Praktikum Proses Kimia 2016

SINTESIS ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

DARI BENZALDEHID DAN KOH MELALUI REAKSI
CANNIZZARO

Ahmad Marzuki Ramadhan1, Anisa Novita Sari2, Erick Maulana3, Hengky Firmansyah4
0114003631,0114003672,0114003803,0114003864.
Teknokimia Nuklir 2014
Jurusan Teknokimia Nuklir
Sekolah Tinggi Teknologi Nuklir
Jl. Babarsari Kotak Pos 6101 YKBB Yogyakarta 55281

ABSTRAK
SINTESIS ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL. Asam Benzoat dan Benzil Alkohol dapat
disintesis dari Benzaldehid dan KOH melalui reaksi Cannizzaro. Benzaldehid dapat mengalami oksidasi
dan reduksi apabila direaksikan dengan KOH. Satu molekul Benzaldehid teroksidasi menjadi asam
benzoat dan yang lainnya tereduksi menjadi Benzil Alkohol. Asam Benzoat yang dihasilkan berbentuk
padatan kristal putih sebanyak 4,1037 gram. Dengan efisiensi proses 25,16 %. Dan untuk benzil alkohol
yang didapat adalah sebanyak 16,5 mL (17,325 gram). Berbentuk cairan bening kekuningan. Dan
memiliki bau yang khas. Efisiensi proses pembentukan benzil alkohol ini adalah sebesar 94,04%.

Kata Kunci : Asam Benzoat, Benzil Alkohol, Reaksi Cannizzaro

benzil alkohol adalah 1,04 gram/cm3. Benzil alkohol

PENDAHULUAN
sam benzoat (C6H5COOH) merupakan padatan
A bersifat asam dan berwarna putih dengan berat
molekul sebesar 122,12 g/mol. Massa jenis dari
asam benzoat adalah 1,27 gram/cm3. Asam benzoat
ini memiliki titik didih sebesar 249oC dan titik leleh
sebesar 122,4oC. Asam benzoat ini sangat sedikit
larut dalam air (Anonim, 2014). Adapun struktur
dari asam benzoat adalah sebagai berikut:
O Gambar 2. Struktur Benzil Alkohol
OH
Gambar 1. Struktur Asam Benzoat
Benzil Alkohol (C6H5CH2OH) merupakan
cairan tak berwarna dan berbau dengan berat
molekul sebesar 108,14 g/mol. Massa jenis dari
ini memiliki titik didih sebesar 205,3oC dan titik
lelehnya -15,2oC. Benzil alkohol larut dalam dietil
eter, etanol dan aseton. Benzil alkohol larut sebagian
dalam air dingin (Anonim, 2014). Adapun struktur
dari benzil alkohol adalah sebagai berikut:
OH
Suatu senyawa aldehida aromatik dan
alifatik yang tidak memiliki hidrogen α dapat
mengalami oksidasi dan reduksi apabila direaksikan
dengan NaOH atau basa kuat lainnya. Satu molekul
aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya
tereduksi menjadi alkohol primer. Reaksi ini dikenal
sebagai reaksi Canizzaro. Reaksi Canizzaro
melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida

