UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA

Unidad Azcapotzalco
CBI

Compuestos organoestannicos: Tributilestaño

ALUMNOS:
Carmona Carrera Elena de Monserrat
Nape Allende Liliana
Navarrete Flores Luis Gerardo
Perea Salazar W. Karen
Vázquez Cárdenas Ana Margarita

PROFESORA: Alethia Vázquez Morillas

MATERIA: Toxicología ambiental

TRIMESTRE: 18-P

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HISTORIA
Referirse al estaño es remitirse a los efectos que producen los compuestos orgánicos del estaño: en
estos sobresalen de manera especial los relacionados con el tributilestaño. El tributilestaño o TBT es
un grupo funcional orgánico, de fórmula (C4H9)3Sn, es un alguicida de amplio espectro, fungicida e
insecticida.
Su uso masivo comenzó por los años 60’s como recubrimiento biocida en barcos u otros equipos que
estuviesen en contacto con agua marina o cualquier acuífero donde proliferara vida. De este modo se
mostró un aumento en el rendimiento de las naves, puesto que, por ejemplo, un barco no protegido
llegaba a acumular 100 kg de biota por m 2 y se traducía en un gasto mayor de combustible, deterioro del
caso y pérdida de maniobrabilidad. Además, el uso de esta clase de pinturas es amplio: instalaciones de
extracción de hidrocarburos, centrales eléctricas, instalaciones de acuicultura, así como instrumentación
oceanográfica[ CITATION Rog08 \l 2058 ]. Antes de su implementación solían utilizarse sales de cobre
como antiadherente para la obra viva (la parte sumergible) de los barcos, pero al tener desventajas como
menor facilidad para impregnarse, menos duración, ser más corrosivo para los cascos y no poder
colorearse al mezclarlo con polímeros, perdió la batalla contra el TBT, que se usó sin conocer su
peligrosidad[ CITATION Car00 \l 2058 ].
El 16 de noviembre de 1990, la Organización Marítima Internacional (OMI) adoptó la Resolución MEPC
46(30) “Medidas para controlar impactos adversos asociados con el uso de Tributilestaño en pinturas
antiincrustantes”, mediante la cual se recomienda a los países miembros a eliminar el uso de TBT en
pinturas antiincrustantes en buques que no sean de aluminio, de eslora menor a 25 metros; alentar el
desarrollo de alternativas a dicho producto y a considerar vías apropiadas para la posible prohibición total
de compuestos TBT en pinturas antiincrustantes para buques.

USOS
Su principal uso, y, en definitiva, el que más daño provoca al ambiente, es como pintura antiincrustante
aplicado a barcos, buques u otros vehículos marítimos para evitar incrustaciones de algas u otros
organismos vivos en equipos sumergidos en medios acuáticos costeros y marinos. En menor medida
suele usarse como biocida para el control de plagas no agrícolas y como conservantes de madera
además de producto anti-moho[ CITATION Reg18 \l 2058 ]. A partir de 2003 la unión Europea prohibió su
uso como revestimiento de barcos, a pesar de que el daño a la vida marítima, principalmente a peces y
moluscos, ya estaba hecho[ CITATION Tim11 \l 2058 ].

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS.

Su masa molecular es de 596,07 g/mol. La solubilidad en agua del TBT ronda de 1 a 100 mg/litro,
dependiendo de la temperatura y del Ph. Por lo general son líquidos incoloros o con un leve color
amarillento que poseen un suave olor desagradable. Son poco solubles en agua, aunque pueden serlo en
agua caliente. El TBT es soluble en lípidos y muy soluble en algunos solventes orgánicos (etanol, éter,
hidrocarburos hidrogenados). Su coeficiente de partición octanol-agua (log K ow) yace entre 3,19 y 3,84
para agua destilada. Mientras que para agua de mar es de 3,54.
Su estado físico (apariencia) es líquida. La sustancia se descompone al arder, produciendo humos
tóxicos. Tiene un punto de ebullición de 173°C, mientras que su punto de congelamiento es de -45°C. Su

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densidad (agua=1) es de 1,17 g/cm 3. Su presión vapor a 20°C es igual a 1x10 -3 Pa. Su punto de
inflamabilidad es de 190°C.

