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Los alcoholes tienen la particularidad de formar puentes de hidrógeno, lo que les confiere el

carácter de líquidos asociados con puntos de ebullición mucho más elevados que lo que les
correspondería de acuerdo a su tamaño y peso molecular. Formar además puentes de
hidrogeno con el agua, lo que les brinda una solubilidad considerable en este disolvente
universal, principalmente en el caso de las moléculas de alcohol pequeñas, las que son
completamente miscibles con el agua.

Las moléculas de alcohol tienen también la propiedad dual de poder actuar como ácidos y
como bases. Como ácidos los alcoholes reaccionan finalmente con los metales, activos
como el sodio con desprendimiento de hidrógeno siendo el orden de reactividad para este
tipo de reacciones el siguiente:

Alcohol primario> Alcohol secundario>Alcohol terciario

Como bases los alcoholes aceptan un protón para formar un catión alquil oxonio pudiendo
esta proteólisis estar acompañada según las condiciones de reacción de una deshidratación
intramolecular para formar un alqueno, una deshidratación intermolecular para generar un
éter o bien de un desplazamiento de una molécula de agua en una reacción de sustitución
nucleofilica para generar por ejemplo haluros de alquilo. En todas estas reacciones en las
que se elimina una molécula de agua para ser sustituida por otro grupo la velocidad relativa
de reacción guarda la siguiente relación:

Alcohol terciario> Alcohol secundario> Alcohol primario

Los alcoholes primarios y secundarios son agentes reductores moderados, por lo que
pueden ser oxidados por los agentes oxidantes comunes como permanganato y dicromato
para formar aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas. En el caso de los alcoholes terciarios
su estructura hace imposible su oxidación a no ser que las condiciones energéticas sean
extremas produciéndose en este caso una ruptura oxidativa del enlace carbono-carbono. La
facilidad de oxidación de los alcoholes en general es función de la naturaleza y
concentración del alcohol, del agente oxidante, la temperatura y el pH del medio. Para los
ensayos de oxidación de los alcoholes el agente oxidante más adecuado es el KMnO4 ya
que le cambio de color que acompaña a su reducción es fácilmente observable.
Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo
hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de


laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en
la vida natural.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que
presenta etanol, con formula química C HYPERLINK
"http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno"H3C HYPERLINK
"http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno"H2O HYPERLINK
"http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno"H.

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el
"apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta
nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Unión of Pure and Applied


Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura más compleja.
Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la
nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4 CH3OH
Metano Metanol
CH3CH3 CH3CH2OH
Etano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes mas complejos,
así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este
número corresponde al carbono de la cadena recta más larga encontrada, y contado a partir
del extremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la
siguiente figura sirven para comprender:

Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es
decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- .
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les
coloca el prefijo ciclo delante del nombre.

A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la


cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo
hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario.
Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes
secundario y terciario respectivamente.
Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del
aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres.

• Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no


pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta varios días.
• Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
primarios.
• Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua
al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma
de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y
un punto de ebullición de 197 °C.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el
metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno,
la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el
metanol y el alcohol primario.
Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son
bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:
• Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos:
Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con
menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los
hidróxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2

Los alcoholes primarios reaccionan con más fuerza que los secundarios, y estos a su vez,
con más que los terciarios.
• Reacción con los ácidos:
Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los
ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres
inorgánicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3


Metanol + Ácido sulfúrico -----------------> Sulfato de metilo.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos


catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta
deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con
el oxígeno para dar agua.

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes
y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más
limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos,
perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

El objetivo de la presente práctica es instruir al alumno acerca de los ensayos de


identificación de diferentes tipos de alcoholes.
Tubos de ensayo vaso de precipitación probeta

Pinza de madera espátula (cucharilla)

Calentador eléctrico pipetas baño maría


Etanol 96% alcohol terbutìlico

n-butanol

s-butanol carbonato de potasio


Acido sulfúrico (10%) hidróxido de sodio (0,1 N)

Metanol permanganato de potasio

Acido clorhídrico Ca (CH3COO)2


Ensayos de solubilidad:

• Agregar 5ml de etanol 96% a 5ml de agua en un tubo de ensayo

• Saturar la solución anterior con K2CO3 y anotar resultados.