SINTESIS ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

1
Praktikum Proses Kimia 2016
yang tidak memiliki hidrogen α misalnya HCHO,
R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik
aldehida yang sama (disproporsionasi) maupun
terkadang ke molekul aldehida lain (Canizzaro
silang) (March, 2001).
Mekanisme reaksi Canizzaro secara umum dapat
digambarkan sebagai
Reaksi Canizzaro pada suatu aldehida
diawali dengan adisi ion OH- ke senyawa aldehid
(R-CHO) yang akan menghasilkan senyawa
penyumbang hidrida yang baik, dengan kehilangan
proton pada larutan basa untuk menghasilkan
senyawa di-ion. Hidrida dapat berasal dari senyawa
1 atau 2. Reaksi yang berasal dari hidrida dari
senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida
secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid (R-
CHO) kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4.
Reaksi yang berasal dari hidrida senyawa 2
menghasilkan senyawa 5 dan 6. Secara normal, hasil
terbaik dari reaksi Canizzaro yang berupa asam dan
alkohol primer masing-masing 50%, tetapi hal ini
dapat berubah dalam beberapa kasus. Senyawa
aldehida yang mengandung suatu gugus OH pada
cincin maka kelebihan basa akan mengoksidasi
alkohol yang terbentuk dan akan berubah menjadi
asam dengan hasil yang lebih tinggi, karena OH-
akan tereduksi menjadi H2 (March, 2001).
SINTESIS ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL
Mekanisme Reaksi:
METODOLOGI PENELITIAN
Sintesis Asam Benzoat dan Benzil Alkohol
dilakukan mengikuti reaksi Canizzaro. Dimana
aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya
tereduksi menjadi alkohol primer jika direaksikan
dengan Basa Kuat. Aldehid yang digunakan adalah
Benzaldehid , basa kuat yang digunakan adalah
KOH. Serta bahan-bahan lain yang digunakan
adalah Eter dan MgSO4.
Alat-alat yang digunakan pada praktikum
ini antara lain Batang pengaduk, Corong,
Erlenmeyer, Gelas beker, Labu destilasi, Kertas
saring, Kondesor Refluks, Heat mantle, Termometer
PROSEDUR PENELITIAN
Benzaldehida direfluks 16 g (15 mL, 0.15
mol) dan larutan kalium hidroksida (20 gram dalam
90 mL air) hingga mendidih selama 2 jam .
Campuran tersebut kemudian didinginkan.
Lalu ditambahkan air 52.5 mL untuk
melarutkan kalium benzoat. Kemudian dituangkan
larutan ke dalam corong pisah serta ditambahkan 15
mL eter. Dan dikocok larutan untuk mengekstrak
benzil alkohol dengan eter.
Selanjutnya dipisahkan lapisan bawah dan
dilakukan ekstraksi dengan eter dua kali masing-
masing digunakan 12.5 mL eter. Disimpan fasa
berair. Digabungkan ekstrak eter dan diuapkan
pelarutnya menggunakan prinsip sochletasi.
2
Praktikum Proses Kimia 2016
Didinginkan dan dikocok larutan eter dua
kali dengan 2.5 mL natrium metabisulfit jenuh.
Dipisahkan larutan eteral, dicuci dengan 5 mL
larutan 10% natrium karbonat, kemudian dengan 5
mL air, dan dikeringkan dengan magnesium sulfat
anhydrous. Diidentifikasi fraksi benzyl alcohol
dengan digunakan uji titik didih.
Dituangkan fasa berair ke dalam campuran
40 mL asam klorida pekat, 40 mL air dan + 50 gram
es Disaring endapan asam benzoat, dicuci dengan air
dingin Dilakukan pemurnian dengan teknik
rekristalisasi.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Asam Benzoat
Gambar diatas adalah asam benzoat yang
dihasilakan pada praktikum ini. Bentuknya padatan
kristal putih transparan sebanyak 4,1037 gram.
Dimana efisiensi proses pembentukan asam
benzoat ini adalah sebesar 25,16 %.
Dan untuk benzil alkohol yang didapat
adalah sebanyak 20 mL. Berbentuk cairan bening
kekuningan. Dan memiliki bau yang khas. Efisiensi
proses pembentukan benzil alkohol ini adalah
sebesar 94,04%.
Percobaan ini bertujun untuk mensintesis
benzyl alcohol dan asam benzoate dari reaksi antara
benzaldehida dan kalium hidoksida, serta
mempelajari reaksi cannizzaro. Mula-mula 20 gram
kalium hidroksida (KOH) dilarutkan ke dalam 90
mL akuades. Pada proses pelarutan tersebut
dilakukan pengadukan agar KOH kristal lebih cepat
larut. Proses ini merupakan suatu reaksi eksotermis
yang menghasilkan panas. Kemudian ditambahkan
16 ml benzaldehida murni, setelah itu labu leher tiga
ditutup. Karena laju reaksi dari reaksi ini sangat
lambat, maka untuk mendapatkan hasil yang
maksimal larutan tersebut dipanaskan (refluks) pada
SINTESIS ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL
suhu yang tinggi. Hal ini akan mempercepat reaksi
tersebut.
Kemudian terbentuklah benzyl alkohol
(lapisan bawah), kalium benzoate (lapisan atas),
serta pengotor-pengotornya. Untuk itu perlu
dilakukan ekstraksi menggunakan eter. Larutan
yang telah diekstrak akan terbagi dua bagian,
lapisan yang paling atas merupakan larutan eteral
(yaitu campuran homogen antara eter dengan benzil
alcohol), sedangkan bagian bawah merupakan
larutan berair yang sebagian besar mengandung air
