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CÓDIGO: LA-FM-007
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FORMATO PARA PRACTICAS DE LABORATORIO FECHA: 18/Marzo/2017
INFORMACIÓN BÁSICA
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: PRÁCTICA No.:
Reconocimiento de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos 8
ASIGNATURA: Química Aplicada
TEMA DE LA PRÁCTICA: Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica
TIEMPO: 1 sesión (2 horas) TRABAJO GRUPAL: TRABAJO INDIVIDUAL:
CONTENIDO DE LA GUÍA
COMPETENCIAS DISCIPLINARES
Identifican y diferencian la presencia del grupo carbonilo y/o del grupo carboxilo en aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos por medio de pruebas químicas como son el ensayo de Tollens, el ensayo de Fehling, el ensayo
con las 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH), ensayo con Bicarbonato de sodio y la prueba del yodato yoduro,
con el fin del establecimiento del tipo de grupo funcional que presentan las muestras problemas.
MARCO TEORICO
1. EL GRUPO CARBONILO
El grupo carbonilo, se encuentra en aldehídos, cetonas, y en muchos otros compuestos, es sin duda quizás el
grupo funcional más importante de la química orgánica y se caracteriza por sus reacciones de adición
nucleofílica. Dentro de los que presentan dicho grupo encontramos:
1.1. ALDEHÍDOS
En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical alquilo (R) o arilo (Ar), con
excepción del formaldehído (R-CO-H y Ar-CO-H), Figura 1.
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1.2. CETONAS
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes o alquílicos. La
fórmula abreviada de una cetona es R-CO-R y aromáticas Ar-CO-R o Ar-CO-Ar, Figura 3.
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• Ácidos Carboxílicos
Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos el ensayo con bicarbonato de sodio (NaHCO3) es muy útil,
ya que permite establecer el carácter ácido de la sustancia a analizar. El bicarbonato de sodio es una base débil
que al reaccionar con ácidos relativamente fuertes produce una efervescencia en la que tiene lugar el
desprendimiento de un gas.
O O
R + NaHCO 3 R + H2O + CO 2
OH ONa
Figura 7: Reacción del Bicarbonato de sodio
Otra prueba que se utiliza para el reconocimiento de ácidos carboxílicos es el ensayo de yoduro-yodato: Esta
prueba se basa en la siguiente reacción en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual
se detecta fácilmente con almidón (figura 8).
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4. APLICACIÓN AL DEPORTE
En esta práctica de laboratorio se identificaron tres grupos funcionales que tienen relevante importancia
en la dieta de un deportista por ejemplo Los aldehídos y las cetonas se encuentran presentes en los
carbohidratos los cuales constituyen la base nutricional de todo deportista puesto que son nutrientes
básicamente energéticos y el ácido L ascórbico o vitamina C que ayuda a mejorar la resistencia física, el
trabajo aeróbico y el rendimiento físico y psíquico. Facilita la utilización de ácidos grasos como fuente de
energía ahorrando a su vez glucógeno, lo cual prolonga la resistencia en el entrenamiento. El suministro
de vitamina C antes de una competición mejora directamente el metabolismo del oxígeno. La vitamina C
es fundamental para la síntesis de colágeno (necesario para la fuerza y la flexibilidad).
Por otro lado, está el ácido láctico que es un metabolito intermediario cuya formación y distribución
representan una importante estrategia en la coordinación de las funciones metabólicas en los diversos
tejidos sirve como fuente de energía, como regulador de la glucosa en sangre y el glucógeno del hígado.
Sim embargo puede contribuir a la fatiga muscular, los programas de entrenamiento deben ser
diagramados para minimizar la producción de ácido láctico e incrementar a la vez la desaparición del
mismo.
