Anda di halaman 1dari 3

1 Kimia Farmasi I

PERCOBAAN III
IDENTIFIKASI GOLONGAN ANTIHISTAMIN

I. Tujuan
Mahasiswa mampu mengidentifikasi golongan antihistamin.

II. Dasar Teori


Antihistamin adalah obat yang dapat mengurangi atau menghilangkan kerja histamine
dalam tubuh melalui mekanisme penghambatan bersaing pada sisi reseptor H1, H2
dan H3. Efek antihistamin bukanlah suatu reaksi antigen-antibodi karena tidak dapat
menetralkan atau mengubah efek histamin yang sudah terjadi. Antihistamin pada
umumnya tidak dapat mencegah produksi histamin. Antihistamin bekerja terutama
dengan menghambat secara kompetitif (bersaing) interaksi histamin dengan reseptor
histaminrgik.

Berdasarkan hambatan pada reseptor khas histaminrgik, antihistamin dibagi menjadi


tiga kelompok yakni: Antagonis H1 terutama digunakan untuk pengobatan gejala-
gejala akibat reaksi alergi; Antagonis H2 digunakan untuk mengurangi sekresi asam
lambung pada pengobatan penderita tukak lambung; Antagonis H3 belum digunakan
untuk pengobatan, masih dalam proses penelitian lebih lanjut.

Rumus umum Antihistamin

Ar = gugus aril, termasuk fenil, fenil tersubstitusi dan heteroaril


Ar’ = gugus aril kedua
R dan R’ = gugus alkil
X = O , turunan aminoalkil eter dengan efek sedasi yang besar
= N, turunan etilendiamin, senyawa lebih aktif dan lebih toksik
= CH, turunan alkilamin, senyawa kurang aktif dan kurang toksik.
Keterangan
a. Gugus aril yang bersifat lipofil kemungkinan membentuk ikatan hidrofob dengan
ikatan reseptor H1. Monosubstitusi gugus yang mempunyai efek induktif (-), seperti Cl
atau Br, pada posisi para gugus Ar atau Ar’ akan meningatkan aktivitas, kemungkinan
karena dapat memperkuat ikatan hidrofob dengan reseptor. Disubstitusi pada posisi
para akan menurunkan aktivitas. Substitusi pada posisi orto atau meta juga
menurunkan aktivitas.
b. Secara umum untuk mencapai aktivitas optimal, atom N pada ujung adalah amin
tersier yang pada pH fisiologis bermuatan positif sehingga dapat mengikat reseptor H1
melalui ikatan ion.
2 Kimia Farmasi I

c. Kuartenerisasi dari nitrogen rantai samping tidak selalu menghasilkan senyawa yang
kurang efektif.
d. Rantai alkil antara atom X dan N mempunyai aktifitas antihistamin optimal bila jumlah
atom C = 2 dan jarak antara pusat cincin aromatic dan N alifatik = 5 -6 A
e. Faktor sterik juga mempengaruhi aktifitas antagonis H1
f. Efek antihistamin akan maksimal jika kedua cincin aromatic pada struktur
difenhidramin tidak terletak pada bidang yang sama.

Secara umum antagonis H1 digunakan dalam bentuk garam-garam HCl, sitrat, fumarat,
fosfat, suksinat, tartrat dan maleat untuk meningkatkan kelarutan dalam air.

III. Alat dan Bahan


Alat :
1. Tabung reaksi
2. Rak tabung
3. Pipet tetes
4. Beaker glass
Bahan :
1. CTM
2. Difenilhidramin HCl 8. Pereaksi Frohde
3. Prometazin 9. Pereaksi Marquis
4. Etanol 10. K2Cr2O7
5. Aquadest
6. H2SO4 pekat
7. HNO3 pekat
Bentuk
IV. Cara kerja
1.Uji Pendahuluan Rasa

Bau

Kelarutan

Aquades

2. Isolasi Etanol

Kloroform
3 Kimia Farmasi I

3. Reaksi Identifikasi

Sampel

Organoleptik

Isolasi

Air : Etanol :
Prometazin, Difenilhidramin HCl CTM
+ H2SO4 p + H2SO4 p
Jingga ungu
Prometazin: merah muda
Difenilhidramin HCl : jingga merah

Prometazin
Garam : Bubuk kristal putih, tak berbau, rasa sangat pahit dan agak membakar,
menimbulkan pati rasa sebentar di lidah.
Setelah ditambahkan HNO3 p : hijau tua

Difenilhidramin HCl
Garam : Bubuk kristal putih, tak berbau, rasa sangat pahit dan agak membakar,
menimbulkan pati rasa sebentar di lidah.
Sampel + H2SO4 pekat, encerkan : jingga merah
Sampel + H2SO4 pekat + K2Cr2O7 : coklat hitam
Sampel + Frohde : merah anggur
Sampel + Marquis : merah violet

CTM
Garam : Kristal putih, tidak berbau, pH 4-5.
Sampel + H2SO4 pekat : jingga ungu

V. Data Pengamatan
Tabel Pengamatan
Sampel Perlakuan Pengamatan Keterangan

VI. Pertanyaan :
1. Tuliskan kepanjangan dari CTM
2. Gambarkan struktur dari Prometazin, CTM, Difenilhidrazin HCl
3. Apakah perbedaan antara antihistamin H1 dan H2?