UNIDAD 1: Principios de la química orgánica e Hidrocarburos

Sub Problema 1: Paso 1: Planificación / Paso 2: Diseño y construcción

Paso 3: Análisis y discusión / Paso 4: Evaluación

WILLIAM MARTINEZ ARAGON

6407504

TUTOR
LEONARDO JAIMES

CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E INGENIERÍA

ECBTI

Curso

QUIMICA ORGANICA

GRUPO 10416 _172

PALMIRA VALLE

MARZO
2015
 Descripción de la Situación Problema:

Los hidrocarburos son muy importantes en la vida diaria, actualmente son la

principal fuente energética del planeta y materia prima para gran cantidad de
productos de diverso uso. Dentro de los hidrocarburos el petróleo reviste gran
importancia. El petróleo está formado por una mezcla de hidrocarburos variados, a
través de la comprensión química de su naturaleza, se comprenden los principios
básicos de los compuestos orgánicos así como de los hidrocarburos.

Problema de la unidad:
¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para
otras sustancias es un problema ambiental?

Por el grado de contaminación que generan cuando se les da otro tipo de usos a
sus derivados y no se tiene en cuenta la problemática que este genera, en el caso
de la gasolina, Acpm, pinturas, lacas, pegantes etc., la generación de nuevos
proyectos para que la humanidad continúe su proceso de evolución continua en
marcha gracias los hidrocarburos y sus funciones diarias de dar movilidad a
grandes proyectos de desarrollo para el mundo, pero muy poco se observa lo
realmente se hace con estos derivados, el solo hecho de utilizarlos causa un mal
estar en el ambiente pues dada su propagación se vuelve un factor contaminante
para la comunidad, solo en la combustión interna de los carros se genera grandes
cantidades de CO2 que afectan diariamente el mundo, el uso de lacas y pinturas
para embellecimientos, los pegantes y demás han conllevado que a lo largo de la
historia de la humanidad se tenga un alto índice de contaminación que los rayos
del sol se vuelven inaguantables por el daño en la capa de ozono.

Pero solo son pocos los que se atreven a dar un paso más allá y con energía
renovable y otros factores logran disminuir esta carga, reutilizando diferentes
cosas y transformándolas en nuevos modelos a seguir para minimizar el consumo
excesivo de los agentes petroquímicos y derivados de los hidrocarburos, solo las
secuelas tan grandes en ríos y el mar como tal dejan una gran enseñanza para
controlar estos focos de contaminación que solo se generan gracias a l factor
económico y no responsable con la comunidad.

Es por esta razón que hoy día se habla de energía renovable y limpia atraves de
alternativas de mejora y no de contaminación que sean sostenibles y asequible
para la comunidad que es en ultimas la mayor afectada por este fenómeno, pero
se continuara con estas fases hasta tanto no surja un mecanismo que remplace en
su totalidad a los hidrocarburos y a sus factores contaminantes.

Cabe destacar los grandes proyectos en el uso de la energía solar, atraves de

paneles para dar abasto y prioridad a otras cosas y abrirse camino a mejora los
estilos de vida y ahorro de la misma.
Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:

1. ¿Cómo influye la configuración electrónica del carbono en sus

compuestos?
R/. Este sólo forma compuestos estables cuando comparte electrones
consigo mismo o con otros átomos.

2. ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono?

R/. La reordenación de los orbitales atómicos para formar en el espacio,
orbitales compatibles y de la misma energía que sean geométricamente
estables se conoce como hibridación.

3. ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los

principales?

R/. El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena

carbonatada, representada en la fórmula general por R para los compuestos
alifáticos y como Ar (radicales alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los
grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de
los compuestos orgánicos.

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los
alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para
denominar a los compuestos orgánicos.

Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la

molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula
primero mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo
como un ion poliatómico o ion complejo
4. ¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?, ¿Qué
tipo de reacciones generales existen?

5. ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?,

El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.

Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono
serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces
simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos
(hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también
existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...).

Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los
simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor.

¿Qué es la isomería?
R/. Los isómeros son compuestos que presentan entre sí la misma fórmula
molecular pero distinta distribución espacial o estructural. Los isómeros
presentan propiedades fisicoquímicas distintas entre sí.
Los isómeros se pueden agrupar en dos clases: estructurales y
configuracionales o estereoisómeros.
6. ¿En qué consiste la química de los alcanos?
R/. Los alcanos son compuestos orgánicos, pertenecientes a los
hidrocarburos se caracterizan porque sus átomos de carbono emplean
electrones de orbitales híbridos sp3, esto implica que la geometría de cada
uno de estos carbonos es tetraédrica, formando ángulos de enlace d
7. ¿En qué consiste la química de los alquenos?

Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano
por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos
se utiliza la notación Z/E.

Estructura del doble enlace

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp 2. El doble enlace
está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos
sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p
perpendiculares al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un
alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los
carbonos sp2.
Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.

Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así,
reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido,
MCPBA.....
8. ¿En qué consiste la química de los alquinos?
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por
-ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena
principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo
que este tome el localizador más bajo posible.

Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si,
formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por
hibridos sp.
 Acidez del hidrógeno en alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede
arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco
líquido.

La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede

utilizar en reacciones de alquilación.

Estabilidad del triple enlace

La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es
más estable que el terminal.

Síntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
dihaloalcanos vecinales o gemínales.

Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible
parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio
en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción
conocida como reducción monoelectrónica.

Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador
hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con
boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce
enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y
los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.

9. ¿En qué consiste la química de los aromáticos?

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los
que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado
único (conjugación clínica cerrada)

EL BENCENO:

Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los

hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos
el benceno. Según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo
clínico con seis átomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su
formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno.
FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO:

El benceno suele representarse de las siguientes formas:

Como un hexágono regularon un círculo en su interior (este círculo trata de

representar los electrones deslocalizados)

Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.

REGLA DE HUCKEL:

Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un

compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados
es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.

POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO:

Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos
contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que están separadas
por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.

SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS:

Consiste en reemplazar un hidrógeno, unido a un carbono en el anillo del

benceno. Por otro o grupo mediante el ataque de electrófilo al citado anillo.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:

Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de

IUPAC hay que tener en cuenta el numero de sustituyentes que ocupan la
posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del
benceno.

Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico,

un alógeno o cualquier otro tipo de sustitúyete, el nombre del compuesto
se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y
añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos
compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el
metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama
tradicionalmente estireno.

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS:

Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de
dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos, que se unen a través de dos
átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a
largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos.

El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble

en disolventes orgánicos. Tiene gran importancia en la industria ya que se
utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también
utilizado como disolvente.

Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría

líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que
lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento, tanto
físico como químico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad
participan activamente en las reaccione de sustitución.

LA GASOLINA

OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA:

El petróleo es el combustible más importante en la historia de la

humanidad, es un recurso natural no renovable que aporta el mayor
porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo.

El petróleo es un líquido negro, espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó

4 Km. de profundidad. Es una mezcla de diferentes sustancias
denominadas hidrocarburos.

Una vez se extrae petróleo, ya sea en torres de extracción o por medio de

balancines actuando como bombas, se transporta a las refinerías. Allí, el
combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen
propiedades parecidas. El proceso se denomina destilación fraccionada y
se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. En este proceso, el
petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se
evaporan. Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben
por la columna. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al final,
los más volátiles. Como hemos dicho, los grupos de compuestos que se
van separando tienen propiedades parecidas. Las fracciones que se
obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de
ser utilizadas. Una de las fracciones obtenida es la gasolina, llamada
gasolina de destilación.
 La gasolina se puede obtener de más maneras, los gases naturales
también contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener
mediante condensación. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de
una serie de torres que contienen aceite de paja, un aceite ligero. El aceite
de paja absorbe la gasolina, que se destila después.

Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el

proceso de hidrofinado, es decir, la hidrogenación de petróleo refinado a
alta presión y con un catalizador, como por ejemplo el óxido de molibdeno.
Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de
mayor valor, también purifica químicamente el producto eliminando
elementos no deseados, como el azufre. También se puede obtener
gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla.

Así pues, la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros

que se usa como combustible en motores de combustión interna, como por
ejemplo, en los motores de los automóviles. Las gasolinas obtenidas de
estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están,
ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarán el
rendimiento.

10. ¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los

hidrocarburos – halogenuros de arilo y alquilo-?
Derivados Halogenados: Son hidrocarburos que contienen en su
molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros de
alquilo, Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su
nombre lo dice son compuestos que contienen halógenos. Algunos de los
compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los
hidrocarburos con halógenos (clorometano, difluoropentano).

Los Halogenuros De Arilo: son similares a los anteriores, están

compuestos por anillos aromáticos (benceno) con radicales alifáticos
formando cadenas.

Los Halogenuros De Alquilo: también conocidos como haloalcanos,

halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que
contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación
sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden
comportarse como electrófilos.
BIBLIOGRAFIAS

1. http://www.quimicaorganica.net/alquenos.html

2. http://www.mailxmail.com/curso-introduccion-quimica-organica/compuestos-
aromaticos

3. El presente módulo fue diseñado en el año 2009 y actualizado en el 2012 por el

LQ. JOHNY ROBERTO RODRÍGUEZ PÉREZ, docente de la UNAD, adscrito a la
Sede nacional José Celestino Mutis, el Lic. Rodríguez es Licenciado en Química,
Especialista en Gestión ambiental y M.Sc(c) en desarrollo sustentable de la
UDFJC. Se ha desempeñado como docente de la UNAD desde el año 2008,
actualmente, es director del curso de Química Orgánica e Inorgánica industrial
(Química inorgánica III) a nivel nacional, desde el 2012 asume las funciones de
coordinador del Programa de Química de la UNAD. También ha sido catedrático
de otras Universidades de Bogotá.

4. http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html, recuperado 10 de marzo de

2015.