OBTENCIÓN DEL ACETATO DE ETILO

1. OBJETIVOS

 Obtención acetato de etilo

 Calcular la conversión y la constante de velocidad de reacción
 Realizar respectivo balance de energía

2. MARCO TEÓRICO

La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster más agua se conoce
como reacción de esterificación de Fischer. Un ácido mineral, generalmente el ácido
sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador. Como la reacción es reversible, se
puede aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el equilibrio
en una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de
las masas formadas, dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias
reaccionantes, (estando elevada cada concentración (en mol/l) a una potencia cuyo
exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuación química) es constante.
ALCOHOL
El etanol cuando se consume en forma continuada y frecuente produce efectos adversos
agudos y crónicos en la salud humana. En consumidores crónicos de alcohol, se han
comprobado efectos adversos nutricionales, neuroló- gicos, hepáticos y teratogénicos. En
intoxicación aguda se pueden presentar alteraciones en el sistema nervioso central,
gastrointestinal, endocrino y en el equilibrio ácido básico especialmente. El consumo de
etanol también se ha asociado con la presentación de varias alteraciones sociales como
incremento en los índices de violencia intrafamiliar, violencia general, actos delictivos y
accidentes de tránsito. Sus altos índices de consumo, su comprobado efecto tóxico sobre la
salud, sus repercusiones negativas sobre los roles sociales del individuo, unidos al hecho de
ser una sustancia legal y socialmente aceptada, señalan el consumo incontrolado de
bebidas alcohólicas como un verdadero problema de salud pública, sobre el cual es
necesario llamar la atención.
Constante de velocidad de reacción

−𝑟𝐴 𝛼𝐶𝐴 − 𝑟𝐴 = 𝐾(𝐶𝐴, 𝑇, 𝑃, 𝑐𝑎𝑡 … . ) 𝑘 = 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑣𝑒𝑙𝑜𝑐𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎

Sistema isotérmico puede obtenerse

−𝑟𝐴 = 𝑘 ∗ 𝐶𝐴
Donde k: Se puede obtener de datos experimentales o formulas teóricas

Ecuación de Arrhenius
−𝐸𝑎
𝐾 = 𝐴𝑒 ( 𝑅𝑇 )
Donde:

 A = factor preexponencial o factor

frecuencia
 E = energía de activación, J/mol o cal/mol
 R = constante de los gases = 8.314 J/mol'K
= 1.987 cal/mol'K
 T = temperatura absoluta, K

𝐸𝑎 1 1
( )( + )
𝐾1 = 𝐾2𝑒 𝑅 𝑇2 𝑇2

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

3.1 materiales
 Material Reactivos
 Alcohol etílico al 95%
 Reactor con agitador de capacidad  Ácido acético glacial
5L.  Ácido sulfúrico concentrado
 Termómetro.  Agua destilada
 Pipetas.  10 ml H2SO4
 Probetas de 100 ml y 1000ml.  120 ml C2H5OH
 80 ml CH3COOH
 Vasos de precipitación
 1000 ml H2O

3.2 Procedimiento

 Limpiar el reactor y el agitador.

 Luego medir 10 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 𝑆𝑂4, 150 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻, 80 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 y
1000 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 𝑂 caliente.
 Alistar el reactor, en la chaqueta ubicar los 1000 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 𝑂 caliente. Dentro del
reactor ubicar 150 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 y 80 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻.
 Asegurar bien la tapa requintando los pernos y pone a una velocidad del motor según
las indicaciones del ingeniero.
 Tomar tiempo de 3 a 4 minutos. Una vez transcurrido este tiempo echar 3ml
𝑑𝑒 𝐻2 𝑆𝑂4 y rápidamente tomar la temperatura.
 Realizar el mismo paso anterior una vez más, ya en el tercer reciclo echar los 4ml
sobrantes del 𝐻2 𝑆𝑂4, tomar la temperatura.
 Luego medir cada 3 minutos la temperatura. Anotar tiempo y temperatura.
(aproximadamente durante 7 tiempos más).
 Finalmente extraer la solución obtenida medir el volumen y hacer los cálculos
respectivos.

4. RESULTADO DE EXPERIMENTOS

4.1 CALCULOS

Reacción
 PM: 60.02 g/mol 46.07 g/mol 88.11 g/mol 18 g/mol
La densidad de CH3COOH=

Tabla 1. Datos de entalpía, entropía y energía Libre de Gibbs de formación de ácido acético,
etanol, acetato de etilo y agua a las condiciones estándar (273.15 k y 101.325 kPa).