dan asam benzoate serta pengotor-pengotor lainnya.
Karena eter memiliki kepolaran yang
hampir sama dengan benzil alcohol, maka benzil
alcohol akan mudah larut dalam eter, sehingga akan
lebih mudah untuk diekstrak/dipisahkan, sedangkan
asam benzoate mudah larut dengan air. Dan
dilakukan ekstrak lagi pada larutan berair, ekstraksi
tersebut dilakukan dua kali menggunakan masing-
masing 12,5 mL eter. Hal tersebut dimaksudkan
agar sisa benzil alcohol yang masih berada dalam
larutan berari dapat terekstrak seluruhnya.
Ekstrak eter yang terbentuk dari 3 kali
ekstraksi tersebut kemudian digabungkan dan
dilakukan pengocokan terhadap larutan eter
tersebut dua kali dengan menggunakan 2,5 mL
larutan natrium metabisulfit jenuh untuk
memisahkan benzaldehida yang masih ada dalam
larutan.
Setelah dilakukan pengocokan, maka akan
timbul dua lapisan, hal tersebut menandakan
bahwa larutan eteral masih mengandung sisa
benzaldehid yang tidak digunakan untuk reaksi.
Natrium metabisulfit tersebut akan memberikan
kepolaran yang berbeda antara benzaldehid yang
memiliki kepolaran yang berbeda dengan larutan
eteral, sehingga terbentuk dua lapisan. Setelah itu
larutan baru dicuci dengan 5 mL larutan 10%
natrium karbonat dan 5 mL air. Penambahan
natrium karbonat akan membuat larutan benar-
benar terpisah menjadi dua dengan batas yang
sangat jelas, sehinga lebih mudah dipisahkan. Selain
itu tujuan proses pencucian dengan 10% natrium
karbonat dan air adalah agar diperoleh larutan
benzil alcohol yang lebih murni.
Kemudian barulah dipisahkan larutan yang
mengandung benzil alcohol dengan larutan yang
mengandung benzaldehid. Setelah pemisahan
dilakukan kemudian larutan dikeringkan dengan
natrium sulfat anhydrous. Penambahan Na2SO4 itu
3
Praktikum Proses Kimia 2016
berfungsi sebagai agen penghidrasi (pengikat
molekul air dari hasil samping reaksi/ molekul air
yang ikut terekstraksi). Kemampuan pengikatan
tersebut dikarenakan Na2SO4 anhidrous memiliki
afinitas yang besar terhadap molekul air.
Penambahan Na2SO4 dilakukan sedikit
demi sedikit hinga butiran Na2SO4 yang sudah
bergabung menigkat molekul air tidak pisah lagi. Air
yang sudah terikat ditandai dengan penggumpalan
zat putih didasar. Selanjutnya larutan diatas
dipisahkan menggunakan system sochletasi,
dimana larutan eter akan tertahan di bagian kolom
sokhlet, sedangkan di bagian bawah tersisa benzil
alcohol yang lebih murni.
Larutan berair yang disimpan dari ekstraksi
yang awal tadi dicampurkan dengan larutan asam
kloida (HCL) yang telah diencerkan dengan
perbandingan 1:1 sebanyak 80 mL. Hal tersebut
dimaksudkan agar terbentuk asam benzoate,
Karena yang terbentuk sebelumnya adalah Kalium
Benzoat. HCL tersebut akan terhidrolisis menjadi
ion-ionnya di dalam air, ion H+ dari HCL ini akan
menggeser keberadaan ion K+ dari ion benzoate,
sehingga terbentuklah asam benzoate. Pada
suasana ini asam benzoate berwujud padat,
sedangkan pada suasana basa ion benzoate ini
berwujud cair.
Proses Rekristalisasi
Padatan yang timbul dari penambahan HCL
encer tersebut berupa kristal putih kasar yang
memenuhi larutan berbentuk pipih . Kemudian
asam benzoate yang terbentuk disaring. Dari
penyaringan ini didapat kristal asam benzoate yang
belum murni, Karena masih banyak pengotor.
Untuk memurnikan asam benzoate dilakukan teknik
pemurnian, yaitu dengan metode rekristalisasi.
SINTESIS ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL
Proses ini didasakan pada perbedaan kelarutan
suatu senyawa dalam pelarut tunggal maupun
campuran. Mula-mula kristal asam benzoate
dilarutkan dengan menaikkan suhu pemanasan.
Naiknya pemanasan akan memperbesar nilai
kelarutannya sehingga semua kristal menjadi larut
semua. Kemudian larutan didiamkan selama 1
malam agar kristal yang terbentuk bertahap. Lalu
setelah terbentuk kristal semua, maka dilakukan
pemanasan dengan lampu incubator. Tujuan
pemanasan ini adalah untuk menguapkan sisa sisa
pelarut yang masih ada menempel pada kristal
pada saat penyaringan.
KESIMPULAN
1. Asam Benzoat dan Benzil Alkohol dapat
disintesis dari Benzaldehid dan KOH
dengan reaksi Cannizzaro.
2. Asam Benzoat yang dihasilkan berbentuk
padatan kristal putih sebanyak 4,1037
gram. Dimana efisiensi proses
pembentukan asam benzoat ini adalah
sebesar 25,16 %.
3. Dan untuk benzil alkohol yang didapat
adalah sebanyak 16,5 mL (17,325 gram).
Berbentuk cairan bening kekuningan. Dan
memiliki bau yang khas. Efisiensi proses
pembentukan benzil alkohol ini adalah
sebesar 94,04%.
DAFTAR PUSTAKA
1. Anugrah,S.ST, Rizky, 2016, Petunjuk
Praktikum Pembuatan Asam Benzoat dan
Benzil Alkohol: STTN-BATAN. Yogyakarta
2. http://www.scribd.com/mobile/doc/2167
04008/10-Reaksi-Cannizzaro-Sintesis-
Benzil-Alkohol-Dan-Asam-Benzoat , diakses
pada 2 Januari 2017.
4
Praktikum Proses Kimia 2016

