BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dua kelas utama lipid yang tidak tersabunkan adalah steroid dan terpen. Steroid
merupakan komponen penting membran. Steroid adalah molekul kompleks yang larut
didalam lemak dengan 4 cincin yang saling bergabung. Steroid yang paling banyak adalah
sterol, yang merupakan steroid alkohol. Kolesterol adalah sterol utama pada jaringan
hewan. Molekul kolesterol mempunyai gugus polar pada bagian kepalanya, yaitu gugus
hidroksil pada posisi 3. Bagian molekul yang lain merupakan struktur non polar yang relatif
kaku.
Jika terkena udara, lipid yang mengandung asam lemak tidak jenuh cenderung
mengalami proses autooksidasi. Molekul oksigen dapat bereaksi dengan asam lemak yang
memiliki dua atau lebih ikatan ganda menghasilkan produk kompleks yang menyebabkan
rasa dan bau menyimpang pada lemak yang mengalami ketengikan.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa saja metode yang digunakan untuk pembuatan Ekstrak?
2. Kandungan steroid apa yang terdapat dalam tanaman?
3. Apa saja manfaat yang diperoleh dari steroid tersebut?

1.3 Tujuan Penulisan

1. Memahami metode yang tepat untuk pembuatan ekstrak
2. Mengetahui kandungan steroid yang terdapat dalam tanaman.
3. Mengetahui manfaat dari steroid yang terdapat dalam tanaman.

1
 BAB 2

PEMBAHASAN

2.1 Definisi Steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil
reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa
yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic
hydrocarbon: 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4
cincin.
Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron,
dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai
struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin
sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan
steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini
dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

2.2 Deskripsi Steroid secara Umum

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini
didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa.
Kelompok-kelompok itu adalah sterol, asam- asam empedu, hormon seks, hormon
adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Ditinjau dari segi struktur molekul,
perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1 ,
R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon. sedangkan perbedaan antara
senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh
panjang rantai karbon R 1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R 1, R 2, dan R
3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari
pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat dialam
berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan beasal dari
triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari

2
 triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan
tertentu.
Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu
pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid)
menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa
skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-
ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. selanjutnya lanosterol terbentuk
oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk
melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi guigus epoksi dan
diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida.

Kesimpulan bahwa lanosterol dan sikloartenol adalah senyawa- senyawa antara untuk
sintesa steroid masing-masing dalam jaringan hewan dan jaringan tumbuhan
didasarkan pada beberapa pengamatan dan percobaan berikut :
1. Sikloartenol bertanda ternyata digunakan dalam pembentukan steroid tumbuhan
(fitosterol)
2. Sikloartenol banyak ditemukan dalam tumbuhan sedangkan lanosterol jarang.
3. Jaringan hati tidak dapat menggunakan sikloartenol sebagai pengganti lanosterol
dalam pembuatan kolesterol dan setroid lainnya.

2.3 Biosintesis Steroid

Sintesis dalam tubuh dimulai dengan satu molekul asetil KoA dan satu molekul
acetoacetyl-CoA, yang terhidrasi membentuk 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA (
HMG-CoA ). Molekul ini kemudian dikurangi menjadi mevalonate oleh enzim HMG-
CoA reduktase .

Langkah ini adalah, diatur tingkat-membatasi dan langkah ireversibel dalam sintesis
kolesterol dan merupakan tempat aksi untuk statin obat (HMG-CoA reduktase
inhibitor kompetitif).

3
 Mevalonate kemudian diubah menjadi 3-isopentenil pirofosfat dalam tiga reaksi yang
memerlukan ATP .

Mevalonate ini dekarboksilasi untuk pirofosfat isopentenilyang merupakan kunci

untuk metabolit reaksi biologis berbagai. Tiga molekul mengembun pirofosfat
isopentenil untuk membentuk pirofosfat farnesyl melalui aksi geranyl transferase.
Dua molekul pirofosfat farnesyl kemudian mengembun untuk membentuk squalene
oleh aksi sintase squalene dalam retikulum endoplasma.

Oxidosqualene adenilat kemudian cyclizes squalene untuk membentuk lanosterol.

Akhirnya, lanosterol kemudian dikonversi menjadi kolesterol melalui proses yang
kompleks 19 langkah.

2.4 Penggolongan Steroid

1. Gonane :
steroid yang paling sederhana mungkin dan terdiri dari tujuh belas karbon atom,
terikat bersama untuk membentuk empat cincin menyatu. Tiga sikloheksana cincin
(ditunjuk sebagai cincin A, B, dan C pada gambar di bawah) membentuk kerangka
fenantrena,cincin D memiliki siklopentana struktur. Oleh karena itu, bersama-sama
mereka disebut cyclopentaphenanthrene.

2. Steroid kelompok metil pada karbon C-10, C-13 dan rantai samping alkil karbon
C-17:
Mereka berbeda-beda berdasarkan konfigurasi dari rantai samping, jumlah
kelompok metil tambahan, dan kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada
cincin. Misalnya, sterol memiliki gugus hidroksil yang melekat pada posisi C-3.

