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INTEGRANTES

ARGOLLO QUIQUISANI MARITZA MARISOL


MEDINA VASQUEZ ARINA ISABEL
POMA CHUQUIMIA PAOLA ANTHONY
SOLIZ GONZALES LUIS ALBERTO
DOCENTE
JANINE CHAVEZ JIMENEZ
MATERIA
FARMACONOGSIA
FECHA
18/12/12

LOS ALCALOIDES

INTRODUCCION
En el siglo XIX se lograron verdaderos adelantos en la farmacología, con el
sucesivo aporte de remedios procedentes de plantas, este avance había sido
precedido por los trabajos del sueco Carl Scheele, quien logró aislar los ácidos
orgánicos de las plantas, y del joven boticario Friedrich Wilhelm Sertürner (1783-
1841) que con sus audaces y llamativos experimentos descubrió en 1816 el
principio activo más importante del opio de la amapola, la morfina cuyos cristales
dieron lugar al “principium somnìferum”(que Gay- Lussac llamaría luego “morfina”,
por el dios griego Morfeo) que Osler llamó “La medicina de Dios”, porque
revolucionó la lucha contra el dolor; al igual que otros compuestos orgánicos
obtenidos de las plantas, fue llamada “alcaloide”, término acuñado en 1818 por
Wilhelm Meissner y se aplicó a los compuestos de origen vegetal con propiedades
alcalinas, y que recuerdan la reacción de los minerales con carácter básico. Dos
farmacéuticos franceses aislaron un año más tarde otro alcaloide de la ipecacuana,
la emetina. Fueron ellos Pierre Joseph Pelletier (1788-1842) y Joseph Caventou
(1795-1877), quienes siguiendo el ejemplo de Sertürner continuando los
experimentos con alcaloides, posteriormente lograron aislar la estricnina y la
brucina de la Nuez Vómica, la colchicina, la cafeína y posteriormente la quinina –
además de la cinconina-, de las que prepararon sales puras, hicieron los estudios
clínicos y construyeron plantas para su aislamiento industrial.
La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, de los alcaloides y
los antibióticos, hacen de estos dos grupos, los más importantes entre las
sustancias naturales de interés terapéutico.
Un gran número de medicamentos se han obtenido de plantas que contienen
alcaloides, estos se han aislado principalmente en plantas superiores y se han
encontrado en más de 100 familias de Fanerógamas (aquellas plantas que se
reproducen por semillas producidas en sus inflorescencias), en menor proporción
en Criptógamas (Plantas que tienen sus órganos reproductores ocultos) del tipo
licopodios, también en microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas del
género Phyllobates cuyos alcaloides constituyen algunas de las sustancias más
venenosas para el hombre. Su actividad biológica a nivel del sistema nervioso, dio
pie a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras sustancias
naturales estudiadas.
OBJETIVO:
Conocer e identificar su acción farmacológica y la estructura química de los
diversos alcaloides
OBJETIVO ESPECIFICO
Investigar el correcto uso de los alcaloides de sus acciones terapéuticas
Determinar el uso dañino y correcto de los alcaloides
FUNDAMENTO TEORICO
Los alcaloides son sustancias que actúan como metabolitos secundarios de las
plantas que han sido sintetizados partiendo de aminoácidos. Derivan de
aminoácidos los alcaloides verdaderos, siendo por lo tanto nitrogenados. La gran
mayoría de ellos son de carácter básico (realmente todos son básicos menos la
colchicina), y tienen acción fisiológica en animales, dando efectos psicoactivos
incluso a pequeñas dosis, por lo cual son frecuentemente utilizados en el campo de
la medicina para tratar problemas mentales y calmar dolores.
POR SU ESTRUCTURA QUIMICA :
ALCALOIDES PIRROLIDINICOS
Son alcaloides que poseen una estructura bicíclica hidroxilada, esterificada con
ácidos orgánicos, que se origina por la condensación de un anillo pirrolidínico y otro
piperidínico, compartiendo dos átomos de carbono
Ejemplo: La higrina

Higrinas. - La higuera fue aislada por primera vez en 1889. Es uno de los
componentes de la hoja de coca.
EJEMPLO:
La coca (Erythroxylum coca)
Es un arbusto de origen amazónico cuyo hábitat son los valles calientes y húmedos
Uso: como anestésico, se confecciona remedios a partir de las hojas de coca .se
utiliza por sus propiedades estomacales y circulatorios y como estimulante para
evitar sensaciones de hambre, y fatiga
Hay dos formas químicas básicas:
1. Las sales: Es la forma más común del polvo de cocaína, se ha usado de forma
intravenosa o intranasal.
2. Cristales de cocaína: No ha sido neutralizado por ácidos, para reducir la sal
correspondiente, esta forma de la cocaína se pude fumar.
Otros nombres y efectos:
Usualmente se vende de forma ilegal, con una forma de polvos finos, blancos y
cristalinos. También se vende con distintos nombres como crack, roca, bazuco,
pasta base o lata, en forma de piedritas blancas o amarillas procesadas con
amoniaco o bicarbonato, que fuma en pipa de vidrio, en papel de aluminio o en
pipas artesanales.
Los efectos son inmediatos, y consisten en una elevación de la autoestima y la
confianza en uno mismo, acompañado de una excitación. El efecto dura
aproximadamente poco tiempo (30-60min) y cuando empieza a declinar, se
empieza a sentir una ansiedad por recibir otra dosis. A largo plazo, su uso
descontrolado provoca adicción, trastornos mentales e incluso, la muerte, por
efectos fisiológicos o por una inducción al suicidio.
La cocaína puede provocar trombosis, infartos de miocardio, derrame cerebral y
provoca paranoia transitoria.
Puede producir psicosis cocaínica, que es parecida a la esquizofrenia paranoide.
También se puede encontrar en la Coca-Cola: La primera receta de esta bebida
tenía extractos de hojas de coca
Atropina
La atropina es un fármaco antagonista muscarínico extraído de la belladona y otras
plantas de la familia Solanaceae
La belladona (Atropa belladona) es una especie de arbusto perenne, de la familia
Solanaceae. Es nativa de Europa, norte de África, y oeste de Asia, y se puede
encontrar naturalizada en partes de Norteamérica
Uso: propiedades analgésicas, sedante, antiasmáticas y espasmolítico.
Toxicidad
Es una de las plantas más tóxicas que se encuentran en el hemisferio norte. Todas
las partes de la planta contienen alcaloides tropano. Las bayas representan el
mayor peligro para los niños, ya que son atractivas y tienen un sabor algo dulce. El
consumo de cuatro a cincuenta y ocho bayas por un adulto humano es
probablemente letal. La raíz de la planta es generalmente la parte más tóxica,
aunque esto puede variar de una muestra a otra
Síntomas de la intoxicación
Dilatación de la pupila, sequedad d la boca y de la piel, alucinaciones, temblores,
parálisis y coma y animales

