EXRACCIÓN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS DE OLOR Y NITRACIÓN DEL MISMO CATALIZADO

CON SÍLICA GEL

Rómulo Brito; GELVEZ , Carlos;

Resumen

El eugenol es el principal compuesto del aceite esencial en el clavo de olor, obteniendo múltiples
funciones, como analgésico y en la industria odontológica. En esta práctica se realizó la extracción
de aceite esencial del clavo de olor, haciendo uso de la hidroextracción asistida por microondas. La
extracción tardó 40 minutos, separando el aceite esencial del agua con diclorometano. A este aceite
se le realizó la nitración utilizando sílica gel y HCl como catalizador y nitrito de sodio como agente
nitrante.

Palabras clave: (MWHD), nitración, Eugenol, clavos de olor, Nitrito de sodio.

Abstract

Eugenol is the main compound of the essential oil in the clove, obtaining multiple functions, as an
analgesic and in the dental industry. In this practice the extracting of the essential oil of the clove
was made, making use of the microwave-assisted hydroextraction. The extraction took 40
minutes, separating the essential oil from the water with dichloromethane. This oil was nitrated
using silica gel and HCl as a catalyst and sodium nitrite as a nitrating agent.

Keywords: (MWHD), nitration, Eugenol, cloves, sodium nitrite.

1. INTRODUCCIÓN desde el siglo XVI años por sus propiedades

analgésicas, que actualmente se le atribuyen
Los clavos son los capullos de flores
al compuesto químico, Eugenol, que se
aromáticas de un árbol de la familia
encuentra en el aceite esencial del clavo. En
Myrtaceae, (Syzygium aromaticum). Son
general, no hay pruebas suficientes de que el
nativos de las Islas Molucas en Indonesia, Los
aceite de clavo que contiene Eugenol sea
clavos de olor se usan en la cocina de países
efectivo para el dolor de muelas o una
asiáticos, africanos y del Cercano y Medio
variedad de otros tipos de dolor (MedlinePlus,
Oriente, lo que les da sabor a carnes, curris y
U.S, 2014), aunque una revisión informó la
adobos, así como algunas frutas como
eficacia del Eugenol combinado con óxido de
manzanas o peras. Los clavos se pueden usar
zinc como analgésico para la osteítis alveolar
para dar cualidades aromáticas y de sabor a
(Taberner-Vallverdú, M; Nazir, 2015).
las bebidas calientes, a menudo combinadas
con otros ingredientes como el limón y el
azúcar (Turner, Jack, 2004). Uno de los usos
tradicionales utilizados comúnmente con esta
especia, es el alivio del dolor de muela;
consiste en colocar un clavo de olor en la Ilustración 1. Estructura molecular del Eugenol.
muela afectada y mantener presionado hasta
El aceite esencial de clavos de olor, se
la sensación de adormecimiento (Valeria
compone del 72 al 90 % de Eugenol, y es
Edelsztein, 2011). Esta técnica es utilizada
responsable del olor característico de este
(Kamatou, Vermaak, & Viljoen, 2012).
El aceite esencial se puede obtener por
diferentes técnicas de extracción como la
micro-extracción, asistida por solventes
orgánicos adecuados, la cual es usada para
tratar grandes cantidades de muestra y puede
llegar a durar entre 30 y 40 horas. Este tiempo
puede reducirse a una hora si se utiliza
irradiación con microondas, aunque este
aceite no es tan limpio como cuando se realiza
por arrastre de vapor (WANG, Hong-Wu,
2010).
El método más usado para la extracción de
aceites esenciales es la hidrodestilación (HD),
éste y otros métodos convencionales tienen
grandes inconvenientes en la extracción de
aceites esenciales como son: largos tiempos
de operación y pérdida de componentes
volátiles y altos consumos de energía. Nuevas
técnicas como la hidrodestilación asistida por
microondas (MAHD), técnica avanzada de la
hidrodestilación (HD), que utiliza un horno
microondas para el proceso de extracción han
tenido éxito porque reducen el tiempo de
extracción, el uso de disolventes y además
mejoran el rendimiento de la extracción
(WANG, Hong-Wu, 2010). El proceso ocurre
cuando el aceite esencial, que se encuentra
generalmente en bolsas (glándulas
secretoras) que contienen diferentes
cantidades de agua, son irradiadas por ondas
que interactúan selectivamente con agua y
causan calentamiento localizado. En
consecuencia, la energía almacenada dentro
del sistema de extracción, genera una
corriente de vapor, arrastrando el aceite
expulsado, que posteriormente es
condensado y recolectado (Torrenegra,
Granados, Osorio, & León, 2015).
Ilustración 2. Montaje de hidrodestilación asistida por
microondas (MWHD).
En el año 2015, científicos colombianos
realizaron la extracción del aceite esencial
Minthostachys mollis mediante hidro-
destilación (HD) e hidro-destilación asistida
por microondas (MWHD, por sus siglas en
inglés) (Torrenegra, Granados, Osorio, &
León, 2015).
La cromatografía en columna es una técnica
de separación ampliamente utilizada en el
campo de la química orgánica, empleada para
la caracterización de diferentes compuestos
de una muestra, que se separan por la
interacción entre una fase estacionaria y una
fase móvil (Gary D, 2009). La fase estacionaria
consiste en un sólido adsorbente
empaquetado en una columna de vidrio. La
mezcla a separar (muestra) se deposita sobre
la superficie superior de la fase estacionaria
quedando adsorbida en ella. A continuación,
se vierte la fase móvil (eluyente) en la parte
superior de la columna y se permite su paso a
través de la fase estacionaria. Durante el
proceso cromatográfico los componentes de
la muestra son arrastrados por la fase móvil a
distintas velocidades efectuándose la
separación. La velocidad de arrastre de cada
componente depende de su grado de
adsorción en la fase estacionaria y de su
afinidad por la fase móvil (figura 1) (Gary D,
2009).

