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1.

TEMA DE LA PRÁCTICA
Obtención de benceno
2. OBJETIVO GENERAL
Obtener benceno
3. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Aplicar un método de obtención de hidrocarburos aromáticos
Caracterizar el benceno
4. MARCO TEÓRICO

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular 𝐶6 𝐻6 ,


(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos
debido a la forma característica que poseen). En el benceno cada átomo de
carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las
cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de
carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.
Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente
para formar los enlaces covalentes típicos (2𝐶 − 𝐶 𝑦 𝐶 − 𝐻) y el cuarto se
comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se
denomina "la nube π" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El
benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto
de ebullición relativamente alto.
El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por
condensación de una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado. La
fórmula empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de este compuesto
se consiguió en 1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado
de la goma de benjuí, en presencia de cal. En inglés benjuí es Benzoin y como
el nuevo compuesto derivado de la goma de benjuí, que es una resina balsámica
obtenida de varias especies de styrax, una especie vegetal que se encuentra en
la India, al nuevo compuesto se le denominó en inglés benzene.
Los hidrocarburos aromáticos pueden prepararse por varios procesos de
síntesis. El benceno es el hidrocarburo más representativo de esta familia de
compuestos, es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua, con
una densidad de 0,889 g/ml.
El benceno hierve a 80,1°C y funde a 5,4°C; á 1 atm de presión. El benceno es
tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se
caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos
como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc.
El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas,
numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor,
etc. La remarcable estabilidad del benceno se puede explicar si se admite la
deslocalización de la densidad electrónica asociada a los orbitales p.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra
en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción.
Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar
otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y
fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa
benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen
fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural
del petróleo crudo y la gasolina. Se encuentra también en el humo de cigarrillo y
otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la
destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano
e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices
se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces
simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-
1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que,
acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee
ni simples ni dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos, de
distancia de enlace promedio entre simple y doble (1,4 Ångström apróx.). Estos
resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares),
que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A
esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no,
estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas (Wade, 2004).
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran
estabilidad química y solo reaccionan en condiciones especiales y con el uso
de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos
grupos:
Reacciones con destrucción de carácter aromático
Reacciones de sustitución electrofílica
Un método común para su síntesis es la descarboxilación de las sales del ácido
benzoico por fusión alcalina.

5. MATERIALES

 Balanza
 Mortero
 Erlenmeyer kitasato
 Manguera de latex
 Probeta
 Cubeta
 Tubos de ensayo
 Cápsula de porcelana
 Pipeta

6. REACTIVOS

 Benzoato de sodio
 Hidróxido de sodio
 Óxido de calcio
 Agua
 Hielo
 Reactivo de Le Rosen (1 mL de 𝐻2 𝑆𝑂4 y 3 gotas de formalina)
 Permanganato de potasio al 1%

7. PROCEDIMIENTO

 Pesar 14 g. de carburo de calcio, 4 g de hidróxido de sodio y 4 g de óxido de


calcio, mezclar bien en el mortero. Pasar la mezcla al erlenmeyer kitasato,
conectar la manguera de latex y calentar, el vapor producido recoger en una
probeta larga sumergida en un baño de hielo.
 Combustión: en una cápsula de porcelana adicionar una gota de benceno y
encender, observar y anotar los resultados.
 Reacción con KMnO4: en un tubo de ensayo colocar 0,5 ml de benceno y
adicionar una gota de KMnO4, agitar y observar.
 A dos tubos con 0,5 ml de benceno cada uno, agregarles a cada uno 5 gotas
de bromo en tetracloruro de carbono, al primero introducirlo dentro de una
funda negra para evitar la acción de la luz y el otro dejarlo bajo la acción de
la luz directa. Después de 2 minutos observar y anotar los resultados.
 Colocar 0,5 ml de benceno en un tubo de ensayo y agregarle con pipeta 0,5
ml de reactivo de Le Rosen lentamente y por las paredes del tubo, observar
y anotar.

