1.

TEMA DE LA PRÁCTICA

o Obtención de alquenos

2. OBJETIVOS

Objetivo General

o Obtener etileno.

Objetivos Específicos

o Aplicar un método de obtención de alquenos.

o Caracterizar los alquenos

3. MARCO TEÓRICO

ALQUENOS

Son hidrocarburos no saturados, contienen menos H que los alcanos de igual número de
átomos de carbono y pueden convertirse en alcanos por adición de H.
Los alquenos se obtienen a partir de alcanos por cracking.
Puesto que poseen menos H que el máximo posible se describen como hidrocarburos no
saturados. Esta instauración puede satisfacerse por otros reactivos diferentes que el H, lo
que le otorga sus propiedades químicas características.

ETILENO

Es el miembro más sencillo de la familia; por su fácil conversión en etano, es razonable

suponer que ambos tienen una cierta similitud estructural.
Al hacer esta consideración cada carbono se une al otro por un enlace covalente, y luego
mínimo dos átomos de H a cada átomo de carbono. En esta etapa cada carbono tiene
seis electrones, en vez de ocho requeridos y a la molécula le faltan dos electrones para
ser neutra. Se resuelve el problema si damos por sentado que los carbonos pueden
compartir dos pares electrónicos y para describir esta situación, decimos que los átomos
de carbono están unidos por un doble enlace o comparten dos pares de electrones.
Es altamente reactivo, reacciona rápidamente con oxidantes y halógenos en presencia de
luz; es inflamable y polimerizable.
Físicamente es un gas a temperatura ambiente, soluble en agua. El etileno o eteno está
formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los
productos más importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más
utilizado en todo el mundo. Se halla de forma natural en las plantas. La molécula no
puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano.
El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117°, muy próximo a los 120°
correspondientes a una hibridación sp². Reactividad química: La región del doble enlace
es relativamente rica en densidad electrónica y puede reaccionar con electrófilos (con
deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de
reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
Fórmula molecular CH2=CH2, masa molecular 28.05 g/mol, apariencia: gas incoloro,
densidad 1178 kg/m3, punto de fusión -169.2 °C, punto de ebullición -103.7 °C. Se
obtiene fácilmente por deshidratación del alcohol etílico, usando ácido sulfúrico
concentrado y calor.

H 2 SO 4 (con . )

CH 3 −CH 2 OH →
170 °C
H 2 C =CH 2 + H 2 O

4. MATERIALES

 Pinzas
 Mangueras de caucho
 Soporte universal
 Mechero
 Cubeta hidroneumática
 Matraces
 Probetas
 Pipetas
 Tubos de ensayo
 Matraces erlenmeyer de 125 y 250 ml
 Vidrio de reloj

5. REACTIVOS

 Etanol absoluto
 Ácido sulfúrico concentrado
 Permanganato de potasio
 Bromo
 Tetracloruro de carbono
 Agua

6. PROCEDIMIENTO
 Medir 5 cc de etanol absoluto y colocarlos dentro de un balón con tubuladura
lateral, agregarle 5 cc de ácido sulfúrico concentrado medido con pipeta, agregándolo
por las paredes del balón. Conectar el balón a una manguera de latex y sujetar el balón
con una pinza y ésta a un soporte universal, de tal forma que quede inclinado. Calentar a
fuego directo del mechero fuertemente (sobre los 180°C), haciendo que la llama llegue
a todo el recipiente. El extremo libre de la manguera introducirla en un erlenmeyer de
125 ml lleno de agua e invertido dentro de la cubeta hidroneumática. El etileno se
recoge por desplazamiento de agua, se tapa la boca del erlenmeyer con un vidrio de
reloj y se retira. Debe tenerse mucho cuidado con temperaturas inferiores a los 180°C,
ya que el producto que se obtiene a esas temperaturas es el éter etílico, inflamable
y por oxidación con el aire forma el peróxido compuesto muy inestable.

 Recoger 4 erlenmeyers con etileno para realizar las siguientes pruebas:

 Combustión: acercar cuidadosamente un fósforo encendido a la boca de uno de

los erlenmeyer, observar y anotar los resultados.

 Reacción con KMnO4: al segundo erlenmeyer agregarle en forma rápida 2 ml de

KMnO4 al 0,5%, taparlo y agitar vigorosamente, observar y anotar los resultados.

