UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE OCEANOGRAFÍA, PESQUERIA Y CIENCIAS ALIMENTARIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA EN ACUICULTURA

 CURSO : BIOQUIMICA

 TEMA : REACCIONES GENERALES DE LOS CARBOHIDRATOS

 PROFESORA : ING. CATALINA DIAZ CACHAY

 INTEGRANTES : BAUTISTA PASTRANA, LIZETH

BRIOLO CONTRERAS, HUGO
MICALAY QUINTEROS, MILAGROS
VALVERDE OBREGON, ESKIM

 AÑO : III

Lima - Perú
2009
UNFV BIOQUIMICA – Estudio de los Hidratos de Carbono

RESUMEN

Los carbohidratos son polialcoholes que tienen en el carbono 1 o 2 un grupo funcional de

aldehidos o cetona pues pueden presentar otras posibles sustituciones en los diversos

oxidrilos en funcion al número de atomos de carbono necesario para constituir las moléculas

mas secillas de carbohidratos: monosacáridos, disacáridos, oligosacaridos y polisacáridos.

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INTRODUCCION

Los carbohidratos constituyen unos importantes grupos de compuestos ampliamente

distribuidos en la naturaleza. S en encuentra en todos los seres vivos y son un componente

fundamental del sistema ecológico ya que las plantas verdes y otros organismos

fotosintéticos utilizan la energía solar para incorporar dióxido de carbono a moléculas de

carbohidratos.
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OBJETIVOS

Objetivo general:

 Determinar la presencia de hidratos de carbono en cada muestra por las reacciones de

MOLISH o de ANTRONA.

Objetivos específicos:

 Conocer las coloraciones y precipitados característicos que tornan cada carbohidrato al

agregarle sus respectivos reactivos.

 Conocer los tipos de reacciones generales de los carbohidratos.

 Saber que instrumentos utilizar para cada tipo de reacciones de carbohidratos.

 Conocer la clasificación de los carbohidratos según su composición.

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MARCO TEORICO

“Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que por

hidrólisis se convierten en aquellos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos

más simples, se denomina monosacárido. Un carbohidrato que por hidrólisis da dos

moléculas de monosacárido se llama disacárido, mientras que el que da muchas moléculas

de monosacárido por hidrólisis es un polisacárido.

Un monosacárido se puede clasificar más precisamente: si contiene un grupo aldehído

se le conoce como aldosa; si contiene una función cetona es una cetosa. Según el numero

de átomos de carbono que contenga, se conoce el monosacárido como triosa, terrosa,

pentosa, hexosa, y así sucesivamente. Una aldohexosa, por ejemplo, es un monosacárido

de cinco carbonos con un grupo cetonico. La mayoría de los monosacáridos naturales son

pentosas o hexosas.

Los carbohidratos que conducen los reactivos de Fehling (o Benedict) y Tollens (34.6), se

conocen como azucares reductores. Todo los monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son

azucares reductores, como lo son también la mayoría de los disacáridos, siendo una

excepción importante la sacarosa (azúcar de mesa común), la que no es reductora….

(Morizon Boy D. 1976)”

“Los glucidos son sustancias ternarias compuestas de carbono, hidrogeno y oxigeno.

Químicamente son derivados aldehidicos o cetonicos de alcoholes polivalentes, ya simplies

o condensados.
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Tienen amplia distribución en la naturaleza, se encuentran tanto en vegetales como

en animales, ya sea formando sustancias de reserva, como en el caso del almidón o el

glucogeno, o bien como elemento estructurales, es decir, formando tejidos de sostén, como

sucede con los vegetales (celulosa) o en algunos animales inferiores (quitina). Otras veces

forman parte de la sustancia viviente, caso de la ribosa y desoxiribosa que integran las

moléculas de ARN y ADN, respectivamente.

Un análisis cuantitativo revela la composición porcentual siguiente:

Carbono…………………………….. 40%

Hidrogeno…………………………….. 6%

Oxigeno………………………………. 54%

Antiguamente se les denomino hidratos de carbono debido a que proporción de los

átomos de hidrogeno y los de oxigeno es de 2:1, que es la misma que en el agua. El termino

es impropio, por cuanto no son hidratos en el sentido estricto de la palabra; por otro lado,

sustancias que tienen igual proporción no son considerados como tales.

Aun cuando en soluciones acuosas son de reacción neutra, cuando se utilizan

indicadores simples presentan, sin embargo, reacción débilmente acida o alcalina,

comportándose como elementos anfotoros débiles. Parte de la reacción acida se debe a la

presencia de grupos alcohólicos.