CONSULTA PREVIA
1. Los análisis de orina son útiles ya que proporcionan información sobre un amplio grupo de enfermedades,
algunos de los parámetros que se evalúan en un análisis de orina es la presencia de aldehídos, cetonas o
ácidos que son evidencia de diferentes patologías que se puede padecer un individuo, por ejemplo las
cetonas en orina evidencian que la insulina en la sangre es escasa y el cuerpo usa la grasa almacenada
como fuente de energía, en vez de usar la glucosa; secretar aldehídos indica un mal funcionamiento de los
riñones, y se asocia con diabetes mellitus o diabetes gestacional; altos contenidos de ácidos carboxílicos
en orina indican hiperuricemia, daño de los riñones o artritis por la alta presencia de ácido úrico sistémico.
En un laboratorio de química se realizaron algunas pruebas a tres muestras problema de orina (A, B y C),
con el fin de determinar la presencia de aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos y las posibles patologías
asociadas con estos compuestos. Los resultados fueron los siguientes.
• Muestra A: presentó espejo de plata al realizar el ensayo de Tollens, en la prueba de Fehling se
presentó una coloración rojiza después de calentarlo por 10 min a 90° C y también presentó sólidos de
color naranja en la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH).
• Muestra B: no presentó espejo de plata al realizar el ensayo de Tollens, en la prueba de Fehling se
mantuvo la coloración azul del reactivo luego de calentarlo por 10 min a 90° C y presentó sólidos de
color naranja con la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH).
• Muestra C: presentó efervescencia al contacto con el bicarbonato de sodio (NaHCO3) y mantuvo la
tonalidad azul después de calentarlo 10 min a 90° C en la prueba de Fehling.
De acuerdo con la información anterior, determine qué tipo de compuesto (aldehído, cetona o ácido
carboxílico) presenta cada muestra problema, indique el tipo de patología posible de cada paciente y
proponga las estructuras isoméricas del compuesto.
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Nota: Se sabe que cada compuesto de las muestras POSEE CUATRO ÁTOMOS CARBONOS en su estructura.
Nombre: Nombre:
Escriba aquí la reacción química de UNA PRUEBA QUE HAYA SIDO POSITIVA para el compuesto. (utilice solo uno de los
isómeros propuestos).
Justificación:
Nombre:
Escriba aquí la reacción química de UNA PRUEBA QUE HAYA SIDO POSITIVA para el compuesto.
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Nombre: Nombre:
Escriba aquí la reacción química de UNA PRUEBA QUE HAYA SIDO POSITIVA para el compuesto. (utilice solo uno de los
isómeros propuestos).
2. Teniendo en cuenta el procedimiento a realizar en la práctica, realice un infograma en el que indique las
pruebas y el resultado de las mismas para diferenciar la acetofenona del 2-fenilpropanal.
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3. Consulte la estructura y funciones principales de los siguientes compuestos. También debe clasificarlos en
aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos.
IBUPROFENO Clasificación:
Usos, aplicaciones o función biológica. ESTRUCTURA QUÍMICA
4. Mencione las fuentes consultadas que tuvo en cuenta para desarrollar los puntos anteriores. Citar con
normas APA.