• Determinar en forma aproximada la cantidad de butanol sec-butanol y t-butanol


pueden disolverse mediante adición lenta de los tubos de ensayos conteniendo 5ml de
agua.

Reacción con HCl

• Colocar en tubos de ensayo diferentes 1ml de los alcoholes n-butanol sec-butanol y


t-butanol y añadir a cada uno de ellos 4ml de HCl concentrado y observar si se produce
reacción.

• Los tubos que luego de 10 min de reposo a T no presenten ningún cambio,


introducirlos en un baño María a ebullición durante 15min anotar las observaciones
correspondientes.
Oxidación de Alcoholes

a) Ensayo con KMnO4 a diferentes valores de pH

• Prepara una solución para los ensayos, disolviendo 5ml de metanol en 45 ml de


agua.

• Colocar en tres tubos de ensayo 5ml de la solución anterior. Agregar al primer tubo
dos gotas de ácido sulfúrico al 10% y al segundo tubo dos gotas de NaOH de igual
concentración.

• Añadir a cada tubo 3 gotas de solución de permanganato de potasio al 0.3% y


dejarlos en reposos durante 10 a 15 min.

• Luego del reposo, calentar los tubos si fuera necesario para que la reacción se
produzca y anotar el orden en el que se produce el permanganato en cada tubo.

Ensayo de diferenciación del Metanol y Etanol

• Agregar 45ml de Etanol 96% y 5 ml de solución saturada de Ca simultáneamente en


un vaso de precipitación pequeño y dejar en reposo hasta que se produzca
gelificación.

• Tomar un trozo de gel en una cápsula y ensayar su combustión.


• Cuando se agrega 5 ml de etanol y 5 ml de agua en un tubo solo se vio una burbuja
de aire al mezclarse.

• Después se satura la solución anterior con K2CO3 lo cual al agitar se produce dos
capas mientras se iba agitando se desaparece y sale burbujas de aire hacia arriba al
final en el mecanismo se produce espuma después de agitar.

• Después con el n–butanol mas el agua se forma 0.2 ml de limite de solubilidad y


cuando van cayendo las gotas se produce dos capas y el n–butanol se queda arriba
osea en la parte superior.

• El sec–butanol mas el agua al agitar forma un límite de solubilidad de 0.3 ml lo cual


se ve dos capas.

• Luego con el t–butanol con el agua forma un límite de solubilidad de 0.4 ml lo cual
se produce dos capas, la superior mas aceitosa inmiscible y la inferior que es el
agua es trasparente.

• Después el HCl con el n–butanol mientras se iba mezclando salían burbujas de aire
hacia arriba.
• Cuando se mezcla el t–butanol con el acido clorhídrico se volvió mas opaco nuboso
casi como la clara del huevo si se puede decir.

• Cuando se hace las mezcla el acido H2SO4 hizo color marrón oscuro y los otros se
mantienen de color, con el acido es violenta la reacción y con hidróxido es medio
lento y con el ultimo es lentísimo.

• Cuando echamos el acetato de calcio se hace color de una nube y cambia de estado
a gelatinoso y se observo que el gel se enciende una llama de color azul y arriba de
color naranja.

• Primeramente se debe trabajar con mucho cuidado con estos materiales de


no romper.

• También debemos montar bien el armason del equipo fijándonos que no


exista ninguna fuga cuando se tapa.

• Debemos medir las cantidades correctas para que haiga una buena
reacción y así llegar a nuestro objetivo de práctica.

• Después de depositar los alcoholes a los respectivos tubos se debe tapar


rapido para que se pueda ver la reacción que tienen cada uno de estos.

• Cuando se agita el tubo se debe hacerlo con cuidado.

• Se debe medir bien la cantidad de los reactivos para que podamos ver una
experiencia mejor.
• Y se debe anotar lo que se está viendo.

• Después se debe votar todas las mezclas que tienen un olor fuerte.

• Se debe lavar bien los materiales con sumo cuidado para entregar al
docente.