Por otro lado, la propiedad alcalina se debe al oxigeno del grupo aldehidico. Este

grupo funcional tiene la propiedad de unirse a ácidos para formar sales de oxonium, las

cuales son inestables y fácilmente disociables:

C6H12O6 + HCl ===== C6H1206.HCl

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CLASIFICACION

Los glucidos se clasifican en dos grandes grupos:

a) OSAS: que comprende azucares no hidrolizables.

b) OSIDOS: que agrupa azucares hidrolizables.

Las OSAS, glucidos no hidrolizables, glucidos reductores, tienen por formula general Cn

(H2O)n

Pueden ser:

Biosas, Triosas, Tetrosas, Pentosas, Hexosas, Heptosas, Cetosas, Nonosas.

Los aldehídos o cetonas asociados a función alcohol múltiples, de donde la diferenciación

en ALDOSAS Y CETOSAS, según que tengan la función aldehida o la función cetona….

(Tapia Freses Alejandro. 1970)”

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METODOLOGÍA
Para realizar los experimentos se utilizaron los siguientes instrumentos y reactivos.
Materiales:
SACAROSA FRUCTOSA GLUCOSA

ACETATO DE SODIO ACIDO PIPRICO ANTRONA

BENEDICT FENILIDRACINA Perilla de goma

GRADILLA PIPETAS TUBOS DE ENSAYO

PROCEDIMIENTO

REACCION DE COLORACION
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Reaccion de Molish

Se rotularon 3 tubos de ensayo para poder realizar la siguiente reacción

Luego se le agregaron carbohidratos a cada tubo:

TUBO 1 = Se le agrego Sacarosa

TUBO 2 = Se le agrego Fructuosa
TUBO 3 = Se le agrego Glucosa

Seguidamente añadimos de 3 a 4 gotas del reactivo Molish, alfa

noctol (producto cancerigeno), y también le añadimos 1 ml de acido
sulfúrico concentrado.

Finalmente se tomaron notas de las observaciones en la siguiente

reacción.

REACCION DE LA ANTRONA:

Paso 1: Se rotulo tres tubos de ensayo, también se le agrego carbohidratos a los tubos:

TUBO 1 = Se le agrego Sacarosa

TUBO 2 = Se le agrego Fructuosa
TUBO 3 = Se le agrego Glucosa

Paso 2: Se le agregó una gota de ANTRONA

Paso 3: Seguidamente se le agrego a los tres tubos alfa noctol y se anoto las observaciones.

REACCION DE REDUCCION:

Paso 1: Para esta reacción se utilizó el reactivo BENEDICT (color turquesa), el cual fue
calentado a ebullición por uno o dos minutos.
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Debe mantener su color para su buen uso, no debe quedar lechoso al ponerlo a baño maría.

Paso 2: se rotularon tres tubos de ensayo también y se le agregaron los respectivos

carbohidratos:

TUBO 1 = Se le agrego Sacarosa

TUBO 2 = Se le agrego Fructuosa
TUBO 3 = Se le agrego Glucosa

Paso 3: A estos tres tubos se le agrego 1 ml a cada uno del reactivo BENEDICT y se llevo a
baño maría, anotándose así las observaciones.

REACCION DE MOORE (Formación de Enedioles):

Se rotularon tres tubos de ensayo, luego se le agrego los carbohidratos a cada uno de ellos.

TUBO 1 = Se le agrego Glucosa

TUBO 2 = Se le agrego Fructuosa
TUBO 3 = Se le agrego Sacarosa

Seguidamente se le agrego 1 ml de Hidróxido de Sodio al 10% a cada tubo y fue llevado a

baño maría.
Finalmente se anoto todo los resultados observados.

REACCION DE BROWN:

Se trabajo con uno de los tubos contenido de carbohidratos con hidróxido de sodio, se dejo
enfriar y se le agregaron dos gotas de solución saturada de acido pícrico.

Luego se tomo noto de lo observado.

FORMACION DE OSAZONAS:

Se rotularon tres tubos de ensayo, agregándole un respectivo carbohidrato.

TUBO 1 = Se le agrego Sacarosa

TUBO 2 = Se le agrego Fructuosa
TUBO 3 = Se le agrego Glucosa

Luego se le agrego 0.2 g de Clorhidrato de fenilhidrazina a cada tubo de ensayo mas 0,3 g de
acetato de sodio cristalizado.

Seguidamente estos tres tubos fueron llevados a baño maría aproximadamente por 20
minutos como máximo y a una temperatura alta.