BALANCE ENERGÍA
La entalpía de esterificación a condiciones estándar es:

AH°298K = (AH°P+AH°R)- (AR°A +AH°B)

AH°298K =10.21 (-442.92- 241.8) -17.48( -434.84- 234.81)
AH°298K = 4.714KJ/mol
Resulta ser entalpía negativa, lo cual indica que la reacción de esterificación es exotérmica
y que se desplaza a favor de los productos.
BALANCE DE MATERIA:
el balance de materia la cantidad de acetato de etilo que se generó:

𝐸=𝐺
 1𝑚𝑜𝑙𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜 88.11𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
1.3988 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐. 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 ∗ ∗
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
= 123.25 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
𝑚 123.25 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
=≫ 𝑉 = = 𝑔 = 0.1366 𝐿
𝜌 902 𝐿
= 136.64 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 𝐺𝐸𝑁𝐸𝑅𝐴𝐷𝑂

1.DETERMINAMOS LA CONCENTRACIÓN INICIAL DEL ACIDO ACÉTICO:

𝑉 = 80 𝑚𝑙
𝑔
𝜌 = 1050
𝐿
60,05 𝑔
𝑃𝑀 =
𝑚𝑜𝑙

𝑛
𝐶𝑎𝑐0 =
𝑉
𝑚
𝑛= 𝑚=𝜌∗𝑉
𝑃𝑀
𝜌 1050 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝐶𝑎𝑐0 = = = 17.4854
𝑃𝑀 60.05 𝐿 𝐿

2.DETERMINAMOS LA CONCENTRACIÓN INICIAL DE ALCHOL:

𝑉 = 150 𝑚𝑙
𝑔
𝜌 = 780
𝐿
46.07 𝑔
𝑃𝑀 =
𝑚𝑜𝑙

𝑛
𝐶𝑎𝑐0 =
𝑉
𝑚
𝑛= 𝑚=𝜌∗𝑉
𝑃𝑀
𝜌 780 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝐶𝑎𝑐0 = = = 16.9307
𝑃𝑀 46.07 𝐿 𝐿
3. DETERMINAMOS LA CONCENTRACIÓN FINAL DE ACETATO DE ETILO:
𝑉 = 80 𝑚𝑙
𝑔
𝜌 = 902
𝐿
 88.11 𝑔
𝑃𝑀 =
𝑚𝑜𝑙

𝑛
𝐶𝑎𝑐0 =
𝑉
𝑚
𝑛= 𝑚=𝜌∗𝑉
𝑃𝑀
𝜌 902 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝐶𝑎𝑐0 = = = 10.2372
𝑃𝑀 88.11 𝐿 𝐿

Calculo de la conversión

[𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜] − [𝑎𝑐𝑎𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜]

𝑥=
[𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜]

17.48 − 10.23
𝑥=
17.48

𝑥 = 0.4147 = 41.47%

Calculo el tiempo de residencia

Teniendo en cuenta:
𝑑𝑁
= (−𝑟𝐴 )𝑉
𝑑𝑡
𝑙𝑡
Y sabiendo que es de segundo orden con una 𝑘 = 4 𝑚𝑜𝑙∗𝑠
𝑑𝐶
= 𝑑𝑡
(−𝑟𝐴 )
𝑑𝐶
𝑡=
(𝑘 ∗ 𝐶𝐴2 )

1 𝐶 1𝑑𝐶
𝑡= ∫
𝑘 𝐶𝑜 𝐶𝐴2
𝐶𝑜 𝑥 𝑑𝑥
𝑡=− ∫
𝑘 0 (𝐶𝑜(1 − 𝑥))2
 𝑥
1 𝑑𝑥
𝑡=− ∗∫
𝑘 ∗ 𝐶𝑜 0 (1 − 𝑥)2
1 1 𝑥
𝑡= ∗( ){
𝑘 ∗ 𝐶𝑜 1 − 𝑥 0
1 1
𝑡= ∗( − 1)
𝑘 ∗ 𝐶𝑜 1 − 𝑥
𝑡 = 0.01013𝑚𝑖𝑛

Calculo de Kc(T):
∆𝐻°𝑟𝑥 1 1
[ ∗( − )]
𝐾𝑐(𝑇) = 𝐾𝑐(𝑇1) ∗ 𝑒 𝑅 𝑇1 𝑇

𝐾𝐽
−4.714 1 1
[ 𝑚𝑜𝑙
−3 𝐾𝐽 ∗(𝑇−298)]
𝐾𝑐(𝑇) = 4 ∗ 𝑒 8.3144∗10 𝑚𝑜𝑙∗𝐾
Tabla 2 cálculos de la constante de velocidad específica a temperaturas diferentes

t (min) T (°C) Kc LnKc

0 298 4 1.38629436
3 302 4.012 1.38928987
7 302 4.012 1.38928987
11 304 4.153 1.42383096
15 304 4.153 1.42383096
19 310 4.3057 1.45993973
23 311 4.3311 1.46582155
27 311 4.3311 1.46582155
31 312 4.3564 1.47164603
35 313 4.3818 1.4774596
39 314 4.4072 1.48323957

Grafica 1 constante de velocidad a temperaturas diferentes

 T (°K) vs Kc
316
314 y = 306.43x - 1447.9
312 R² = 1
310
308
306
304
302
300
298
296
5.69 5.7 5.71 5.72 5.73 5.74 5.75 5.76

5. CONCLUSIONES

 No se pudo obtener completamente acetato de etilo ya que para purificar se

necesita una destiladora.
 Se pudo encontrar las siguientes variables conversión y la constante de velocidad
de reacción a diferentes temperaturas.
 Se realizó el respectivo balance de energía total con Cp. teóricos

6. BIBLIOGRAFIA

 Ingeniería de las reacciones químicas por O. Levensspiel

 http://html.esterificacion.com/metodo-de-fischer.html