Ilustración 3. Montaje de cromatografía en columna.
Los nitrocompuestos son derivados orgánicos
que contienen en su estructura el grupo nitro
(NO2). Este grupo es importante, para la
sustitución nucleofílica aromática, ya que
activa el anillo para este mecanismo (Juan
Manuel Urbina, 2015).
En este trabajo, se realizó la extracción del
aceite esencial Eugenol empleando la
hidrodestilación asistida por microondas
(MWHD, por sus siglas en inglés), que
posteriormente, se realizó la nitración al
aceite esencial obtenido.
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1. Equipos y reactivos
2.2. Procedimiento
2.2.1. Extracción del aceite esencial
Se trituró xxg de clavos de olor, con morteros
y pistilo, que posteriormente introdujeron en
un montaje de hidrodestilación asistida
(ilustración 2), extrayendo aceite esencial
durante 40 minutos, en intervalos de 1 a 5
minutos por cada recolección. Una vez
realizado este proceso, las fases recogidas
fueron lavadas con diclorometano y
separadas en un embudo de decantación,
retirando el exceso de agua con todas las
recolecciones.
2.2.2. Nitración del Eugenol
Se secó aproximadamente 1 g de sílica gel en
una manta de calentamiento. Una vez seca, se
pasó a un balón de fondo redondo con
esmerilado de 50 mL y se agregó 1 mL de HCl
al 37%. Seguidamente se agregó 1,1357 g
NaNo2 y se dejó en agitación constante a 90
revol/min. Pasados 38 minutos, no se observó
un cambio en la coloración inicial de la mezcla
(amarillo traslúcido) se colocó la reacción a
reflujo hasta observar un cambio en la
coloración, que cambió de amarillo a rojo, se
apagó el calentamiento y se dejó en agitación
durante 15 minutos más.
3. Resultados
El proceso de hidrodestilación asistida por
microondas para la extracción del aceite
esencial, se realizó a ciclos, debido a que el
aceite de eugenol es parcialmente soluble en
agua y esta al estar en un sistema muy
caliente se evaporaba con el aceite, por lo que
no se pudo extraer con alta pureza el aceite,
para la extracción y separación del agua y
otros componentes se realizó una separación
liquido-liquido con diclorometano el cual
combinado con el eugenol era más denso que
el agua permitiendo una separación por
decantación, donde la mezcla con eugenol
fue la primera en salir.
Posteriormente se logró la nitración del
aceite esencial extraído, sin necesidad de
purificar el solvente ni la utilización de sales
anhídridas como el sulfato de sodio la cual da
cierto carácter apolar a la molécula, para esto
se utilizó sílica gel como catalizador de la
reacción, ácido clorhídrico el cual es
absorbido por la sílica permitiendo una salida
controlada de protones al medio, los cuales al
reaccionar con la sal de nitrato de sodio
produce el agente nitrante, el cual realiza la
sustitución electrofílica aromática.
Para la separación de los productos, se utilizó
la cromatografía en columna con utilización
de una mezcla de solvente con carácter
apolar, con el fin de separarlos teniendo en
cuanta sus diferentes polaridades,
obteniendo la salida de los posibles productos
en el orden de menor a mayor polaridad
,siendo el caso de que los compuesto s que
poseían mayor apolaridad fueran los primeros
en salir con la mezcla de solventes apolares,
donde se presume que el primer producto en
salir fue el aceite de eugenol que reacciono, el
segundo en salir fue el compuesto nitrado en
la posición orto con respecto al grupo
hidroxilo y por último el compuesto sustituido
en la posición para con respecto al grupo
hidroxilo el cual posee mayor polaridad.
4. Conclusiones
Se logró extraer una gran cantidad de aceite
de eugenol por la técnica de hidrodestilación
asistida por microondas, teniendo esta
técnica una alta eficiencia para la extracción
del AE además de ser una técnica poco
costosa.
No se hizo necesario la utilización de sulfato
de sodio como catalizador de la reacción, lo
que provocó la mejor separación de los
compuestos a interés, pero se sustituyó con la
sílica la cual a su vez se pudo utilizar para la
cabeza de la columna.
Oral Patología Oral y Cirugia Bucal. 20 (5):
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