RESULTADOS
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REACCION DE COLORACION:

TUBOS
CARBOHIDRATOS Nº 1 Nº 2 Nº 3
Y REACTIVOS

Sacarosa al 1% 2 - -
Fructuosa - 2 -
Glucosa - - 2
Reactivo Molish 4 4 4
Acido sulfúrico 1 1 1

OBSERVACIONES:
La presencia de ácidos forma furlfurales.
El alfa-noctol (reactivo Molish) condensa los furfurales produciendo cierta coloración.
En los tres tubos se produjo una coloración rojiza o violácea cuando se le agregaron
estos reactivos

REACCION DE LA ANTRONA:

TUBOS
CARBOHIDRATOS Nº 1 Nº 2 Nº 3
Y REACTIVOS

Sacarosa al 1% 5 - -
Fructuosa - 5 -
Glucosa - - 5
ANTRONA 1 1 1

OBSERVACIONES:
Al reaccionar estos carbohidratos con la antrona se forma un complejo de color azul
verdoso.

REACCION DE REDUCCION:
Reacción De Benedict:

TUBOS
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CARBOHIDRATOS Nº 1 Nº 2 Nº 3
Y REACTIVOS

BENEDICT 1 1 1
Calentar hasta ebullición por un minuto ( debe mantener su color para su buen uso)
Sacarosa al 1% 0.5 - -
Fructuosa - 0,5 -
Glucosa - - 0,5
Colocar los tres tubos en baño maría.

OBSERVACIONES:
TUBO 1 : Negativo , no se formo precipitado
TUBO 2 : Positivo, la formación del precipitado fue mas rápido
TUBO 3 : Positivo, se formo precipitado

 En el TUBO 1, se obtuvo un color turquesa.

 En el TUBO 2, se obtuvo una coloración Amarillo
 En el TUBO 3, se obtuvo una coloración marrón o rojo ladrillo.
 Se obtuvieron estos colores debido al azúcar reductor – Reducción del Oxido cúprico a
oxido cuproso.

FORMACION DE ENEDIOLES:

REACCION DE MOORE:

TUBOS
CARBOHIDRATOS Nº 1 Nº 2 Nº 3
Y REACTIVOS

Sacarosa al 1% 2 - -
Fructuosa - 2 -
Glucosa - - 2
Na (OH) AL 10% 1 1 1

OBSERVACIONES:
La presencia de los álcalis aceleran la enolizacion de los azucares.
Al reaccionar el álcalis con los azucares producen un cambio de color a amarillo

CUESTIONARIO
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a) Establezca la clasificación de carbohidratos y una breve descripción de

cada uno con ejemplos.

Los Carbohidratos se clasifican en No Hidrolizables e Hidrolizables

No Hidrolizables (Monosacáridos)
Entre los No Hidrolizables tenemos por ejemplo:

 Pentosas:

Ribosa: Es una Pentosa de cinco átomos de carbonos. A partir de la ribosa se

sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de las pentosas.
Desoxirribosa: Es un monosacárido de 5 átomos de carbonos (pentosa) derivado de
la ribosa, que forma parte de la estructura de nucleótidos del ADN.

 Hexosas:

Glucosa: La glucosa es la principal fuente de energía para el metabolismo celular.

Fructosa: Es un monosacárido de 6 átomos de carbono son encontrados en la fruta
y la miel.
Galactosa: Es una hexosa que se convierte en glucosa en el hígado. Es precursor
de la leche.

Hidrolizables (Osidos)

 Disacáridos:
Lactosa: Es un disacárido formado por la unión de una glucosa y una galactosa. Es
llamado también azúcar de la leche.
Maltosa: Es un disacárido formado por la unión de dos glucosas, lo podemos
encontrar en los cereales.
Sacarosa: Es un disacárido formado por una glucosa y una fructosa. Lo podemos
hallar por ejemplo en la azúcar de mesa.
Trehalosa: Es un disacárido formado por dos glucosas donde la unión glicosidica
involucra los grupos OH de los dos carbonos anoméricos. Forma la hemolinfa que es
el líquido circulatorio de los artrópodos, moluscos, etc. análogo a la sangre de
los vertebrados.
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 Oligosacaridos:

Como por ejemplo el Glucocaliz.

 Polisacáridos:

Glucogeno: Es un polisacárido de reserva energética en animales y hongos.

