilamina a nonilamina son líquidos y los
CLASIFICACIÓN: demás sólidos.
Las aminas de bajo peso molecular tienen olor a
Amina Amina Amina pescado descompuesto.
Tipo

Primaria Secundaria Terciaria Las aminas primarias y secundarias tienen puntos

de ebullición menores que los alcoholes, pero
mayores que los éteres de peso molecular
CH3–N–CH3 semejante.
CH3–NH2 CH3–NH–CH3 | Las aminas terciarias, sin puente hidrógeno,
Ejemplo

CH3 tienen puntos de ebullición más bajo que las

Trimetilamina aminas primarias y secundarias de peso
Metilamina Dimetilamina molecular semejante.
Las aminas tienen propiedades básicas debido al
par de electrones libres que tiene el nitrógeno.
Form.G ral

R–NH2 R–NH–R’ R–N–R’’

AMIDA
|
R’ Son compuestos orgánicos cuaternario (C,H,O,y
N).
Donde R , R’ Y R’’ son radical alquilo o arilo .
Son derivados del ácido carboxílico y
amoniaco.
NOMENCLATURA COMÚN
CLASIFICACIÓN:
De las aminas simples, se nombran con los grupos
Se toma en cuenta la cantidad de grupos
alquilos y/o arilos enlazados al nitrógeno y
acilo ( R-CO-), que se unen al átomo de
agregando la palabra amina.
nitrógeno. Tenemos:
Ejemplos: AMIDA AMIDA
AMIDA TERCIARIA
CH3(CH2)4-NH2 C2H5-NH-CH3 PRIMARIA SECUNDARIA
Pentilamina Etilmetilamina

NOMENCLATURA IUPAC
1. El nombre de la raíz lo determina la cadena más
larga de átomos de carbono.
2. La terminación “O” del alcano se cambia por la NOMENCLATURA.
terminación amina y se emplea un número para
Se cambia la terminación oico del ácido por
indicar la posición amino en la cadena.
amida.
3. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de
carbono se le asignan números para especificar Ejemplo:
sus ubicaciones y se usa el prefijo N para cada CH3-COOH + H-NH2 CH3-CONH2 + H2O
sustituyente en el átomo de nitrógeno. Ácido etanoico Etanamida
Ácido acético Acetamida

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ÚREA:
Es el proceso final del metabolismo de los
compuestos nitrogenados en los mamíferos.
Además, de ser un importante fertilizante sirve
como materia prima para fabricar un grupo de
materia plástica termoendurecida denominada
poliuretano, que se utiliza para la fabricación de
botones.
Industrialmente se sintetiza por:
CO2 + NH3  NH2 – CO – NH2 + H2O
urea
ALGUNAS PROPIEDADES DE LAS AMIDAS
La metanamida es un líquido viscoso, los
demás son sólidos.
Los de menor peso molecular son solubles en
el agua.
La temperatura de ebullición de las amidas
generalmente es mayor que los ácidos
correspondientes.
EJEMPLO:
CH3 –CH2 – CONH2 propanoamida
Ejemplo:
CH3 – CN
Etanonitrilo
ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS NITRILOS
Los nitrilos de bajo peso molecular son
solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son
líquidos a temperatura ambiental ( excepto el
HCN).
Son más densos en el agua.
La temperatura de ebullición de los nitrilos es
generalmente superior a los ácidos
correspondientes.
Son usados como veneno para insectos,
bacterias, hongos en la agricultura,
conformando algunos insecticidas,
bactericidas y fungicidas respectivamente.
CUADRO DE ORDEN DE PRIORIDADES
DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Propanamida

FUNCIÓN NITRILO GRUPO SUFIJO PREFIJO

Son compuestos orgánicos ternarios (C, FUNCIONAL (Cuando (Cuando es
H, N,) contienen al grupo nitrilo (-C ≡N). Se es grupo sustituyente)
pueden sintetizar por deshidratación de las principal)
amidas. —COOH Ácido … …carboxi
oico
Lleva la terminación NITRILO
—COOR … oato de …carboalcoxi
Los nitrilos o cianuros orgánicos,
….
teóricamente derivan de reemplazar tres
—CONH2 …amida …amido
átomos de hidrógeno por nitrógeno
—CN …nitrilo …ciano
formando enlace triple.
—CHO …al …oxo (formil)
—CO— ….ona …oxo
—OH …ol …hidroxi
—NH2 …amina …amino
\ /
Formula General:
C=C …eno …
R – C ≡ N <> R – CN / \
—C ≡ C— …ino …

NOMENCLATURA IUPAC
Se forma con el nombre del alcano,
agregando el sufijo de nitrilo.

