PRÁCTICA 10

DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS Y

QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Objetivo

Determinar el pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y soluciones de

uso común.

Determinar las manifestaciones físicas de proceso de estericación.

Determinar las manifestaciones químicas de reacciones de ácidos carboxílicos en las cuales hay for-
mación de sales.

2. Fundamento teórico

2.1. Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo
(COOH o CO2H). El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es
el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos
carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos;
la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos
carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran
importancia industrial.

2.2. Propiedades físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy
desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El
ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores
a cabra. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Los ácidos inferiores son
bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad
en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula.
Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

2.3. Propiedades químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con
el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar
sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.
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Laboratorio de Química Orgánica - QCM 284 Semestre I-2015

3. Materiales y Reactivos

3.1. Materiales

Tabla 1: Materiales

ítem M aterial caracteristica Cantidad

1 Varilla de vidrio vidrio 1
2 Balanza electrica 1
3 Cepillo para tubos plastico 1
4 Gradilla madera 1
5 hornila electrica 1
6 Tubos de ensayo vidrio 3
7 Vaso de precipitados vidrio 1

8 Vidrio de reloj vidrio 1

En la Tabla 1 se muestran los materiales utilizados en la práctica. Cada uno con sus recpectivas
caracteristicas y cantidades.

3.2. Reactivos

Tabla 2: Reactivos

ítem Reactivo
1 Ácido acético
2 Ácido cítrico
3 Ácido oxálico
4 Ácido sulfúrico
5 Ácido Tánico
6 Alcohol metílico
7 Bicarbonato de sodio
8 Carbonato de sodio

En la Tabla 2 se muestran los reactivos utilizados en la práctica.

4. Procedimiento

Diagrama de ujo −→ Anexo

5. Observaciones y Resultados

Tabla 3: DETERMINACIÓN DE pH

SUSTANCIA Determinación del pH

Acido cítrico (C6 H8 O7 ) 1
Acido acético (CH3 COOH ) 2
Acido Tánico(C7 6H5 2O4 6) 4
Acido oxálico(H2C2O4) 0 - 1
Aspirina (C9 H8 O4 ) 3
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En la Tabla 3 se muestran los valores del pH de cada compuesto.

Tabla 4: FORMACIÓN DE SALES

SUSTANCIA Carbonato de sodio (N a2 CO3 ) Bicarbonato de sodio (N aHCO3 )

Volumen (ml) 3 3
Observaciones Menos efervescencia Mayor efervescencia

En la Tabla 4se muestran las caracteristicas de la reaccion del carbonato de sodio

Tabla 5: PREPARACIÓN DE UN ÉSTER

SUSTANCIA Tubo de ensayo

Metanol (ml) 3
Ácido salicílico (g) 0,5
Ácido sulfúrico (ml) 5 gotas
Tiempo en baño maría (min) 15
Observaciones (olor) Olor a ungüento
En la Tabla 5 se muestran los datos volumetricos y caracteristicas de la reacción, luego de someterla a
un baño maria.

6. Conclusiones

Se pudo observar la formación de sales en la presencia de efervescencia usando como reactivos el

carbonato de sodio y el bicarbonato de sodio. Se presenciaron las manifestaciones físicas del proceso de
estericación como por ejemplo el olor a ungüento que se pudo apreciar en el producto. En la preparación
de un éster se debe tomar en cuenta el tiempo en que se somete a baño maría y también la medida de los
reactivos para que el experimento tenga óptimos resultados. El procedimiento y el análisis se realizaron
de forma adecuada y se cumplieron los objetivos planteados en la práctica.

7. Cuestionario

1. Escriba la fórmula del acido ascórbico y del acido cítrico e indique a cuál de ellos se
le denomina vitamina Ç".

Ácido ascórbico: C6 H8 O6

El enantiómero L de este ácido es comúnmente conocido como vitamina C. El nombre .ascórbico"proviene

del prejo a- ("sin") y del latín scorbuticus(.escorbuto").

Ácido cítrico: C6 H8 O7

El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas,
sobre todo en cítricos como el limón y la naranja.

2. Mencione 5 alimentos ricos en vitamina Ç". Los principales alimentos que contienen vi-
tamina C son las fresas (95 mg/taza), la papaya (85 mg/taza), el kiwi (70 mg/pieza), la naranja
(70 mg/pieza) y el mango (45 mg/taza). En cuanto a verduras, el pimiento crudo -rojo o verde-, el
brócoli y la col rizada también son ricos en esta vitamina. Algo más lejos quedan el aguacate (24
mg/pieza) y la alcachofa (30 mg/pieza).
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3. Escriba la formula y el nombre de la molécula responsable de la acidez de la aspirina.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una estericación. El ácido salicílico
es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo
alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato−OH →salicilato−OCOCH3 ). Este
proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La
producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente
ácido fosfórico.

4. Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para que se usan.
El Balsader pomada y Bálsamo alesida los cuales son salicilicato de metilo y se usan como analgésico
de uso externo, rubefaciente, dolores musculares y articulares

5. Escriba la ecuación química que representa la estericación realizada en ellaboratorio,

indicando el nombre de los reactivos y productos.

8. Bibliografía

◦GuadeprcticasdelaboratorioQU M ICAORGN ICA/U CB/SemestreI/2015

◦QumicaOrgnicaV oumen1/W adeL.G./P earson/2012/