FORMAS DE EXPOSICION
El TBT al ser un compuesto utilizado principalmente en pinturas antiincrustantes en cascos de buques,
como biocida para prevenir incrustaciones en artefactos y equipos sumergidos en medios acuáticos
costeros y marinos, sin olvidar que también se han usado en productos biocidas de control de plagas no
agrícolas y como conservantes de material y madera, así como productos antimoho. (ECHA)
La liberación lenta de compuestos de tributilestaño en el agua que rodea el casco de los barcos impide
que los moluscos se incrusten a él. Sin embargo, desde los años 80 se han descubierto diversas
anomalías de crecimiento (como en el aumento en el espesor de la concha de las ostras) o el hecho de
que muchos gasterópodos hembra desarrollaban órganos genitales masculinos, con lo que de igual
manera se ha determinado que los compuestos organoestánnico son ubicuos en organismos acuáticos,
produciendo el fenómeno de bioacumulación. La importancia de estos estudios reside en que estos
pescados y moluscos expuestos a la contaminación posteriormente son comercializados para el consumo
humano, considerándose que la ingesta de estos constituye la principal fuente de exposición a estos
compuestos. (Cameán et. al, 2012).

EFECTOS TOXICOS
Los compuestos orgánicos de estaño (COE) fueron clasificados y ampliamente estudiados por ser
disruptores que interfieren en el sistema endocrino alterando el normal funcionamiento de un organismo
vivo o de alguno de sus órganos.
En el caso del TBT cuando es utilizado en las pinturas marinas, es liberado en el agua, provocando
toxicidad agua y subletal en los organismos a los que no se dirige tal acción.
El TBT se ha descrito como la sustancia más tóxica que jamás se haya introducido de forma deliberada
en el medio marino. Se sabe que su uso como fungicida, bactericida, insecticida y preservante de las
maderas es perjudicial para una amplia gama de organismos acuáticos, entre los que se incluyen las
microalgas, los moluscos y crustáceos, los peces y algunos invertebrados.
Se reconoció como una importante causa de perdidas en las granjas ostrícolas, debido a que el
tributilestaño, provoca deformidades en el crecimiento y muerte de los huevecillos de los organismos. Por
lo tanto, se ha llegado a la conclusión de que los moluscos son el grupo taxonómico mas sensible a la
exposición crónica de niveles bajos de tributilestaño. Tanto para los peces como para otros organismos
marinos, tiende a bioacumularse.
En los seres humanos tienen una toxicidad oral aguda de moderada a elevada, toxicidad cutánea baja y
son muy peligrosos como aerosol inhalado pues producen irritación y edema pulmonar. Son sumamente
irritantes para la piel y extremadamente irritantes para los ojos.
La toxicidad para mamíferos es tal que la OMS ha definido límites para el consumo humano de 1.3 µg de
TBT (como Sn) /Kg. Y su DL50 (oral en ratas) igual a 129 mg/kg.

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ALTERNATIVAS PARA SUSTITUIR DICHA SUSTANCIA EN SUS USOS MAS COMUNES.
Desde su prohibición en ciertos países, la industria ha tornado principalmente a otros productos químicos
basados en óxidos metálicos y biocidas orgánicos. Entre los principales se encuentran:

 Clorotalonil: Fungicida de amplio espectro utilizado en agricultura y silvicultura que inhibe el

transporte de electrones mitocondrial. Tiene efectos tóxicos letales agudos en un número de
especies de crustáceos, moluscos, urocordados, teleósteos, y peces, además de producir daños
reproductivos en muchas de éstas. Es bioacumulable.
 Óxidos de cobre: En casi cualquier presentación, el cobre se ioniza a Cu +2 gracias a un
prolongado contacto con el agua, donde es generalmente tóxico para organismos acuáticos desde
bajas concentraciones, aunque algunas especies de peces, crustáceos y algas son capaces de
metabolizarlo a formas orgánicas generalmente inofensivas.
 Diclofluanida: Herbicida y fungicida comúnmente usado en agricultura. Tiene una baja toxicidad
comparada con otros agentes, pero se han observado efectos tales como embriotoxicidad en
especies de aves.
 DCOIT (Sea Nine 211®): Manufacturado por Rohm and Haas Company, tiene una gran variedad
de efectos tóxicos agudos en especies marinas, pero es sumamente biodegradable a metabolitos
no tóxicos.
 Diuron: Altamente tóxico para la reproducción de plancton, microalgas y bacterias. Muy
persistente en aguas saladas, pero mucho menos en sedimentos marinos una vez que ocurre su
deposición.
 Irgarol-1051®: Activo anti-incrustación cuyos efectos tóxicos afectan la reproducción de muchas
especies de algas no objetivo.
 TCMS Piridina: Utilizado en la industria textil y del cuero, tiene efectos inmunotóxicos importantes.
 Piritiona de zinc: Biocida muy popular para la eliminación de algas, hongos y bacterias. Se
fotodegrada fácilmente a compuestos menos tóxicos, pero es altamente dañino para la flora y
fauna marina. Causa serios efectos teratogénicos en especies de peces.
 Zineb: Fungicida con amplios usos comerciales en la industria y la agricultura. Se ha reportado su
presencia en ambientes costeros. También causa efectos teratogénicos en peces desde muy bajas
concentraciones.