ALCALOIDES PIPERIDINICOS
Se los encuentra en plantas no emparentadas taxonómicamente (Moráceas,
Solanáceas, Piperáceas, Licopodiáceas). Entre ellos nombramos a la cernuina,
licopodina, anaferina, peletierina.
La peletierina aislada de raíces y corteza de granado tiene propiedades
antihelmínticas.
A este grupo también pertenece la lobelina aislada de Lobelia inflata y la γ-
coniceína y coniína aisladas de cicuta, planta altamente tóxica. Los alcaloides se
acumulan en el fruto maduro y su ingestión produce depresión de nervios motores y
sensitivos, seguidos de fibrilación, convulsión y posterior paro cardiorrespiratorio.
PLANTAS CON ALACLOIDES PIPERIDINICOS
EJEMPLO:
TABACO INDIO: Lobelia inflata Lobeliaceae
Hierba anual (20-50 cm) originaria de Norte América, actualmente se cultiva en
Estados Unidos y Holanda, hojas cortamente pecioladas y cubiertas de pelos, flores
de color azul claro, el fruto es una cápsula.
Composición química: El tabaco indio contiene entre 0.25 y 0.4% de alcaloides
totales donde el principal es la lobelina: La lobelina es usada contra diferentes
afecciones broncopulmonares como analéptico respiratorio, en la reanimación de
los recién nacidos.
GRANADA: Punica granatum, Punicaceae
Droga: Corteza de la raíz y del fruto.
Descripción: Arbusto abundante en zonas tropicales, se caracteriza por flores rojas
de 5 a 7 pétalos y el fruto que es una baya con pequeños granos rojos comestibles.
Composición química: Contiene entre 0.5 y 0.7% de alcaloides totales, donde los
principales son la peletiarina y la Ψ-peletiarina y sus derivados N-metilados.
La droga tiene propiedades antihelmínticas (tenífugo), actualmente es usada solo
en medicina veterinaria.

PIMIENTA Piper nigrum, Piperaceae


Droga: fruto
Descripción: La planta es más conocida como especie alimenticia, de tallo
sarmentoso y trepador, nudoso, verde, redondo y ramoso. Las hojas son alternas,
de forma aovada, de color verde oscuro; las flores pequeñas, crecen a lo largo de
una especie de cordón de 4 a 5 pulgadas de longitud. Los frutos son pequeños y
redondos y constituyen la pimienta que se vende en el comercio.
Composición química: Contiene entre el 1 y el 2.5% de aceites esenciales sobre
todo hidrocarburos mono y sesquiterpénicos que le dan su olor; su sabor es debido
al contenido de amidas (0.5 y 0.7%) donde la piperina es el mayoritario.
ALCALOIDE TROPANICOS

Tropano es un compuesto orgánico nitrogenado biciclo con fórmula química


C8H15N. Es conocido fundamentalmente por el grupo de alcaloides derivado de
este (denominado alcaloides tropánicos), que incluye, entre otros, atropina y
cocaína. Ambos compuestos contienen tropinona de la que se deriva el tropano.
Los alcaloides tropánicos aparecen en plantas de las familias Solanaceae
Son una clase de alcaloides bicíclicos y metabolitos secundarios que contienen un
anillo de tropano en su estructura química. Alcaloides tropanos se producen de
forma natural en muchos miembros de la familia de las solanáceas. Algunos
alcaloides tropano tienen propiedades farmacológicas y pueden actuar como
anticolinérgicos o estimulantes.
ALCALOIDE QUINOLIZIDINICOS

