LAPORAN

KIMIA ORGANIK II
PEMBUATAN METIL BENZOAT

Disusun oleh:
Kelompok 2
Ajeng Septira Khitami F.16.043
Anita Nur Husna F.16.045
Fadly Priyatna F.16.051
Nadimah Firza F.16.065
Yenny Harliantika F.16.081

PROGRAM STUDI FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN SARI MULIA
BANJARMASIN
2018
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL............................................................................................... i
DAFTAR ISI ........................................................................................................... ii
BAB I. PENDAHULUAN ...................................................................................... 3
A. Latar Belakang .............................................................................................. 3
B. Kompetensi Praktikum ................................................................................. 3
BAB II. TINJAUAN PUSTAKA............................................................................ 5
A. Teori ............................................................................................................... 5
B. Deskripsi Bahan Praktikum ........................................................................... 6
BAB III. METODE PRAKTIKUM .......................................................................13
A. Alat ...............................................................................................................13
B. Bahan ................................................................................................................
C. Prosedur Kerja ..................................................................................................
BAB IV. HASIL .......................................................................................................
BAB V. PEMBAHASAN .........................................................................................
BAB VI. KESIMPULAN ..........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ...............................................................................................
 BAB I.

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum

RCOOR. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus
RCOOH diganti oleh gugus –OR. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus OH
langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi
dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis
asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan
akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini
dinyatakan dengan persamaan berikut :

RCOOH + ROH RCOOR + H2O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dalam H2SO4 berperan dalam

pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis
ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang
tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk
mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara yang pertama, yaitu salah satu
pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena
murah dan mudah diperoleh. Kedua, membuang salah satu produk dari dalam
campuran reaksi.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur

molekul dari alkohol, suhu, dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan
alkohol terhadap esterifikasi :

CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

Kereaktifan alkohol terhadap asam karboksilat :

HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

 Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara
mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau
fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti
pola umum reaksi dimana alkohol dan fenol yang disebut alkohol aromatik
mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R
adalah gugus alkil, sedangkan perbedaannya dengan fenol adalah gugus R nya
adalah gugus aril (benzena yang kehilangan 1 atom H atau –C6H5).

Proses esterifikasi adalah asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam
(biasanya HCl atau H2SO4) yang dipanaskan, sehingga terdapat kesetimbangan
dengan ester dan air. Ester adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari
karboksilatnya diganti dengan gugus –OR dari alkohol. Ester yang paling lazim
adalah etil asetat (CH3CO2CH2CH3), yaitu suatu pelarut yang lazim digunakan
dalam banyak pelarut cat dan pelarut cat kuku.

B. Kompetensi Praktikum

Mahasiswa mampu melakukan reaksi pembuatan metil benzoat dari reaksi

esterifikasi.
 BAB II.

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak

benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat
lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai
produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam
organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-
cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di
mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,
dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air
(Clark, 2002).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering
digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal
dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester
(asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol
danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan
daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah
alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester
turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional
digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate. (Harold, 1983 ).
Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air
dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat
dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan
minyak.(keenan, 1980) Esterifikasi Fischer yaitu jika asam karboksilat dan
alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan, terdapat
kesetimbangan dengan ester dan air. Esterifikasi Fischer berdasarkan nama Emil
Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun
reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat
ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan ke kanan. Hal ini
dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika harga alkohol atau asam, murah, dapat
digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau
air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga menggeser reaksi ke kanan.
(Sastrohamidjojo, 2011).
Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil
dengan katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup kuat
sebagai elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan
memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan
nukleofil. Pelepasan proton akan menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi
transfer proton. (Hart, 1983).
Dalam reaksi esterifikasi maupun tranesterifikasi dibutuhkan suatu katalis
untuk mempercepat reaksi. Tanpa adanya katalis, konversi produk yang
dihasilkan bisa mencapai maksimum tetapi reaksi berjalan lambat
(Arfah,dkk,2015).
 BAB III.

METODE PRAKTIKUM

A. Alat

 Labu alas bulat

 Allihin condensor
 1 set alat destilasi
 Corong pisah
 Gelas ukur
 Erlen meyer
 Gelas beaker

B. Bahan

 Asam benzoat
 Methanol absolut
 H2SO4 pekat
 Natrium subkarbonat
 Natrium sulfat anhidrat
 Eter
 Aquadest

C. Prosedur Kerja

Larutkan 9,09 gram asam benzoat ke dalam 30ml

methanol kering di dalam labu 100 ml

Tambahkan 0,8 ml asam sulfat pekat

Hubungkan labu dengan allihin condensor dan refluks isinya

menggunakan penangas air selama 1,5 jam. Ambil labu dan
dinginkan di dalam baskom es beberapa saat (tidak langsung
dipasang pada destilator dalam keadaan panas, metil benzoat yang
terbentuk akan mudah terhidrolisa).
Tahap Isolasi :

Ganti allihin condensor dengan pendingin Liebig (dipasang

miring), teruskan destilasi untuk menghilangkan methanolnya.

Teruskan destilasi hingga ada tetesan methanol. Teruskan

hingga tidak ada lagi tetesan methanolnya.

Ambil labu alas bulat (LAB) dari destilator (akan terlihat

kekeruhan pada LAB yang dapat dipisah menjadi 2 fase).

Dinginkan campuran reaksi dan tuang isinya ke corong pisah

pertama yang telah berisi 24 ml air.

Cuci metil benzoat dari lapisan air dengan penggojogan,

diamkan hingga kedua fase terpisah.

Tuangkan fase air ke corong pisah kedua. Simpan fase ester

(corong pisah pertama).
 DAFTAR PUSTAKA

Anna Poedjiadi. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI Press: Jakarta.

Anshory, H. Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta.: Erlangga.
Arfah, Muh. dkk. 2015. Optimasi Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan
Metanol Menggunakan Katalis Asam Sulfat Pekat. Online Jurnal of Natural
Science Vol 4(1) :46-55
Clark, Jim. 2002 (modified 2004). The Mechanism for the Esterification Reaction.
http://www.chemguiede.co.us/organicprops/estermenu.html1#top (diakses
pada 7 Juni 2013 pukul 19.43)
Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi VI. Erlangga:
Jakarta.
Sastrohamidjojo, Hardjono. 2011. Kimia Organik Dasar. Yogyakarta : Gadjah
Mada University Press.