No solo todos los compuestos anteriores tienen un cierto nivel de toxicidad, sino que su uso desmedido
provoca el desarrollo de microorganismos resistentes a antibióticos. Consecuentemente, ha habido un
creciente impulso por desarrollar técnicas anti-incrustación que no utilicen biocidas en primer lugar,
basadas en los mecanismos naturales de especies acuáticas, por ejemplo:
 Imitación de modelos topográficos de superficie anti incrustantes, como por ejemplo la piel del
tiburón y las flores de loto

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  Desarrollo de revestimientos orgánicos similares a aquellos generados por organismos acuáticos,
como hidrogeles hidrofílicos de PHEMA o bioadhesivos basados en DOPA, la proteína principal del
adhesivo de los mejillones.
 Compuestos inhibidores de la detección de quórum, el proceso mediante el cual las bacterias
detectan y forman colonias. Muchas especies marinas producen encimas y otros compuestos
naturales para este efecto.

En caso de no existir otras opciones aceptables como antincrustantes libres de TBT, se podrían presentar
los siguientes inconvenientes: ·
 Incrustaciones prematuras e incontroladas en el casco y una reducción de la capa de pintura, que
pueden dar lugar a corrosión, afectando la seguridad de las naves.
 La contaminación de los ecosistemas, a través del mundo, por organismos exóticos como
resultado de una protección antiincrustante defectuosa.
 Una importante reducción de los intervalos entre entradas a dique seco, para los buques de
navegación oceánica.
 Aceleración del efecto invernadero y de los efectos de la lluvia ácida, debido a un mayor consumo
de hidrocarburos.
 Si se introducen medidas unilaterales, por ejemplo, solo en la Comunidad Europea, los armadores
entrarán a diques en astilleros fuera de dicha Comunidad, lo que le producirá graves pérdidas
económicas.
 Riesgos ambientales desconocidos debido al mayor uso de otros biocidas y sus metabolitos.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Carballeira, A., & Aboal, J. (2000). Bancos de especímenes ambientales: una propuesta para Galicia.
Santiago de Compostela: Universidad Santiago de Compostela.
Flannery, T. (2011). Aquí en la Tierra: Argumentos para la esperanza. España: Taurus.
Registro Estatal de Emisiones y Fuentes Contaminantes. (19 de Junio de 2018). Ministerio de Agricultura,
Alimentación y Medio Ambiente. Obtenido de http://www.prtr-es.es/Tributilestano-y-
compuestos,15661,11,2007.html#
Rogríguez, J. G., Franco, J., Borja, Á., & Valencia, V. (2008). Estudio de la contaminación por TBT
(Tributilo de estaño) en la costa vasca. Pasaia: AZTI Tecnalia.

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PRTR España. Tributilestaño y sus compuestos (N/D). Obtenido el 19 de junio de 2018, URL disponible
en: http://www.prtr-es.es/Tributilestano-y-compuestos,15661,11,2007.html
IPCS. Tributyltin Compounds (1990). Obtenido el 19 de junio del 2018, URL disponible en:
http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pimg018.htm
IPCS. Environmental Health Criteria 116 (1990). Btenido el 19 de junio del 2018, URL disponible en:
http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc116.htm#SectionNumber:1.1
Cameán Fernández et.al. (2012), Toxicología Alimentaria,Ed. Diaz de Santos, Madrid, pág. 342.
TBT y Compuestos, ECHA (European CHemical Agency), recuperado el 19 de Junio del 2018 de:
https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.240.865
Elis, D. New dangerous chemicals in the environment: Lesson from TBT. Marine Pollution Bulletin.
Volumen 22, paginas 8-10. 1991.
Botello, A; Rendon, J.; Gold-Bouchot, G.; “Golfo de México contaminación e impacto ambiental:
diagnóstico y tendencias”. Segunda edición. México, 2005. Página 350.
Guardiola, F. A., Cuesta, A., Meseguer, J., & Esteban, M. A. (2012). Risks of Using Antifouling Biocides in
Aquaculture. International Journal of Molecular Sciences, 13(2), 1541–1560. Consultado el 20/06/2018 en
http://doi.org/10.3390/ijms13021541
M.J Cowling, T Hodgkiess, A.C.S Parr, M.J Smith, S.J Marrs, An alternative approach to antifouling based
on analogues of natural processes, Science of The Total Environment, Volume 258, Issues 1–2, 2000,
Pages 129-137, ISSN 0048-9697. Disponible en: https://doi.org/10.1016/S0048-9697(00)00513-1
Berrios, M. “PROYECTO DE NORMALIZACION EN EL USO DE PINTURAS ANTIINCRUSTANTES NO
TOXICAS”. Publicado en Revista de Marina #859 (Nov-Dic 2000). Recuperado el 20 de junio, 2018.
Disponible en: https://revistamarina.cl/autor/berrios-rojas-manuel/