El alcaloide presenta un núcleo quinolizidinico, que es un heterociclo nitrogenado


quinolicidina
Este grupo se consideran una serie de compuestos que biogenéticamente derivan
de la lisina y que poseen en su estructura simplemente una o dos quinolizidinas
(estructura heterocíclica nitrogenada biciclica ) por lo que se diferencia de otras
estructura alcaloidicas en las que coexiste la quinolizidina con la otra estructura
nitrogenada diferente .son especialmente abundantes en la familia fabáceas,
aunque también se han identificado en plantas de las familias
solanaceae,berberidaceae,ranunculaceae por su acción sobre el corazón .
EJEMPLO:
RETAMA NEGRA O RUBIA:
Nombre científico: Sarothamnus scoparius
Usos comunes: Antiedematoso, Diurético, Hipertensivo
Descripción: La retama negra es un arbusto alto, leñoso y deshojado en sus partes
bajas. Las ramas más jóvenes son angulosas y herbáceas, también con pocas
hojas; las flores por lo general salen de una en una y tienen un vistoso color
amarillo dorado; el fruto es una legumbre muy aplanada, prolongadamente velluda
en sus bordes. Tanto ramas como hojas saben a hierba, pero luego dejan mucho
amargor.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA DE LA RETAMA NEGRA
Se destaca por su efecto positivo para el corazón, hipertensor, diurético, astringente
y vasoconstrictor periférico.
BENEFICIOS DE LA RETAMA NEGRA
La retama negra es una planta medicinal ideal a la hora de cuidar el corazón,
Es adecuada en el tratamiento de la hipotensión, de forma que no es recomendada
para personas con hipertensión.
En la mujer puede ser interesante su utilización tanto en caso de retención de
líquidos como en caso de menstruación muy abundante.
No es aconsejable administrarla en caso de embarazo.
APLICACIÓN:
En efecto, en todo el arbusto -tanto ramas como flores, hojas y raíz- encontramos
un alcaloide líquido, de consistencia espesa y sabor bastante amargo, denominado
esparteína. Además de esta sustancia, encontramos otros dos alcaloides menos
concentrados: sarotamnina y genisteína. La cantidad encontrada del alcaloide
principal varía mucho en función de la época del año en que lo analicemos. Se ha
comprobado que permanece estable de noviembre a febrero; en marzo empieza a
aumentar y continúa creciendo hasta la época de máxima floración
ADMINISTRACIÓN:
Para preparar la infusión de retama negra, debes utilizar de 1 a 2 cucharaditas de
hierbas secas de retama negra, y el equivalente a una taza de agua.
Hierve el agua y en el momento en que entre a ebullición, añade la retama negra.
Deja hirviendo 3 minutos, y luego apaga el fuego y deja en reposo otros 3 minutos,
Finalmente cuela y bebe.
HIDRASTIS
CARACTERÍSTICAS DE LA HIDRASTIS:
Es una planta herbácea vivaz de hasta 50 cm., con rizoma del que parten tallos
erectos en cuyo ápice se insertan 2 hojas palmatilobuladas. Flores pequeñas,
blancas, solitarias y terminales. Fruto carnoso compuesto.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA: antiséptico, astringente, contra las hemorroides
antibiótico
PRINCIPIOS ACTIVOS DE LA HIDRASTIS:
- Alcaloides derivados de la bencilisoquinoleína.
EFECTOS DE LA HIDRASTIS:
- Vasoconstrictor hemostático (hidrastina, que actúa sobre el centro vasomotor
bulbar).
- Vasoconstrictor, actúa sobre la musculatura lisa de los vasos, incluso en
aplicación tópica (alcaloides).
- Oxitócico (alcaloides).
APLICACIONES DE LA HIDRASTIS:
Metrorragias, menorragia, hemorragias posparto. En aplicación tópica Hemorroides,
úlceras miembros inferiores.
CONTRAINDICACIONES DE LA HIDRASTIS:
Hipertensión, embarazo, lactancia.
EFECTO TOXICO DE LA HIDRASTIS:
Importante por su contenido en alcaloides. La sobre dosificación afecta el sistema
nervioso autónomo y comporta hipertensión.
Su uso prolongado puede llevar a una disminución en la absorción de vitaminas del
grupo B.
ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS
son un grupo de alcaloides que presentan una estructura de pirrolizidina y se
encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal

Se encuentran en plantas de familias: asteraceae, boraginaceae, fabaceae y


apocynaceae. Estas plantas son la causa de números casos de envenenamiento de
ganado y ha causado grandes pérdidas económicas. también son causa de muerte
en humanos, especialmente en países pocos desarrollados
EJEMPLO:
Borraja. -
Borago officinalis, Planta anual, originaria de Siria y Egipto, de la familia de la
boraginaceae,
Usos Analgésicos, Antiinflamatorios-tópicos, Diuréticos, Expectorantes, Productos-
ginecológicos
Las hojas, y algo menos las flores, son demulcientes, diaforéticas, depurativas, algo
diuréticas, emolientes, expectorantes, febrífugas y algo sedantes. Se emplea en
infusión de forma interna para tratar fiebres, dolores de pecho y renales, aunque no
debe ser tomada por enfermos hepáticos. Las semillas son ricas en ácido gamma
linoleico, que regula el sistema hormonal y baja la presión sanguínea. La planta
entera, excepto el aceite de las semillas, contiene alcaloides que pueden causar
problemas hepáticos e incluso cáncer, pero para tener efectos perjudiciales ha de
tomarse en altas cantidades, si bien enfermos de hígado deben evitar esta planta
en su dieta.
Propiedades nutricionales
Las hojas, crudas o cocinadas, se emplean como alimento añadidas en ensaladas,
cocidos e incluso para aromatizar bebidas. La borraja es muy estimada en la
gastronomía de algunas regiones, sobre todo en Aragón. Se emplea de diferentes
formas una vez cocida: en sopas, tortillas, sofritos, etc., o en crudo, formando parte
de ensaladas diversas.
Hierba de Santiago o hierba cana
(Jacobaea vulgaris) es una planta de flor silvestre muy corriente de la familia
Asteraceae que se encuentra distribuida por toda Europa
Propiedades y uso
La droga extraída de la hierba de Santiago es un específico en la regulación de las
funciones menstruales; está considerada como un excelente emenagogo. Además,
también es un buen sedante, hemostático y vulnerario para la cicatrización de
heridas. La planta contiene varios alcaloides, entre ellos la jacobina, senecina y
senecionina; la jacobina está en toda la planta, pero especialmente concentrada en
la raíz. Otra especie, la hierba cana o Senecio vulgaris, posee similar composición y
propiedades, a excepción de la jacobina, que es un alcaloide propio de la hierba de
Santiago. La hierba de Santiago se emplea sobre todo en infusión y extracto fluido.
Es de sabor acre, amargo y astringente. Contiene alcaloides venenosos que son
activos tanto en plantas frescas como en secas y que se acumulan en el cuerpo,
con lo que todos los años causan la muerte sobre todo entre el ganado.