Celulosa: Es un polisacárido compuesto de moléculas de glucosa que forma
la pared celular de los vegetales. En las plantas esta contenido un 40% de
celulosa, en la madera un 50% y en el algodón 90%.
Inulina: Es un polisacárido conformado por cadenas moleculares de fructosa.
Se encuentra por ejemplo en la alcachofa.
Almidón: Es un polisacárido de reserva alimenticia mayormente de lo
vegetales. Se encuentra en el paramilon (algas).

b) Establezca las reacciones de cada uno de los ensayos.

c) Defina:
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Acetalización: es una adición nucleofílica del alcohol al grupo carbonilo. Esta

adición está catalizada por ácidos. El catalizador ácido protona al grupo carbonilo y el
activado por el efecto de la protonación. La pérdida de un protón del intermedio
cargado positivamente origina un hemiacetal.
Enolizacion: Consiste en el ataque nucleofílico del enol a la molécula de halógeno,
lo que origina en última instancia la a-bromocetona.

Mencione la diferencia entre acetal y hemiacetal

Los acetales son compuestos que se caracterizan por poseer cuatro enlaces C-O, lo
que podría llevar, en primera instancia, a efectuar una desconexión de los acetales
como si fuesen una clase particular de éteres. Sin embargo, los acetales también se
caracterizan por la presencia de un átomo de carbono unido simultáneamente a dos
átomos de oxígeno. Este átomo de carbono se denomina carbono acetálico y es la
guía adecuada para efectuar una desconexión correcta de los acetales. Y por lo
general los hemiacetales son compuestos termodinámicamente inestables y, en
presencia de un exceso del alcohol continúan reaccionando hasta convertirse en
acetales. Este proceso se inicia con la protonación del hemiacetal, lo que genera
un intermedio que fácilmente pierde agua formando un catión estabilizado por
resonancia. El ataque nucleofílico del alcohol al catión seguida de
desprotonación conducen al acetal.

d) Explique el origen de las series D y L

Debido a que la gliceraldehida tiene un carbono asimetrico se pueden obtener dos

esmeros óptimamente activos, los cuales son enantiomorfos. Cuando el OH se
encuentra haia la derecha el compuesto es dextrogiro y cuando esta a la izquierda es
levogiro:

Emll Fischer al trabajar en el reconocimiento de la estructura de los glucidos previo la

existencia de enantiomorfos y propuso para reconocer los antípodas anteponer a los
nombres de los glucidos las letras D o L seguidos de guion o enlace.
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La presencia de dos enantiomorfos de la gliceraldehida permitio a Wohl y

Freundemberg partiendo de dicho elemento por síntesis cianhidrica, establecer la
filiación racional, aunque teorica, de estos cuerpos. Las moléculas que tienen la
misma configuración, por lo tanto pertenecen a la serie D de los compuestos
independiente de su rotacion optica. Si se desea indicar el poder rotatorio hay
necesidad de usar los símbolos (+) y (-), para señalar que un compuesto es
dextro o levorrotatorio. De todos modos hay que señalar que la rotación depende de
la configuración y de la naturaleza de la molécula, interviniendo otros factores como
son: temperatura, naturaleza del solvente, longitud de onda de la luz, etc.

Se ha observado que durante la síntesis cianhidrica en la cual se utiliza D (+)

gliceraldehida, las aldosas inmediatamente superiores resultantes son dos: la D (+)
eritrosa y la D (-) treosa, que son diasteroisomeros.

Estas estructuras han podido ser confirmadas de las siguientes formas: cuando la D
(-) eritrosa se oxida mediante acido nítrico diluido origina el acido mesotartarico, en
cambio con la D (-) treosa, en las mismas condiciones D (-) tartarico.

Continuando la síntesis cianhidrica con los compuestos resultantes de la síntesis

anterior y así sucesivamente, se pueden obtener todos los compuestos la serie D.

A este obtención de glucidos simples a partir de la D (+) gliceraldehida, mediante

síntesis cianhidrica, se le conoce como convención de Rossanoff Rosanoff
representa a la gliceraldehida en forma estereoquimica, y a partir de aquí origina los
otros compuestos.

e) Busque videos en Internet del tema realizado o elabore su propio material

visual con ayuda de una cámara o celular capte imágenes o sucesos de la
práctica para su exposición.

f) Realice un mapa conceptual y cuadro sinóptico del tema desarrollado en clase

pueden ser manuscrito.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
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LITERATURA Y PÁGINAS DE INTERNET REVISADAS

 MORRISON BOY D. 1976. Quimica Organica. Edit. Jre found of the Americam
Quimical Society. USA.

 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema2SO.pdf

 TAPIA FRESES ALEJANDRO. 1970. Quimica Organica. Edit. UNFV.