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FUNCIONES NITROGENADAS: Función Amina, III. Presentan carácter básico siendo

Función Amida. Función nitrilo, más fuertes que las aminas de igual
Nomenclatura, propiedades y obtención. número de carbonos.
Problemas. IV. La fórmula molecular del 3-
metilpentanonitrilo es C6H11N.
1. Sobre las aminas, señale las proposiciones a) 0
correctas. b) 1
c) 2
I. Presentan al grupo carboamino – d) 3
CONH2 como grupo funcional. e) 4
II. Las aminas primarias y secundarias
presentan enlace puente de 4. ¿Qué amina es primaria?
hidrógeno, por lo cual en estado
líquido se consideran líquidos a) CH3CH(CH3)CH2NH2
asociados. b) (C2H5)2NH
III. Al combinarse con ácidos orgánicos o c) (CH3)2CHNHCH3
inorgánicos, se produce la reacción de
d) (C2H5)2NCH3
saponificación.
IV. El olor fuerte a pescado e) (CH3)3CNHCH3
descompuesto lo presenta la
dimetilamina principalmente. 5. Escoja la especie de mayor atomicidad:
a) Todas
b) II y III a) 2-(N-metil amino) propano
c) I, II y III b) Amino etano
d) II y IV c) Amino propano
e) I, II y IV d) 2-(N-metil amino) butano
e) 3-(N-etil –N-fenilamino) pentano
2. Respecto a las amidas, indique verdadero (V) o
falso (F) según corresponda. 6. Teniendo en cuenta las reglas IUPAC ¿ Cuál es
I. Son compuestos que tienen como el nombre del siguiente compuesto
grupo funcional al CONH2 nitrogenado?
II. Son consideradas compuestos
derivados de los ésteres superiores. CH3 ─ CH(CH3) ─ CH2 ─ CH2 ─ N ─ CH3
III. Por presentar oxígeno y nitrógeno │
pueden ser considerados compuestos C2H5
oxigenados o nitrogenados. a) N – etil – N,2 – dimetil -4 – butanamina
IV. El nombre IUPAC que le corresponde a b) N – etil – N – metilpentanamina
la urea es carbodiamida. c) N – etil – N – metilbutanamina
a) VFFV d) N – etil – N,3 – dimetil -1 – butanamina
b) FVFV e) N – etil – 1,2 – dimetilbutanamina
c) FFVV
a) VFVF 7. Nombrar la siguiente estructura:
b) VFFF
O
∕∕
3. Respecto a los nitrilos, ¿Cuántas proposiciones
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ C
son correctas?
│ \
I. En el grupo funcional ciano (-CN), el
CH3 NH2
carbono y el nitrógeno presentan
a) Isohexil metanamida
hibridación sp.
b) 2 – metil hexanamida
II. El propanonitrilo es más soluble en
c) Carbodiamida
agua que el hexanonitrilo.
d) 5 – metil – hexanamida
e) Hexanocetoamida

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8. Nombrar el siguiente compuesto: 11. Usando las reglas IUPAC, dé nombre al

siguiente compuesto:

O
a) N – fenil pelargonamida
b) N – fenil pelargonamina a) N etil-N,4,8-trimetil-5-nonenamida
c) N – fenil – 1- nonanona b) N etil-N,3,8-trimetil-2-noninamina
d) N – octil benzoamida c) N etil-N,4,6-trimetil-6-noninamida
e) N – octil benzonamina d) N etil-N,8,9.trimetil-6-octinamida
e) N etil-N,2,6-trmetil-5-noninamina
9. El nombre que le corresponde al compuesto
orgánico mostrado según IUPAC es: 12. Nombrar la siguiente estructura:

OH NH2

OH
a) 3- etil-3,5-dihidroxipentanamida
b) 3-hidroxi-3-3-(2-hidroxietil) pentanamida
c) 3-etil-3,5-hidroxipentanamina
d) 1-amino-3-hidroxi-3-(2-hidroxietil)pentanona
e) 3-etil-3,5-dihidroxipentanamida
10. Indique el nombre del siguiente compuesto:
a) 6-etil-9-metil-5-fenil-9-deceno-3-nitrilo
b) 2,5-dimetil-8-etil-4-fenilnonenonitrilo
c) 2,5-dietil-4-bencil-8-metil-8 noneno
nitrilo
d) 2,5-dietil-4-bencenil-8-metil noneno
nitrilo
e) 2,5-dietil-4-fenil-8-metil-8-nonenonitrilo

