Alcoholes

Objetivos
 Experimentar la preparación de alcoholes.
 Obtener Pisco por procesos de fermentación a partir del mosto de uva.
 Comprobar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes.

Fundamento Teórico
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (—OH). Son
de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La
palabra alcohol es uno de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva del
árabe al-kuhl. En un principio significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”. El
alcohol etílico, destilado del vino, se consideraba “la esencia” del vino. El alcohol etílico
(alcohol de grano) se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos y medicamentos.
El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El
alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se emplea para limpiar la piel cuando se
aplican inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.

Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el grupo

hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por estas razones,
los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) secundario:
Y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo
(-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
Datos
Etilenglicol
Fórmula: C2H6O2
Masa molar: 62.07 g/mol
Densidad: 1.11 g/cm³
Punto de ebullición: 197.3 °C
Viscosidad: 1.61 x 10-2 Pa·s
Solubilidad en agua: miscible
(L.G.Wade, 2009)
Inhalación: La inhalación del vapor no es
por lo general un problema a menos que
se caliente o nebulice. La exposición a los
vapores en un período largo de tiempo
causa irritación de la garganta y dolor de
cabeza. Puede causar náuseas, vómitos,
mareos y somnolencia. Puede también
ocurrir edema pulmonar y depresión del
sistema nervioso central. Cuando se
calienta o nebuliza, produce movimientos
rápidos e involuntarios de los ojos y
coma.
Ingestión: Los síntomas iniciales de dosis
masivas asemejan la intoxicación con
alcohol, pasando a depresión del sistema
nervioso central, vómitos, dolor de
cabeza, frecuencia respiratoria y cardiaca
rápida, presión sanguínea disminuida,
estupor, colapso e inconsciencia con
convulsiones. La muerte puede darse por
falla respiratoria o paro cardiovascular. La
dosis letal en humanos es de 100 ml.
 Glicerina
Fórmula: C3H8O3 Inhalación: Puede ser irritante para las
Densidad: 1.26 g/cm³ vias aéreas. Contacto con la piel: El
Masa molar: 92.09382 g/mol contacto frecuente o prolongado puede
Viscosidad: 1,5 Pa·s causar irritación de la piel y dermatitis.
Punto de ebullición: 563 K (290 °C) Contacto con los ojos: Puede ser irritante
Punto de inflamabilidad: 433 K (160 °C) para las vias oculares. Ingestión: Puede
provocar malestar, náuseas, vómitos,
diarrea. Por ingestión masiva puede
provocar cefaleas, deshidratación,
perturbación del ritmo cardíaco, cambio
en el hemograma, disminución de la
función renal.

Alcohol Etilico
Fórmula: C2H6O Inhalación: irritación de las vías
Punto de ebullición: 78.37 °C respiratorias y tos, mareos, dolor de
Densidad: 789 kg/m³ cabeza, náuseas y narcosis. Contacto
Viscosidad: 1,074 mPa·s con la piel: puede causar irritación
Punto de inflamabilidad: 286 K (13 °C) transitoria y resecamiento de la piel.
Temperatura crítica: 514 K (241 °C) Contacto con los ojos: puede causar
irritación. Ingestión: irritación de la
orofaringe, esófago o tracto
gastrointestinal. Náuseas, vómitos,
confusión, dolor de cabeza, mareos y
síntomas de embriaguez. Toxicidad leve
a moderada: euforia, ataxia, nistagmo,
desinhibición, comportamiento agresivo,
náuseas, vómitos, rubor y taquiarritmias
supraventriculares (principalmente
fibrilación auricular).

H2SO4
Masa molar: 98.079 g/mol
Densidad: 1.84 g/cm³
Solubilidad en agua: Miscible
S0líquido, 1 bar: 19 J·mol-1·K-1
Inhalación: irritación de nariz y garganta,
tos, broncoespasmo reflejo, disnea y
edema pulmonar. Puede ocurrir
Edema de glotis y daño pulmonar.
Contacto con la piel: quemaduras
severas, con necrosis y escaras.
Contacto con los ojos: irritación,
conjuntivitis, lacrimación con bajas
concentraciones de ácido; con altas
Concentraciones, genera daño corneal y
ceguera.
Ingestión: es corrosivo, puede provocar
quemaduras de la boca y traquea,
perforación del esófago o
estomago, erosión de los dientes,
nauseas y vomito, erosión de los tejidos
sanguíneos y posible muerte.
Datos Obtenidos de www.gtm.net
Diagrama de flujo

Parte Experimental

1. Ecuaciones químicas
 Prueba de Lucas

 Prueba de yodoformo
 Prueba de esterificación

El orden de reactividad en la esterificación es el siguiente

 Prueba de oxidación
 (L.G.Wade, 2009)

2. Discusión de resultados
Propiedades químicas de los alcoholes:

Alcoholes problema: A, B, C

Prueba de Lucas:
a. Tablas o fotografías

Tubo B: emulsión lechosa.

b. Observaciones
  Los tres alcoholes problema eran incoloros y al agregar el reactivo Lucas
tomaron una tonalidad de color amarillo.
 Donde en el tubo B se formó la emulsión lechosa.
 Al agregar un exceso del reactivo Lucas en nuestra experiencia se observó que
la tonalidad de la solución de color amarillo disminuía su tonalidad.

c. Explicación de lo observado
 En el tubo B al formarse rápidamente la emulsión lechosa con la prueba de
Lucas, nos confirma que es un alcohol terciario.
 El alcohol terciario reacciona rápidamente debido a que el carbono unido a él
es muy reactivo y estable.
 El exceso del reactivo Lucas al estar en un ácido fuerte, disuelve rápidamente
alguna formación de precipitado si se presentase.