4
2.5 Struktur Steroid
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis
steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat
oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

2.6 Jenis – jenis Steroid

a. Pada tumbuhan : Sikloartenol
b. Pada hewan : Lanosterol
c. Pada manusia : Kolestrol

2.7 Fungsi Steroid Khusus

 Dapat digunakan sebagai obat
 Secara rinci beberapa manfaat steroid pada tumbuhan adalah sebagai berikut :

* meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan
* menghambat penuaan daun (senescence)
* mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan
* menghambat proses gugurnya daun
* menghambat pertumbuhan akar tumbuhan
* meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress lingkungan
* menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan
* merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan

5
* merangsang diferensiasi xylem tumbuhan
* menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan endogenus karbohidrat

2.8 Tanaman penghasil Steroid Khusus dengan nama Senyawa steroid

2.8.1 Sifat Umum dan Karakteristik Beluntas

Plucea Indica L.

penelitan tersebut menunjukan bahwa senyawa yang diperoleh dari ekstrak

metanol daun beluntas adalah salah satu senyawa bahan alam yang tergolong sterol

Kerajaan : Plantae

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Ordo : Asterales

Keluarga : Asteraceae

Genus : Pluchea

Jenis : Plucea Indica L.

6
2.8.2 Sifat Umum dan Karakteristik Daun Kerehau

Callicarpa longifolia Lam.

senyawa yang telah diisolasi dari daun tumbuhan kerehau (Callicarpa

longifolia Lam.) pada fraksi kloroform diduga senyawa yang terkandung merupakan
senyawa steroid golongan sterol karena memiliki gugus hidroksil (OH).

Kerajaan : Plantae

Ordo : Lamiales

Keluarga : Verbenaceae

Genus : Callicarpa

Jenis : Callicarpa longifolia Lam.

7
2.8.3 Sifat Umum dan Karakteristik Buas-buas

Premna serratifolia L.

Senyawa steroid fraksi n-heksana daun buas-buas diduga merupakan suatu

cholestane yang termasuk dalam salah satu golongon steroid.

Kerajaan : Plantae

Ordo : Lamiales

Keluarga : Lamiaceae

Genus : Premna

Jenis : Premna serratifolia L.

8
2.8.4 Sifat Umum dan Karakteristik Kayu Bitti

Vitex cofassus.

Adanya gugus O-H dan C-OH memberikan gambaran bahwa kemungkinan

senyawa isolat merupakan suatu senyawa siklik steroid yang mengandung gugus
OH

Kerajaan : Plantae

Ordo : Lamiales

Keluarga : Lamiaceae

Genus : Vitex

Jenis : Vitex cofassus

9
2.8.5 Sifat Umum dan Karakteristik Piladang Hitam

Coleus Scutellarioides (L). Benth

Belum dapat ditentukan struktur senyawa steroid dengan lengkap. Untuk

menentukan struktur lengkap dari senyawa steroid hasil isolasi ini dapat dilakukan
penelitian lebih lanjut dengan analisis spektroskopi lain yaitu spektrofotometer Infra
merah, Resonansi magnet inti 1H dan 13C serta spektroskopi massa.

Kerajaan : Plantae

Ordo : Lamiales

Keluarga : Lamiaceae

Genus : Coleus

Jenis : Coleus Scutellarioides (L). Benth

10
 BAB 3

PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Steroid merupakan lipid yang tidak memiliki gugus asam lemak dan bukan
termasuk turunan ester. Steroid berupa molekul organik kompleks yang larut dalam
lemak. Senyawa ini berperan sebagai komponen utama jaringan sel.
Steroid umumnya memiiliki struktur yang terdiri dari atas 3 cincin sikloheksana
terpadu seperti bentuk fenantrena (cincin A, B dan C) dan sebuah cincin siklopentana
(cincin D) yang tergabung pada ujung cincin sikloheksana. Oleh karena itu, struktur
steroid dianggap sebagai derivate perhidrosiklopentanofenantrena.
Dari 3 jurnal yang diambil dapat disumpulkan rata-rata tanaman yang berasal dari
keluarga lamiaceae mengandung steroid meskipun belum diketahu pasti jenis steroid
apa yang terkandung di dalamnya.

11
DAFTAR PUSTAKA

Saleh, C. 2007. Isolasi dan Penentuan Struktur Senyawa Steroid

Rufaidah, Anis Diyah. 2010. Kimia. Klaten: Intan Pariwara

Thenawidjaja, Maggy. 1985. Lehninger Dasar-Dasar Biokimia Jilid 1. Jakarta:

Erlangga

http://maswira.wordpress.com/2009/02/01/hormon-steroid--2/ di unduh 15 April 2012

http://www.scribd.com/doc/74751154/Sifat-Steroid di unduh 15 April 2012

12