ALCALOIDES IMIDAZOLICOS
Los alcaloides imidazolicos constituyen un grupo muy pequeño y de localización
muy restringida en la naturaleza.
Biogenéticamente derivan de la Histidina
La histidina es un aminoácido con anillo pentagonal di nitrogenado del cual derivan
los alcaloides imidazolicos
Plantas leñosas o raramente herbáceas, provistas de glándulas secretoras
oleíferas. Hojas alternas u opuestas, simples o compuestas, sin estípulas, a veces
con espinas axilares. Flores generalmente hermafroditas, actinomorfas o
zigomorfas, pentámeras o tetrámeras
DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA
Los encontramos en las siguientes familias: Rutaceae,
Euforbiaceae, Leguminosas, Cactaceae, etc.
Únicamente vale la pena destacar en este grupo a las hojas de jaborandi Pilocarpus
sp. del cual se extrae la pilocarpina
EJEMPLO:
Jaborandi
Pilocarpus jaborandi (Brasil)
Actividad parasimpaticomimetica
– Acción farmacológica: Agonista colinérgico
• Hipersecreción salivar
• Hipersecreción sudoral
• Hipersecreción gástrica
• Incremento de la motilidad intestinal
• Broncoconstricción
• Bradicardia
• En el ojo: miosis y reducción de la presión intraocular

– Usos
• Tratamiento del glaucoma
• Sialagogo
Jaborandi actúa sobre la tiroides para calmar el nerviosismo y los temblores. Se
presenta en forma de gránulos, gotas bebibles o envasado en ampollas. Más
práctico, el granulado se deja disolver bajo la lengua.
Trastornos de conducta
Jaborandi se emplea para tratar las alteraciones del comportamiento caracterizadas
por secreción excesiva de sudor o de saliva alcalina. Este remedio también se
prescribe para tratar la hiperhidrosis y la sialorrea.
Para tratar la hiperhidrosis o sudoración excesiva de las manos, utilizar 5 gránulos
de Jaborandi 5 CH, de 2 a 3 veces por día. En cuanto a la sialorrea, debe ser
tratada tomando 5 gránulos en una dilución de 5, 3 veces al día. La duración del
tratamiento es de 1 mes y puede ser renovado
Tratamiento oftálmico
En oftalmología, Jaborandi alivia la fatiga del ojo, cuyos síntomas son visión borrosa
(como a través de una neblina), dolor de cabeza y dificultades para enfocar la
mirada con espasmos. Asimismo, sirve para tratar el agotamiento ocular, el
estrabismo convergente, los espasmos del músculo ciliar, etc.
Muy aparte de los tratamientos oftalmológicos y a nivel nervioso, también se usa el
jaborandi para tratamientos capilares
Toxicidad
Su grado de toxicidad es bastante elevado; la ingestión de 100 mg. de pilocarpina
puede provocar intoxicaciones mortales, que se manifiestan en forma de vómitos,
diarrea, ahogo por espasmo bronquial, vértigos y, finalmente, colapso
cardiovascular. Así, se utilizará exclusivamente bajo prescripción médica
La Maca:
La primera vez que se identificaron alcaloides en maca, fue en los extractos
etanólico, etílico y acetónico de las raíces, se detectaron cuatro alcaloides y se les
denominaron macaina 1, 2, 3 y 4
Recientemente dos alcaloides imidazólicos han sido identificados: el cloruro de 1,3-
dibenzil-4,5-dimetilimidazol llamado lepidilina A y el cloruro de 1,3-dibenzil-2,4,5-
trimetilimidazol llamado lepidilina B
Los resultados obtenidos en investigaciones realizadas para L. peruvianum Ch.
demostraron que el extracto metanólico del ecotipo morado de maca tiene la
capacidad de inducir la producción de interferón – γ (IFN- γ ) en el cultivo de
linfocitos T humanos, por lo que es muy probable que pueda presentar actividad
inmunoestimulante en personas inmunosuprimidas HIV-1+
Los indígenas sudamericanos la utilizaban como antídoto en las mordeduras de
serpientes y otros posibles envenenamientos; como anticatarral, en cálculos
urinarios e incluso para tratar la gonorrea
Paulatinamente, se fueron descubriendo nuevas propiedades de estas familias
hasta llegar a nuestros días, en los que se aprovechan prácticamente.
ALCALOIDES PURINICOS
Los alcaloides Purinicos son metabolitos secundarios derivados delos nucleótidos
de purina que se han encontrado en cerca de 100especies en 13 órdenes de reino
vegetal. Las metilxantinas, tales como cafeína " trimetilxantina” teobromina “di
metilxantina”, los ácidos metiluricos se clasifican como alcaloides purinicos .Las