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
5. RIESGOS Y SEGURIDAD: FRASES H & P (Dibuje los pictogramas correspondientes de cada reactivo)
Ácido cítrico Benzaldehído
H310 H302
P305+P351+P338 P362
Propanona
Yodato de Potasio
H225-H319-H336
H272-H318
EUH066
P305+P351+P338
P210-P233-P305+P351+P338
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Amoniaco (presente en
Formaldehído
Tollens)
H330-H301+H311-H314
H314-H335-H400
H317-H335-H351-H370
P273- P280
P280-P301+P330+P331
P301+P330+P331
P302+P352-P304+P340
P305+P351+P338
P305+P351+P338
P304+P340
Hidróxido de Sodio Sulfato de Cobre II
(presente en Fehling B) (Presente en Fehling A)
H314-H290 H302-H319-H315-H410
P280-P301+P330+P331 P280-P301+P352
P305+P351+P338 P305+P351+P338
Frases H
H225: ___________________________________________________________________________________
H272: ___________________________________________________________________________________
H290: ___________________________________________________________________________________
H301: ___________________________________________________________________________________
H302: ___________________________________________________________________________________
H310: ___________________________________________________________________________________
H311: ___________________________________________________________________________________
H314: ___________________________________________________________________________________
H315: ___________________________________________________________________________________
H317: ___________________________________________________________________________________
H318: ___________________________________________________________________________________
H319: ___________________________________________________________________________________
H330: ___________________________________________________________________________________
H335: ___________________________________________________________________________________
H336: ___________________________________________________________________________________
H351: ___________________________________________________________________________________
H370: ___________________________________________________________________________________
H400: ___________________________________________________________________________________
H410: ___________________________________________________________________________________
EUH019:__________________________________________________________________________________
EUH066:__________________________________________________________________________________
Frases P
P210:____________________________________________________________________________________
P233:____________________________________________________________________________________
P240:____________________________________________________________________________________
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P273:____________________________________________________________________________________
P280:____________________________________________________________________________________
P301:____________________________________________________________________________________
P305:____________________________________________________________________________________
P352:____________________________________________________________________________________
P362:____________________________________________________________________________________
P302+P352:_______________________________________________________________________________
P304+P340:_______________________________________________________________________________
P301+P330+P331:__________________________________________________________________________
P305+P351+P338:__________________________________________________________________________
Disposición de residuos
En esta práctica se generarán algunos residuos líquidos. Escriba debajo de cada contenedor el residuo líquido
que debe ir en él.
PALABRAS CLAVE: Grupo carbonilo, grupo carboxílico, reacciones de adicción nucleofílica en aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos y reacciones de óxido-reducción.
METODOLOGÍA
• Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener desde el inicio sus elementos de
bioseguridad: Guantes, Tapabocas* y bata).
• Entrega de consulta previa.
• Retroalimentación de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los
estudiantes.
• Explicación por parte del procedimiento por parte del docente
• Entrega de material.
• Ejecución de la práctica.
• Puesta en común de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones.
• Entrega del material e informes.
Nota: Los docentes pueden realizar actividades anexas que permiten retroalimentar o evaluar el proceso de
la guía, las cuales van acorde a los criterios de evaluación presentadas en la rúbrica. Estas actividades se
realizarán en cualquier momento de la sesión práctica, según lo defina el docente.
*El tapabocas deberá corresponder al solicitado dentro del listado de material estudiante, el cual
corresponde al riesgo de la sesión práctica.
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PROCEDIMIENTO A UTILIZAR
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BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
BOHINSKI, J. Bioquímica. 5 ed. México: Iberoamericana. 1995
MURRAY, D. et al. Química Orgánica. México: Thompson. 2004
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INFORME DE LABORATORIO
ASIGNATURA:
ESTUDIANTES:
▪
GRUPO:
▪
▪
NOTA:
▪
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TABLA DE RESULTADOS
Registrar en la tabla las OBSERVACIONES de cada prueba y con un (+) si fue positiva y () si fue negativa para
cada compuesto.
Tabla 1. Resultados muestras conocidas
Fehling
Formaldehído
Tollens
2,4-DNFH
RESULTADO
PRUEBA OBSERVACIONES
( o )
Fehling
Propanona
Tollens
2,4-DNFH
RESULTADO
PRUEBA OBSERVACIONES
( o )
Bicarbonato
Ácido cítrico
(NaHCO3)
Yodato /
Yoduro
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Resultado ( o ):
Observaciones:
Tollens
Resultado ( o ):
Observaciones:
2,4-DNFH
Resultado ( o ):
Bicarbonat Observaciones:
o
(NaHCO3)
Resultado ( o ):
Yodato / Observaciones:
Yoduro
CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones químicas de las siguientes reacciones (tenga en cuenta las reacciones de la página
3 del marco teórico).
Reacción del formaldehído con el reactivo de Tollens.
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2. De acuerdo a las pruebas realizadas la muestra problema, a que función orgánica pertenece. Justifique su
respuesta CON MINIMO 3 PRUEBAS.
Función química de la muestra problema:__________________________________________________
Prueba 1: _____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
Prueba 2: _____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
Prueba 3: _____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
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CONCLUSIONES
1. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
2. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
3. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
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