Bueno esta experiencia se vio las propiedades de los alcoholes y analizando sus
propiedades y las reacciones de diferentes reactivos que se utilizo donde se vio que
algunos alcoholes cambiaron de color y otros no por su reactividad que tienen cada
uno de estos alcoholes que se trabajo.

a) Formular la ecuación estequiometria para la reacción de Na ¿esta reacción


será una rápida o más lenta que la reacción de Na con agua?

R.- Esta reacción es más rápida ya que la reacción de sodio con el agua es explosiva.
Inflamable, peligrosa, pues se produce HIDROXIDO DE SODIO = NaOH +
HIDROGENO.
Se puede hacer solo en un reactor especial ,que resista la presión y temperatura que se
generan, pues queda herméticamente cerrado.
Haciéndolo en ese caso la reacción es casi inmediata, unos 3 segundos.
b) ¿Por qué el carbonato de potasio disminuye la solubilidad del alcohol en agua?
R.- Interpretación:
Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano
respectivo.
Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el
alcohol

ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA


Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua: forman
semi combinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de
carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula
y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de la
serie son solamente solubles en solventes polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de
carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la
solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de sodio
con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico, lo cual signifixa
amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, lo cual significa que odia el agua
porque funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes
de hidrógeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea
menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en solventes orgánicos no polares. Muchos
alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes no polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus
isómeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butílico, con su forma esférica
compacta, es miscible.
c) Comparar la velocidad de reacción de los tres alcoholes butílicos con sodio ¿Cuál de
los tres es mas acido?
R.- Tabla1:
n-butanol Soluble

terc-butanol Soluble

En esta tabla 1 se muestra la solubilidad de tipos de alcoholes con sodio en agua.


Tabla 2 solubilidad en medio alcalino (NaOH al 10%)
ALCOHOL SOLUBILIDAD
ÃY-naftol Insoluble

Alcohol isopropílico Medianamente soluble

En esta tabla 2 se muestra la solubilidad de dos tipos de alcoholes en medio alcalino dado
por una solución de NaOH al 10%.
Tabla 3 prueba de Lucas
ALCOHOL TIPO DE ALCOHOL TIEMPO DE LA REACCIÓN

n-butanol Primario Fue instantánea

t-butanol Terciario No reacciono

Discusión:
En lo concemiente a lo observado, al traer diversas sustancias como lo son alcoholes,
fenoles y éteres, tendiendo a ser llevadas y sometidas a una serie de pruebas, esto indican
una serie de resultados determinados por cada uno de ellos específicamente, debido a que
poseen diferentes características, propiedades físicas, entre otras.
d) ¿Qué disolvente es mejor para sustancias iónicas, el alcohol absoluto o el de 95%?
Estructuralmente, un alcohol absoluto es una mezcla de un alcano y agua: tiene un grupo
alquilo, semejante a un alcano, y un grupo hidroxilo, semejante al agua.

El grupo hidroxilo es muy polar y, lo que es más importante, contiene un hidrógeno


enlazado a un elemento altamente electronegativo: el oxígeno. Mediante el grupo hidroxilo
las moléculas de un alcohol son capaces de formar puentes de hidrógeno: puentes entre sí
mismas que dan a los alcoholes sus puntos de ebullición anormalmente elevados (Sec. 1.20
y puentes de hidrógeno con otras moléculas, que tienden a hacer los alcoholes más solubles
en otros compuestos hidroxilos, como el agua. Los alcoholes pequeños, como el metanol
(CH3OH) son completamente solubles en agua (Sec. 1.21). Los puentes de hidrógeno que
existen entre moléculas de agua y metanol pueden reemplazar fácilmente a los muy
similares puentes de hidrógeno formados entre diferentes moléculas de metanol y diferentes
moléculas de agua.
Debido a la condición muy especial del agua como disolvente especialmente en sistemas
biológicos se utilizan las palabras hidrófilo (que ama al agua) e hidrófobo (que odia al
agua) para designar la solubilidad e insolubilidad en agua. A menudo se emplean el término
lipófilo (que ama las grasas), en lugar de hidrófobo; esto destaca no tanto la insolubilidad
en agua, sino más bien la solubilidad en disolventes no polares. Así, el metanol es hidrófilo
y los alcanos y halogenuros de alquilo son lipófilos (o hidrófobos).