bases puricas son compuestas con núcleo de la purina, heterocíclico que resulta
formalmente de la formación de un anillo entre un núcleo piridinico otro imida u
origen biosintetico,que no implica ningún aminoácido, su carácter anfótero así como
sus características especiales de solubilidad en agua caliente , disolvente colorados
hace que estos compuestos no se consideren frecuentemente como pertenecientes
al grupo de los alcaloides. esto es evidente en el caso de los nucleótidos, de
distribución universal, pero lo es menos en el caso de algunos compuestos con
marcadas propiedades farmacológicas como la cafeína, teofilina o teobromina
Cafeína
La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de
sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva, levemente disociativa y
estimulante por su acción antagonista no selectiva de los receptores de adenosina
Café Coffea arábica, pertenece a la familia rubiácea, es originario de los bosques
tropicales del norte de áfrica ( etiopia )
La cafeína recibe también otros nombres (guaranina, teína, mateína) relativos a las
plantas de donde se puede extraer y porque contiene otras sustancias que
aparecen en esos casos. La denominada guaranina de la guaraná, y la teína del té,
son en realidad la misma molécula de cafeína, hecho que se ha confirmado en
análisis de laboratorio. Estas plantas contienen algunos alcaloides adicionales como
los estimulantes cardíacos teofilina y teobromina y a menudo otros compuestos
químicos como polifenoles, que pueden formar complejos insolubles con la cafeína.
Es consumida por los humanos principalmente en infusiones extraídas del fruto de
la planta del café y de las hojas del arbusto del té, así como también en varias
bebidas y alimentos que contienen productos derivados de la nuez de cola. Otras
fuentes incluyen la yerba mate, el fruto de la Guaraná y el acebo de Yaupón.
En los humanos, la cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que
produce un efecto temporal de restauración del nivel de alerta y eliminación de la
somnolencia. Las bebidas que contienen cafeína, tales como el café, el té, algunas
bebidas no alcohólicas (especialmente los refrescos de cola) y las bebidas
energéticas gozan una gran popularidad. La cafeína es la sustancia psicoactiva
más ampliamente consumida en el mundo.
La cafeína tiene propiedades diuréticas, si se administra en dosis suficientes a
individuos que no tienen tolerancia a ella. Los consumidores regulares, sin
embargo, desarrollan una fuerte tolerancia a este efecto, y los estudios
generalmente no han podido demostrar la creencia general de que el consumo
regular de bebidas cafeinadas contribuye significativamente a la deshidratación
Efectos secundarios
En sobre dosis puede provocar nerviosismo temblor en los músculos, extrasístoles
en el corazón (arritmia). El ácido cloragenico puede provocar problemas
gastrointestinales como acidez estomacal, reflujo, diarrea, cólicos
Las personas que consumen cafeína habitualmente aumentan las posibilidades de
obtener osteoporosis
Cacao (Theobroma cacao L.) planta de hoja perenne de la familia Malvaceae.se
encuentran en Brasil y áfrica
La teobromina, conocida antaño como xanteosa, es un alcaloide de sabor amargo
procedente del árbol de cacao. Su fórmula molecular es C7H8N4O2, y su nombre
sistemático 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona. Puede nombrarse como una
xantina di sustituida, siendo así su nombre el de 3,7-dimetilxantina.
Uso.- estimulante cardíaco. incrementa la producción de orina, diurético y su
habilidad vasodilatadora, la teobromina se ha usado para tratar la hipertensión
arterial.
Toxicidad
La teobromina se encuentra en concentraciones altas en el chocolate. En ensayos
clínicos se han usado dosis de más de 1000 mg sin efectos dañinos, aunque
pueden provocar molestias estomacales leves. Para tener efectos nocivos sobre los
humanos debe de ingerirse una gran cantidad de cacao.
Sin embargo, la teobromina es altamente tóxica para ciertos animales domésticos,
como perros y gatos. Una dosis pequeña de teobromina puede causarles arritmias
cardíacas y convulsiones, e incluso la muerte.
ALCALOIDES ESTEROIDEOS

Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo del ciclopentano
perhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas formando
cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17
átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición
de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrófobas).
Alcaloides esteroideos hallados en plantas
Las solanáceas se caracterizan por contar con muchas especies que contienen
diversos tipos de alcaloides más o menos activos o venenosos, tales como la
escopolamina, la atropina, la hiosciamina y la nicotina. Estos se encuentran en
plantas como el beleño (Hyoscyamus albus), el chamico o estramonio (Datura
stramonium), la mandrágora (Mandragora autumnalis), el tabaco y otras. Algunos
de los principales tipos de alcaloides de las solanáceas son:
Solanina: glucoalcaloide tóxico de sabor amargo que responde a la fórmula
elemental C45H73NO15. Está formado por un alcaloide, la solanidina, y por una
cadena lateral de un carbohidrato. Se encuentra de modo natural en hojas, frutos y
tubérculos de varias solanáceas, como por ejemplo la patata y el tomate. Se
considera que su producción es una estrategia adaptativa de las plantas como
mecanismo de defensa contra la herbivoría. La intoxicación por solanina se
caracteriza por alteraciones gastrointestinales (diarrea, vómito, dolor abdominal) y
neurológicas: (alucinaciones y dolor de cabeza). La dosis tóxica es de 2 a 5 mg por
kilogramo de peso corporal. Los síntomas se manifiestan de 8 a 12 horas después
de la ingesta. El contenido de estos glicoalcaloides en la papa, por ejemplo, varía
significativamente dependiendo de las condiciones ambientales durante el cultivo,
de la longitud del período de almacenamiento y de la variedad considerada. El
contenido de glicoalcaloides, en promedio, es de 0,075 mg por gramo de papa.
Solanum erianthum
Los alcaloides representan alrededor del 0,4% de la masa de las bayas secas y
hojas. Los alcaloides esteroideos que se encuentran en la planta son utilizados por
la industria farmacéutica como precursores para la fabricación de esteroides
sintéticos
ALCALOIDES TERPENOS
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie
del isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas
orgánicas forman un grupo de compuestos con características propias y que
determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas
que los contienen.
Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan
relación con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molécula
derivada de la condensación de dos isoprenos.
Clasificación de los terpenos
Los terpenos se clasifican por el número de isoprenos que contienen y pueden
aparecer en las siguientes configuraciones:
- Tres dobles enlaces y acíclico
- Dos dobles enlaces y monocíclico
- Un doble enlace y bicíclico
Hemiterpenos (Media unidad terpenica, C5)
Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el
único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el
ácido isovalérico son hemiterpenoides.
Monoterpenos (una ,C10)
Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El alcohol
monoterpénico es también conocido como geraniol, el prefijo geranil indica dos
unidades isopreno.
Sesquiterpenos (una y media, C15)
Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El
alcohol sesquiterpenico es también conocido como farnesol, el prefijo farnesil indica
tres unidades isopreno.
Diterpenos (dos, C20)
Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32.
Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el
taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biológicos tales
como el retinol, retinal, y el fitol.
Sesterterpenos (dos y media, C25)
Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en relación
a otros tamaños.
Triterpenos (tres, C30)
Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El triterpeno lineal
escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado
de la unión reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato. El Escualeno es
procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para
todos los esteroides.
Tetraterpenos (cuatro, C40)
Poseen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56.
Biológicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el
monocíclico gamma-caroteno y al bicíclico alfa- y beta-caroteno.
Politerpenos
y si hay más de cuatro unidades terpénicas (8 isoprenos) se habla de politerpenos.
Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural está
constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas
producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans,
El número de terpenos y sus derivados es muy grande debido a la posición de los
dobles enlaces, la posibilidad de derivados oxigenados y la característica del
carbono del grupo isopropilo que puede unirse a otro átomo de carbono del anillo
hexagonal formando otra cadena cerrada: terpenos bicíclicos.
A partir de ellos se forman una gran variedad de compuestos orgánicos derivados
de las reacciones de oxidación, formación de anillos, sustitución de átomos, que los
caracterizan y dan lugar a la clasificación de terpenos acíclicos y cíclicos (mono, di
y tricíclicos)
EJEMPLO:
Uña de gato
Nombre científico: Uncaria tomentosa
Es una planta trepadora, leñosa, que puede alcanzar una de altura de 30 metros.
La corteza tiene fisuras longitudinales y su color varía entre el amarillo el amarillo
verdoso.
Hojas simples, opuestas, elípticas o aovadas, con tamaños que varían de 7 a 18 cm
de longitud y de 4 a 13 cm de ancho. Las flores son bisexuales, de cáliz tubular. El
fruto es de forma elíptica, de 6-8 mm de longitud.
En la base del tallo y entre los márgenes de la hojas tiene unas espinas curvas en
forma de uñas de gato del cual deriva su nombre. La savia es acuosa y tiene un
sabor amargo.
Las partes utilizadas son la corteza, las hojas y las raíces.
Contenido y principios activos de Uña de gato