13. Señale la alternativa que contiene el nombre

OH O IUPAC del siguiente nitrilo:
H
CH3
N
│
CH2─ CH2
O H │
a) N ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxo CH3 ─ CH ─ CH = CH ─ CH ─ CH ─ CN
hexanamida │ │
b) N ciclopropil-3-hidroxifenil-6-oxo CH2 ─ CN CH3
hexanamida
c) N ciclobutil-3-hidroxibencil-6-oxo a) 7 –ciano- 3,6 – dimetil- 4 – decenonitrilo
hexanamida b) 1 –ciano- 3,6 – dimetil- 2 – propil – 4
d) N ciclobutil-3-(2-hidroxibencil)-6-oxo heptenonitrilo
c) 3,6 – dimetil- 2 – propil – 4 octenonitrilo
hexanamida
d) 1 –ciano- 3,6 – dimetil- 2 – propil – 4
e) N ciclobutil-3-hidroxibencil-1-6-
heptanonitrilo
hexadiona e) 3,6 – dimetil- 7 – propil – 4 octenonitrilo

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14. Indique la alternativa que tenga el nombre c) Ácido – 3,5 – diciano - 6 – formil – 3-
sistemático del siguiente compuesto: metilhexanoico
d) Ácido – 3,5 – diciano -6 – formil – 3-
CH2CH3 metilhexan – 1 – oico
│ e) 1 –carboxi – 7 – formil – 3,5 – heptano
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 dinitrilo
│ │
CN
18. Nombrar la siguiente estructura:
CH3
a) 2,6 - dietil – 4 – feniloctanonitrilo
b) 3,7 - dietil – 5 – feniloctanonitrilo
c) 2,6 - dimetil – 4 – feniloctanonitrilo
d) 3 – ciano – 7 - etil – 5 – fenilnonano N N
e) 7 – ciano – 3 - etil – 5 – fenilnonano

15. Nombrar:
CH3
H2N─CH2 ─ CH2 ─CH2 ─CH2 ─CH ─ CH2 ─CH2 ─ COOH
a) 3- etil – 2 – metilheptanodinitrilo
│
C b) 2,3- dimetilheptanodinitrilo
O CH3 c) 2,3- dietilheptanodinitrilo
d) 5- etil – 6 – metilheptanodinitrilo
a) Ácido 8-amino-4-cetooctanoico e) 5,6 – dimetilheptanodinitrilo
b) Ácido 8-amino-4-etoxioctanoico
c) Ácido 4-acetiloxi-8-aminooctanoico
d) Ácido 4-aceto-8-octanoaminoico 19. El ácido pantoténico es un compuesto alifático
e) Ácido 4-acetil-8-aminooctanoico muy ligado a la enzima A. Se encuentra en la
yema de los huevos, la leche descremada ;
16. Señale el nombre sistemático del siguiente camotes, vísceras, etc. Su fórmula es:
compuesto polifuncional:
OH OH CH3 OH O
│ │ │ │ ║
NC ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ C ≡ CH CH2 ─ C ─ CH ─ C ─ NH - CH2 ─ CH2 ─ COOH
│ │
CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3
Y previene la piel escamosa. Calcular el
a) 2 – propil- 3- hidroxi – 5- pentinonitrilo número de átomos combinados en 1095 g de
b) 4 - hidroxi – 2 – propil – 5 -hexinonitrilo esta vitamina
c) 4 – hidroxi -2- hidroxi – 6 – pentinonitrilo a) 150 NA átomos combinados.
d) 6 – ciano – 5 – propil - 6 - hexinonitrilo b) 140 NA átomos combinados
e) 4 – hidroxi -2- ol – 6 – pentinonitrilo c) 105 NA átomos combinados
d) 160 NA átomos combinados.
17. En el siguiente compuesto, señale el nombre e) 150 NA átomos combinados.
IUPAC correspondiente:
20. El D.D.T. es un insecticida considerado como
CHO ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ C(CH3) ─ CH2 ─ COOH contaminante primario de la biósfera ya que no
│ │ necesita transformarse para actuar
CN CN nocivamente. Es cancerígeno, tóxico y
a) 6 – carboxi – 3,5 – diciano - 5 – mutante. Su fórmula es:
metilhexan – 1 – al
b) 6 – carboxi – 3,5 – diciano - 5 –
metilhexanal – 1 – al

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Luego no es cierto:

a) Es soluble en solventes orgánicos.

b) Su peso molecular es 354,5 UMA.
c) Se presenta en forma de polvo blanco
d) Es un derivado del etano.
e) Es un derivado del ciclo hexano.

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