Prueba de yodoformo:
a. Tablas o fotografías

Tubo A: formación de precipitado

presencia de yoduro

b. Observaciones
 Analizamos el tubo A y C para determinar quién reacciona más rápido y
confirmar la presencia de alcohol secundario y primario.
 Al añadir solución de yodo en KI al 10%, se observó que el color del alcohol
problema cambio a un color rojizo café y posteriormente al agregar gota a gota
de NaOH cambio a un color amarillo.
 Se observó la formación de precipitado en el tubo A la cual me indica la
presencia de yodoformo.
c. Explicación de lo observado
 Al formarse el precipitado rápidamente en el tubo A me indica que el alcohol
problema en A es un alcohol secundario.
 Debido a que el metil está unido al OH, es un alcohol secundario que precipita
rápidamente.
 El tubo C al reaccionar lentamente, determinamos que este alcohol problema
es un alcohol primario de baja reactividad.

Prueba de esterificación:
a. Tablas o fotografías

Fases formadas en la prueba

de esterificación

b. Observaciones
 Al agregar ácido acético a los alcoholes problema la solución mantiene su
tonalidad incolora, lo único de cambio que se logra apreciar es el olor fuerte
que genera el ácido acético.
 Al agregar ácido sulfúrico concentrado a la solución, la reacción generaba
espontáneamente un calentamiento en el tubo.
 Al agregar agua se observó el cambio de fases en los alcoholes problema y
cambio la tonalidad de la solución.
 El alcohol terciario su separación de fases era más evidente.
 Se apreció unos olores peculiares en los tubos: tubo A tenía un olor a “tiner”,
tubo B tenía un olor a gas y el tubo C tenía un olor a esmalte.

c. Explicación de lo observado
 Hubo una separación de fases, debido a que existía una fase orgánica y una
fase acuosa generándose espontáneamente su separación.
  El tubo B al tener un alcohol terciario, mostraba un cambio notable de fases,
donde la fase acuosa se sumergía en el fondo del tubo y la fase orgánica en
la parte superior.

Acción del sodio:

a. Tablas o fotografías

Acción del sodio: reacción violenta

b. Observaciones
 Al agregar un trocito de sodio al etanol absoluto se observó una reacción
inmediata, apreciándose un burbujeo y vapor en la parte superior del tubo.
 El trocito de sodio se disolvió por completo en el etanol absoluto,
manteniendo su tonalidad incolora.

c. Explicación de lo observado
 Debido a que la reacción es violenta y exotérmica se disuelve con facilidad
todo el sólido de sodio.
 La reacción es reversible y exotérmica, por ello un aumento de temperatura
no favorece a la solución.

Prueba de oxidación:
a. Tablas o fotografías

Tubos A y C: prueba de oxidación

b. Observaciones
 Analizamos los alcoholes problema Ay C, donde al agregar el dicromato de
potasio, la solución cambia a un color naranja.
 Al añadir gota a gota de ácido sulfúrico concentrado, la solución se mezcla
uniformemente manteniendo su tonalidad.
 El olor de la solución es desagradable, debido a que tiene un olor fuerte a
“tiner”.
c. Explicación de lo observado
 Al agregar el ácido sulfúrico se tiene una reacción exotérmica y reversible.
 En ambos tubos no hay presencia de precipitado, ello es debido a que el
dicromato de potasio no precipita y el ácido sulfúrico concentrado disuelve el
precipitado si lo hubiese.

Propiedades de los polioles

Viscosidad

a. Tablas o fotografías

Sustancia Tiempo (s)

Alcohol etílico 9.05
Etilenglicol 10.55
Glicerina 85
Tabla de resultados; prueba de viscosidad

b. Observaciones
 Las sustancias usadas se presentan en estado líquido a temperatura
ambiente (18°C aprox).
 Notamos que al dejar caer cada sustancia por la pipeta hasta que quede
vacia, tardan tiempos distintos, siendo el de la glicerina la mayor regristrada.
c. Explicación de lo observado
 La viscosidad de cada sustancia varia en algunos casos notablemente debido
a la acción de fuerzas intermoleculares presentes entre los atomos que las
componen, siendo las de Puente hidrogeno las que predominan sobre las de
Van der Walls, debido a la acción del sustituyente OH-.
 Las fuerzas de cohesion y adhesión presentes entre el fluido y las paredes de
la pipeta también interfieren, gracias al tamaño de cada molecula, siendo el
poliol que mas grupos OH- contenga, la de mayor tamaño produciendo asi
 una superficie de contacto mayor, resultando una mayor fuerza de adherencia
y resistencia a la caída del fluido.
 Tener en cuenta que no se tomaron datos de medida de la pipeta, por lo que
asociamos el fenómeno de viscosidad con el tiempo que tardo en caer el fluido

3. Conclusiones
 Con las pruebas del reactivo de Lucas podemos afirmar debido a las velocidades
de reacción que A es un alcohol secundario; C, un primario y B, un alcohol
terciario.
 Los olores desagradables que se forman es debido a la formación de esteres,
sustancias que le dan el olor desagradable.
 Mediantes estas pruebas podemos diferenciar el tipo de alcohol y deducir su
estabilidad y reactividad.
 Con la prueba de yodoformo para esta experiencia nos ayudó a encontrar el
alcohol secundario.
 Se confirman las propiedades físicas de los polioles, bajo el análisis de su
viscosidad tomando en cuenta el tamaño de la molécula y la cantidad de grupos
OH- que lo componen, notando que mientras más grupos oxidrilo contengan,
mayor será la viscosidad poseída.

4. Bibliografía
 http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
 http://sct.uab.cat/l-amb-controlat/sites/sct.uab.cat.l-amb-
controlat/files/CH3COOH.pdf