8. RESULTADOS

En un mortero se mezcló hidróxido de sodio (𝑁𝑎𝑂𝐻) con óxido de calcio (𝐶𝑎𝑂)


para producir cal sodada, a esta sustancia se le añadió benzoato de sodio
(𝑁𝑎𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂2), formando un ligero polvo blanco que fue colocado en un matraz
Erlenmeyer y sometido posteriormente al calor con ayuda de un mechero. Previo
a la combustión de los reactivos, se envuelve en papel toalla la parte superior
del matraz para asegurarlo a una pinza adherida al soporte universal y acoplado
a una manguera de latex. La combustión de cal sodada y benzoato de sodio es
una reacción lenta que está representada por la siguiente ecuación química:
𝑁𝑎𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂2 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶𝑎𝑂 ∆ 𝐶6 𝐻6
+ → + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3
𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒔𝒐𝒅𝒊𝒐 𝑪𝒂𝒍 𝒔𝒐𝒅𝒂𝒅𝒂 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐
Una vez que se obtuvo benceno se procedió a ver las reacciones entre el
hidrocarburo aromático y 4 reactivos obteniendo los siguientes resultados:

 Permanganato de Potasio (𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 )


Con la manguera de látex sumergida en un tubo de ensayo que contienía
permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4 ) inició la reacción con el benceno: al inicio se
produjo burbujeo pero casi imperceptible y a medida que pasaba el tiempo no se
observó ningún cambio en el color o la temperatura. Con estas condiciones se
determina que el benceno no reacciona con el permanganato de potasio, porque
tiene características propias (carácter aromático) distintas a las de los alquinos,
alquenos y alcanos. El benceno tiene enlaces deslocalizados, es decir, como si
no pertenecieran a ningún carbono, y por ello no reacciona cuando se une con
un agente oxidante muy fuerte como el permanganato de potasio.
𝐶6 𝐻6
+ 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
𝑩𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐
 Bromo en agua
Se colocó la manguera de caucho en un tubo que contenía bromo en agua 𝐵𝑟2,
al igual que en las reacciones anteriores se esperó hasta que la solución con el
reactivo burbujee 3 veces pero no ocurrió ningún cambio, así que se puede
concluir que el benceno no reacciona.
𝐶6 𝐻6
+ 𝐵𝑟2 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
𝑩𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐
En la reacción de bromo en agua no se generó ningún producto, para que el
benceno reaccione con bromo necesita un medio de reacción como el 𝐹𝑒𝐵𝑟3 y
en estas condiciones se produce una reacción exotérmica que produce bromo-
benceno.

Figura 1. Reacción del benceno con bromo en presencia de 𝐹𝑒𝐵𝑟3


Fuente: (Rivera, s.f.)

 Le Rosen
En un tubo de ensayo que contenía “Le Rosen” (mezcla entre ácido sulfúrico
concentrado y formalina o formaldehído) se vertió unas gotas de benceno y se
pudo observar que la solución formó dos fases, una de color café en la parte
superior y una incolora en la parte inferior y la reacción obtenida fue la siguiente:
Figura 2. Test de “Le Rosen”
Fuente: (Valencia & Bustamante, s.f. )

 Combustión del benceno


En una cápsula de porcelana se colocó un poco de benceno, se acercó un
fósforo encendido y en presencia de calor se produjo la combustión del benceno
que generó una llama de color naranja y desprendimiento de hollín, así mismo
se pudo percibir un aroma agradable, esto se debe a que el benceno es un
hidrocarburo aromático y se lo caracteriza por su olor.

𝐶6 𝐻6 9 ∆
+ 𝑂2 → 6𝐶𝑂 + 3𝐻2 𝑂
𝑩𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 2

9. CONCLUSIONES

10. RECOMENDACIONES

11. BIBLIOGRAFÍA
Rivera, W. (s.f.). Reacciones químicas de sustitución aromática. Bromación del
benceno. Bolívia.
Valencia, K., & Bustamante, K. (s.f. ). Test Diagnóstico para Hidrocarburos
Aromáticos. Test de “Le Rosen” ó “Formalín Sulfúrico”. Obtenido de
https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1eIcLqP8d6NQ2CmuTE
Z8vZAWdJyex3dV_ySzy2pbuAxQ
Wade, L. (2004). Química Orgánica. Madrid: Pearson Educación.

Márquez, J, and OP Márquez. "Oxidación Electroquímica de metil-metoxi


bencenos." Acta Científica Venezolana 43 (1992): 218.
http://www.quimicaorganica.org/benceno/276-sustitucion-electrofila-
aromatica.html