Alcaloides del tipo de yohimbina y roxburghina
Triterpenos. Ácidos orgánicos: ácidos oleanólico, ácido ursólico
Glucósidos: glucósidos de ácido quinóvico. Procianidinas.
Esteroles: beta sitosterol (60%), estigmasterol, capesterol.
Uña de gato. Hojas y flor.
ACCIÓN FARMACOLOGICO
Se reportan efectos antiinflamatorios e inmunoestimulantes debido a los esteroles
en especial de la fracción del beta sitosterol que representa el 60% del contenido
total.
Los alcaloides presentes inhiben la agregación plaquetaria lo cual evita la trombosis
venosa y cerebral.
También aumenta los niveles de serotonina en el hipotálamo y la corteza del
cerebro.
Tiene efectos antihipertensivos por reducir los niveles de calcio intracelular.
Advertencias sobre su uso
Está contraindicado en el embarazo y en la lactancia.
Su uso en un largo plazo reduce los niveles séricos del estradiol y la progesterona.
Preparación y posología
Decocción: 30 g de polvo en 800 ml de agua. Someter a fuego lento durante 45
min.
Se encuentra disponible en el mercado en forma de cápsulas y líquidos para la
administración oral.
EJEMPLO:
Eucalipto.
Nombre científico: Eucalyptus globulus.
Árbol caducifolio de hasta 40 m de altura, el tallo es retorcido de corteza rugosa y
color gris plateado.
Las hojas jóvenes son de 7-16 por 4-9 cm, aovadas a muy lanceoladas, cordadas
cubiertas por una capa blancuzca. Las hojas maduras son 10 a 13 por 3 a 4 cm,
lanceoladas, acuminadas, redondeadas y asimétrica de color verde brillante.
Las flores son solitarias en pedículos cortos. No hay sépalos pero hay numerosos
estambres largos colocados hacia el interior, que se abren a lo largo de toda la
longitud en 2 divisiones.
Las partes utilizadas son el aceite extraído de las hojas frescas y las hojas adultas
(cladodios) sin pecíolo.
Es originario del sureste Australiano y de Tasmania. Se ha utilizado para desecar
pantanos por la gran avidez que tiene del agua. No resiste el frío ni las sequías
prolongadas.
Su uso ha significado de una gran importancia para la eliminación de plagas de
insectos pero ha representado una amenaza al medio ambiente pues transforma los
ecosistemas por desecación de la tierra donde se planta.
Su producto consiste en el aceite volátil rico en cineol extraído de diferentes
especies de Eucalyptus. Este aceite se obtiene por destilación seguido de
rectificación de las hojas frescas y las ramas terminales.
Contenido y principios activos del Eucalipto
Hojas
Aceite esencial: cineol (80%).
Monoterpenos: pineno, cimeno, limoneno, felandreno.
Aldehídos: butiraldehido, capronaldehido.
Azuleno
Taninos,
Resina.
Flavona: eucaliptina
Triterpeno: derivados del ácido ursólico.
Propiedades y usos medicinales del Eucalipto
El aceite se ha usado para el estatus asmático, tos, sinusitis, fiebre, gripe, escarlata,
trastornos gástricos, sarampión, parasitosis y como antiséptico intestinal.
Las hojas presentan la misma utilidad y además para enfermedades del hígado, la
vesícula biliar, la pérdida del apetito y la diabetes.
Su uso tópico ha sido efectivo en verrugas, acné, cicatrización de úlceras dérmicas,
estomatitis, sangrado de las encías, reumatismo y neuralgia.
Advertencias sobre su uso
Las sobredosis de esta planta pueden ser peligroso y debe ajustarse a las
indicaciones para uso interno.
Preparación y posología
La dosis promedio diaria es de 0,3 a 0,6 g de aceite.
Por inhalación: 2 a 3 gotas en agua hirviente e inhalar el vapor.
Para uso externo, la concentración es 5 a 20% de aceite esencial en solución
hidroalcohólica.
Las hojas se administran por infusión u otras preparaciones galénicas: tintura,
extractos, jarabe.
Decocción de las hojas: 3 g de hojas por taza, hervir un minuto, dejar reposar por
10 minutos. Tomar tres tazas al día.
Para tratamientos dérmicos aplicar una infusión de las hojas o el aceite diluido en
concentración máxima de un 5%.
Acción Farmacológica
El aceite esencial es antitusivo, expectorante y antiséptico. La hoja, además de
poseer estas actividades, es hipoglucemiante. El aceite esencial le confiere una
marcada acción antiséptica, especialmente sobre las vías respiratorias, tanto en uso
interno como por inhalación o por vía rectal (la esencia se elimina por vía
respiratoria). La actividad antiséptica ha sido demostrada frente a varias cepas
bacterianas siendo especialmente eficaz frente a Streptococcus sp. Tiene efecto
mucolítico y expectorante. En experimentación animal se ha demostrado que el
aceite esencial es capaz de aumentar el volumen de producción del flujo del tracto
respiratorio. En cuanto a la actividad antitusiva, se ha demostrado la eficacia del
aceite esencial administrado en animales por vía inhalatoria, siendo ésta algo
inferior a la codeína. Respecto a la actividad hipoglucemiante, el extracto acuoso ha
demostrado mejorar el transporte de 2-deoxiglucosa, la oxidación de la glucosa y la
incorporación de la glucosa al glucógeno. Además, mejora la secreción de insulina
en líneas celulares pancreáticas. En uso externo es antiséptico, antiinflamatorio y
cicatrizante.
ALCALOIDES ISOQUINOLICOS
Las isoquinolinas son los alcaloides más abundantes, no solo en la variedad
estructural, sino también por su distribución. Hay estructuras sencillas,
tetrahidroisoquinolinas: monómeros (ej. lophocerina, un vasodilatador) o polímeros
(ej. pilocereina, utilizada como antiespasmódico)
Isoquinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Es un isómero
estructural de quinolina. Isoquinolina y quinolina son benzopyridines, que se
componen de un anillo de benceno fusionado a un anillo de piridina. En un sentido
más amplio, el término isoquinolina se utiliza para hacer referencia a los derivados
de isoquinolina.
los alcaloides isoquinolínicos derivan del aminoácido tirosina
Estos alcaloides se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El
más importante es la papaverina la cual tiene propiedades hipnóticas, aunque no
tan acentuadas como la morfina.