Lampiran
Hasil dari percobaan ini:
 Berat Benzaldehida = 16 gram
Mr Benzaldehida = 106 gram/mol
Mol Benzaldehida = 0,151 mol
 Berat KOH = 20 gram
Mr KOH = 56,105 gram/mol
Mol KOH = 0,356 mol
 Berat Benzil Alkohol = Volume x Densitas = 16,5 mL x 1,05 gram/mL = 17,325
gram
 Berat Asam Benzoat = 4,1037 gram (eksperimen)

Berat Asam Benzoat dan Benzil Alkohol secara teoritis

C6H5CHO + KOH  C6H5COOH + C6H5CH2OH
Keadaan Kalium Asam
Benzaldehid Benzil Alkohol
Hidroksida Benzoat
mula-mula 0,151 0,356
bereaksi 0,151 0,151 0,151 0,151
sisa 0 0,205 0,151 0,151

 Berat Asam Benzoat Teoritis : Mol x Mr

: 0,151 mol x 108 gram/mol

: 16,006 gram

Efisiensi Pembentukan Asam Benzoat :

: 25,16 %
 Berat Benzil Alkohol Teoritis : Mol x Mr

: 0,151 mol x 122 gram/mol

: 18,422 gram

Efisiensi Pembentukan Asam Benzoat :

: 94,04 %
SINTESIS ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL
5
Praktikum Proses Kimia 2016

SINTESIS ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

6