 A los dos restantes erlenmeyers con etileno agregarles a cada uno 5 gotas de
bromo en tetracloruro de carbono, al primero introducirlo dentro de una funda negra
para evitar la acción de la luz y el otro dejarlo bajo la acción de la luz directa. Después
de 2 minutos observar y anotar los resultados.

7. OBSERVACIONES

En un matraz Erlenmeyer se colocó una muestra con ácido sulfúrico ( H 2 S O4 ) y

etanol (C H 3 OH ) , debido a que es una reacción altamente exotérmica se coloca
primero el C H 3 OH y luego se vierte por las paredes H 2 S O 4 , se envuelve papel
toalla alrededor de la parte superior del Erlenmeyer que está adherida a un tubo de
desprendimiento acoplado con una manguera de caucho, se asegura el matraz a una
pinza conectada a un soporte universal; en la parte inferior del matraz se coloca una
cocineta 240°C y luego se colocan uno por uno los reactivos, obteniendo los siguientes
resultados:

C H 3−C H 2−OH C H
H 2 S o4 −THF−170 ° C 2 4 + H 2 O
etanol → etileno
  Permanganato de Potasio (KMnO 4 )

Se colocó la manguera de caucho en un tubo que contenía KMnO 4 , al inicio se

observaba como la muestra con H 2 S O4 y C H 3 OH empezaba un proceso de
ebullición, después de un tiempo se observaba la deshidratación del etanol ya que este
producía vapor ( C2 H 4 ¿ , mientras todo esto ocurría en el tubo de ensayo el
KMnO 4 empezaba a burbujear y por presencia del etileno con permanganato de
potasio se formó dióxido manganoso, óxido de potasio y 1,2-etanodiol lo que provocó el
cambio de color del KMnO 4 de morado a café.

H
O¿
¿
¿2
¿
3 C2 H 4
+2 KMnO 4 +3 H 2 O →2 Mn O2+ K 2 O+3 C 2 H 4 ¿
etileno

 Tetracloruro de carbono.

Se sumergió la manguera de caucho en un tubo que contenía Br 2 en CCl4 , la muestra

con H 2 S O4 y C H 3 OH seguía emanando C2 H 4 por deshidratación del etanol,
como había muy poca cantidad de Br 2 en CCl4 la reacción no demoró mucho y
empezó a burbujear; por presencia del etileno, el bromo en cloroformo reaccionó
formando 1,2-di-bromo-etano lo que provocó que la muestra cambie poco a poco de
color bajando la intensidad del rojo inicial a ser transparente.

CH 2=CH 2 C H 2 Br−CH 2 Br
+ Br 2 C Cl 4
etileno → 1,2−di−bromo−etano

 Agua de bromo
Se ubicó la manguera de caucho en un tubo de ensayo que contenía agua de bromo
(Br2 ) , en el matraz Erlenmeyer el H 2 S O4 y C H 3 OH desprendían C2 H 4 , la
reacción no tardo mucho tiempo y empezó a burbujear, dando como resultado que el
bromo reaccione con el etileno formando bromo-etanol, lo que provocó el cambio de
color amarillo del agua de bromo a incoloro.

CH 2=CH 2 C H 2 OH −CH 2 Br
+ Br 2+ H 2 O → + HBr
etileno bromo−etanol

Como un proceso adicional se procede a retirar la manguera de caucho del tubo de

desprendimiento, se prende un fósforo y se lo acerca al tubo, donde se puede observar
que el vapor que se desprende se enciende y se comprueba la presencia de etileno
8. TABULACIÓN DE RESULTADOS

Reacción Color Color del residuo Color de la

llama

Etanol en ácido sulfúrico Transparente Transparente No existe llama

Solución de Bromo Amarillo Amarillo No existe llama

Transparente

Solución de Permanganato de Violeta Marrón No existe llama

potasio

Tetracloruro de carbono Rojizo Anaranjado opaco No existe llama

9. CONCLUSIONES
10. RECOMENDACIONES:

11. BIBLIOGRAFÍA

Morrison, & Boyd. (1990). Química Orgánica quinta edición. Boston Massachusetts:
Addison Wesley Longman de Mexico.
R. Madroñero Pelaez, E. A. (1980). Química orgánica en Problemas. España: Alhambra
S.A Editorial.

12. ANEXOS