Isoquinolina es un líquido higroscópico incoloro a temperatura ambiente con un


penetrante, olor desagradable. Muestras impuras pueden aparecer de color marrón,
como es típico de heterociclos nitrogenados
Isoquinolinas encuentran muchas aplicaciones, incluyendo:
-anestésicos; dimetisoquina es un ejemplo.
-agentes antihipertensivos, tales como quinapril, quinapirilat, y debrisoquina.
-desinfectantes, como bromuro de N-laurylisoquinolinium, que se prepara por simple
N-alquilación de isoquinolina.
-vasodilatadores, un ejemplo muy conocido, papaverina
EJEMPLO: IPECACUANA
Otros nombres comunes:
Poaya, Raíz de oro, Bajuquillo, Ipecacuana oficial e Ipecacuana de Río.
Nombre científico:
Cephaelis ipecacuanha (Brot.) A. Rich.
IPECACUANA
La planta de Ipecacuana crece en las zonas húmedas de América del sur y América
central, lugares como las selvas tropicales de Colombia, Brasil, México, Perú y
Guatemala. Su crecimiento es bastante lento, y es por ello que no es
frecuentemente utilizado para los farmacéuticos o en otras aplicaciones industriales.
Esta planta generalmente de 40cm de altura, posee ramas flexibles y leñosas las
cuales se apoyan en los objetos más cercanos. Su raíz es larga, cilíndrica y posee
protuberancias en forma de anillos separadas. En los meses de mayo y junio se
concentra la mayor cantidad de alcaloides en la raíz, mientras que las hojas se
marchitan. Esta provista de hojas elípticas de borde fino, y sus flores son de color
blanco, y sus frutos son bayas las cuales poseen dos semillas en su interior de
forma ovalada.
ACCION FARMACOLOGICA:
Expectorante, emética, antidisenterica, antihelmíntica
Beneficios de la Ipecacuana
A nivel digestivo: Por su cualidad como diaforética, esta planta es utilizada para
problemas de apetito, puesto que estimula los jugos gástricos. También sirve como
expectorante, ya que mejora la segregación de la mucosa bronquial.
También se utiliza como antiparasitaria, o tratamientos de hepatitis y abscesos de
amebas por vía endovenosa.
Para intoxicaciones: Esta planta, por ser vomitiva, es recomendada para problemas
de envenenamiento e intoxicación. En adultos grandes dosis puede provocar
nauseas, gracias a su acción estimulante con el centro nervioso del vómito y la
mucosa gástrica.
Para tratamientos cortos y con la dosis adecuada resulta inofensiva. Posee
beneficios digestivos, y respiratorios.
Contraindicaciones
El uso de ésta en dosis altas puede causar diarrea, por vía endovenosa, más de un
gramo puede afectar el sistema nervioso e incluso ocasionar la muerte.
No se recomienda para mujeres embarazadas, pues tiene propiedades abortivas,
así como tampoco en niños menores de 3 años.
Por su concentración de emetina, no es aconsejable para personas con problemas
cardiovasculares.
COMPONENTES:
Se reportan 5 alcaloides, principalmente emetina, cefaelina y psicotrina, el total de
estos es superior al 2 %, siendo
aproximadamente 1/3 de cefaelina y 2/3 de emetina. Contiene además almidón,
azúcares, glucósidos, oxalato de calcio y 2
saponinas acídicas de índice hemolítico
Preparación y posología
El jarabe contiene: 70 g de raíz en polvo, 100 ml de glicerina y jarabe csp 1 000 ml.
El extracto fluido se prepara con una concentración de 1:1 de la droga en relación
con el disolvente hidroalcohólico (80%), por
percolación. Como expectorante: 1 o 2 gotas en una cucharada de agua. Como
emético: 20 gotas (adultos), 15 gotas (niños) y 5 gotas (menores de 5 años) en 1/2
vaso de agua. El jarabe, como emético: 15 ml (adultos), 10 ml (niños) y 5 ml
(menores de 5 años).
EJEMPLO:
Amapola:
NOMBRE CIENTIFICO: Papaver rhoeas
PRINCIPIOS ACTIVOS
Los pétalos contienen antocianósidos derivados de la cianidina, principalmente
mecocianina y cianina. Además, contiene alcaloides isoquinolínicos y el más
abundante es la readina (más de 50 % del total de alcaloides). Otros componentes:
mucílagos.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA
Los pétalos se han empleado como sedantes. El consumo de algunas
preparaciones produce efectos semejantes a los provocados por las
benzodiacepinas. A los mucílagos se les atribuye una acción demulcente y
antitusiva.
INDICACIONES
Los pétalos se utilizan popularmente contra enfermedades y trastornos de las vías
respiratorias, como sedante en casos de insomnio, y contra el dolor. Como su
eficacia para dichas indicaciones no ha sido demostrada, la CEE no aprueba su uso
con finalidad terapéutica. La CEE, sin embargo, no pone objeciones a su utilización
como droga-excipiente en mezclas para tisanas, siendo utilizada en numerosos
preparados comerciales para mejorar su aspecto. En medicina popular también se
emplea por vía externa en casos de blefaritis y conjuntivitis. En España se autoriza
el uso de esta planta para el tratamiento del insomnio, ansiedad, emotividad. Tos
benigna.
CONTRAINDICACIONES
Al no haber datos disponibles y, de acuerdo con la práctica médica habitual, no
debe usarse durante el embarazo y la lactancia sin supervisión médica.
PRECAUCIÓN / INTOXICACIONES
Debido a los antocianos pueden aparecer las heces de color rojo. Advertir al
paciente.
CONCLUSIONES
Se pudo determinar que los alcaloides tienen acción toxica como también tienen un
uso adecuado, conociendo su estructura química de diversos alcaloides
ANEXOS
ALCALOIDES PIRROLIDINICOS

Coca cocaína

Atropina belladona
ALCALOIDES PIPERDINICOS

TABACO
ALCALOIDES QUINOLIZIDINICO

Retama negra HIdrastis


ALCALOIDES PIRROLIZINICOS

BORRAJA HIERBA SANTIAGO

ALCALOIDES IMIDAZOLICO

MACA JUBORANDI
ALCALOIDES PURINICO

CACAO CAFÉ
ALCALOIDES ESTEROIDEO

SOLANUM ERIANTHUM
ALCALOIDES ISOQUINOLICOS

IPECACUANA AMAPOLA

ALCALOIDES TERPENO

UÑA DE GATO EUCALIPTO


WEBGRAFIA
http://www.hierbitas.com/nombrecomun/HIDRASTIS.htm
https://prezi.com/iv4ojj3doseo/alcaloides-isoquinolinicos/
https://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/productos-naturales/plantas-
medicinales-a/plantas-medicinales-con-terpenos/
http://www.naturalternativa.net/retama-negra-propiedades-y-
beneficioshttps://prezi.com/4g06kzengded/alcaloides-quinolizidinicos/
https://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-
esenciales/terpenos/
file:///I:/farma/7.%20ALCALOIDES%202013-2014.pdf
https://www.asturnatura.com/especie/borago-officinalis.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Atropina#Farmacología
http://quimica-alcaloide.blogspot.com/
http://www.info-farmacia.com/historia/hisoria-farmaceutica-de-la-atropina-a
https://es.wikipedia.org/wiki/Jacobaea_vulgaris
https://www.ecured.cu/Senecio_jacobea
http://www.eurosur.org/COCA/c1la%20coca.htm
https://www.botanical-online.com/alcaloidescoca.htm

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