AROMATICOS FUSIONADOS

1. El naftaleno (C10H8 ) es un solido incoloro , blanco en forma de pastilla o

polvo con un olor fuerte pero no desagradable, es bastante inflamable y
fácilmente evaporable predomina fundamentalmente en los combustibles
fósiles.

También se llama alquitrán blanco

 Propiedades físicas

 Masa molar: 128,17 g/mol.

 Densidad: 1,14 g/cm3.
 Punto de fusión: 80 ºC.
 Punto de ebullición: 218 °C.

 Propiedades químicas

Solubilidad en agua 19 mg/L (10 °C)

31,6 mg/L (25 °C)
43,9 mg/L (34,5 °C)
80,9 mg/L (50 °C)2
238,1 mg/L (73,4 °C)3

log P 3,342

Estructura y reactividad

Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En

la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En
consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico
(HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones
son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones
son las posiciones 2, 3, 6, y 7.

A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la

misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm)
de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son
aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por
difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la
vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se
muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-
dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos.

Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que
el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en
presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro
puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo
modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-
Crafts, el naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes,
con el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador.

La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado
líquido, en un proceso que se denomina sublimación.

APLICACIÓN INDUSTRIAL
El naftaleno (fórmula química: C10H8) tiene como uso primordial la manufactura de
plásticos de cloruro de polivinilo (PVC). Este además, es utilizado como un
intermediario químico o base para la síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos,
hidrolixados, aminos y sulfónicos, los cuales son utilizados en la manufacturación de
distintos colorantes, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloides.
El naftaleno se ha empleado además como repelente de polillas y la 2-metilnaftalina se
usa para realización de vitamina K.
Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina
comercial, esto es parcialmente verdad, ya que los compuestos son muy volátiles y
tienden a mejorar el octanaje (RON, o MON).[cita requerida] Pero industrialmente no sería
factible utilizar a la naftalina como un mejorador del número de octano porque es un
hidrocarburo aromático policíclico, y como tal, un contaminante considerado peligroso.
Por lo tanto se recurre a otros mejoradores del número de octano.

2. Antraceno es un hidrocarburo tricíclico que se encuentra en la fracción

de elevado punto de ebullición del destilado de alquitrán de hulla, fue
descubierto por Antoine Laurent y Jean Dumas en 1832. Su
formula química es C14 H10.
El antraceno es un compuesto aromático incoloro y cristalino a temperatura
ambiente. Se disuelve en benceno caliente y es insoluble en agua. Se trata de
un compuesto que puede provocar irritación de los ojos, la piel y dificultad en las
vías respiratorias tras una exposición prolongada.

Su fórmula es C14H10 y se encuentra formado por:

 14 átomos de carbono.
 10 átomos de hidrógeno.

PROPIEDADES FISICAS
Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar o bajo
la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y
causando peligro de incendio o explosión, su masa molecular es de 178,2
g/mol.

PROPIEDADES QUIMICAS
El antraceno se obtiene a partir del óleo antracenico existente en el alcatron y
puede ser sintetizado a partir de benxoquinona, 1,3-butadieno e por reducion de la
antraquinona com zinc.

Sus propiedades quimicas son:

Formula quimica C14H10
Masa molecular 178,23 g/mol
densidad 1,099 g/ml
punto de fusion 217,5 °C
punto de ebullicion 340 °C

Aplicación
Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de
partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Además se
utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc. Un cristal de antraceno se
utilizó en el experimento de Chien Siung Wu para demostrar la violación de la paridad en
las interacciones débiles. En dicho experimento, un cristal de antraceno se usó como
detector de electrones, ya que al chocar estos con el cristal, emite un destello, que con la
ayuda de un fotomultiplicador permitió observar una notable asimetría en la emisión de
electrones, lo que permitió a su vez demostrar la violación de la paridad.

3. El fenantreno es un compuesto aromático policíclico formado por tres anillos

fusionados bencenos. Se trata de un sólido incoloro con coloración azul
fluorescente al someterlo a la radiación ultravioleta.

Su fórmula es C14H10 y se encuentra formado por:

 14 átomos de carbono.
 10 átomos de hidrógeno.
Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del
Fenantreno (1932).1 En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es
oxidada con selenio elemental.

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas

reacciones básicas:

 Oxidación inorgánica a fenantrenoquinona con ácido crómico2

 Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel3
 Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro4
 Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico5
 Ozonólisis a difenilaldeído6

Formas canónicas del fenantreno

Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:
APLICACIÓN INDUSTRIAL
El fenantreno se emplea en la fabricación de colorantes y explo- sivos, en la
investigación clínica y en la síntesis de fármacos.
 UNIVERSIDAD NACINAL DE SAN MARTÍN – TARAPOTO

FACULTAD: ECOLOGÍA
ESCUELA PROFECIONAL: INGENIERÍA SANITARIA

DOCENTE: ING. JAVIER AGUSTO PUYÓ ROMERO

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA: AROMATICOS FUSIONADOS

ALUMNA: DANGLIT NEYDY GALVEZ JARA