Anda di halaman 1dari 5

PEMBUATAN ASAM PIKRAT (C6H3N3O7) DENGAN PROSES NITRASI

MENGGUNAKAN KATALIS ASAM SULFAT (H2SO4) OLEH FENOL


(C6H6O) DAN ASAM NITRAT (HNO3)

Ahmad Mulia Rambe1, Dian Kesuma Sitorus2*, Bangkit Kali Syahputra Sipahutar3
Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara
Jalan Almamater Kampus USU Medan, Kota Medan, 20155, Indonesia
*Email : diankesumasitorus@students.usu.ac.id

Abstrak
Nitrasi merupakan penyiapan gugus nitro (-NO2) menjadi senyawa organik, biasanya melalui
agen reaksi hidrokarbon dengan assam nitrat (HNO3). Bahan-bahan yang digunakan dalam
percobaan ini adalah fenol (C6H6O), aquadest (H2O), asam nitrat (HNO3), asam sulfat
(H2SO4), dan etanol (C2H5OH). Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah beaker
glass, bunsen gas, corong gelas, gelas ukur, kaki tiga, kertas saring, neraca analitik, oven,
penangas air, dan pipet tetes. Metode yang digunakan adalah pemanasan, pendinginan,
penyaringan, kristalisasi dan pengeringan. Percobaan dimulai dengan memasukkan 5 gram
fenol (C6H6O) dan 15 ml asam sulfat (H2SO4) ke dalam beaker glass. Kemudian dipanaskan
pada penangas air selama 30 menit dan didinginkan, kemudian larutan ditambahkan 15 ml
asam nitrat (HNO3) setetes demi setetes. Larutan dipanaskan selama 1,5 jam dan didinginkan
kembali. Larutan disaring dengan kertas saring sambil dicuci dengan aquadest (H2O).
Dilakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol : aquadest dengan perbandingan 1:2 dengan
volume total 110 ml. Kristal yang di dapat dikeringkan dan ditimbang. Adapun massa asam
pikrat (C6H3N3O7) yang diperoleh adalah 18,48 gram dengan massa asam pikrat (C6H3N3O7)
teori sebesar 12,137 gram, sehingga didapat persen ralat sebesar 52,29 %.

Kata kunci : asam nitrat, asam pikrat, fenol, gugus nitro, rekristalisasi

Abstract
Nitration is insertion of a nitro group (-NO2) into an organic compound, usually through the
agency of the reaction a hydrocarbon with nitric acid (HNO3). The materials used in this
experiment are phenol (C6H6O), aquadest (H2O), nitric acid (HNO3), sulfuric acid (H2SO4)
and ethanol (C2H5OH). The instruments used in tihis experiment are beaker glass, gas
bunsen, measuring cup, glass funnel, tripod, filter paper, analytic balance, oven, water batch,
and pipette drop. The methods used are heating, cooling, filtration, crystallization, and
drying. The experiment begins with 5 grams of phenol (C6H6O) and 15 ml of sulfuric acid
(H2SO4) into beaker glass. And then it is heated for 30 minutes and cooled down, then the
solution is added 15 ml of nitric acid (HNO3) drop by drop. The solution is heated for 1,5
haours an d cooled again. It is filtered with filter paper while washed with 20 ml of aquadest
(H2O). Recrystallization are done with ethanol : aquadest solvent 1:2 with total volume 110
ml. The crystals are dried and weighd. The mass of picric acid (C6H3N3O7) is 18,48 grams
with the mass theory of picric acid (C6H3N3O7) is 12,137 grams, so the percentage of error is
52,29 %.

Keywords : nitric acid, picric acid, phenol, nitro group, recrystallization

Pendahuluan
Nitrat adalah penyisipan kelompok Berdasarkan perkiraan tahun 2007
nitro (-NO2) menjadi senyawa organik, produksi asam nitrat dunia secara
Biasanya melalui agen reaksi hidrokarbon keseluruhan pada tahun 2012 diasumsikan
dengan asam nitrat. Asam sulfat konsentrat mendekati TPA 78 Mi, dimana 85%
dapat digunakan sebagai katalis. Reaktan digunakan untuk produksi amonium nitrat
yang mengandung nitrogen dapat berupa sebagai pupuk dan 6% untuk produksi nilon
asam nitrat kuat, campuran asam nitrat dan sisanya 9% yaitu sekitar 8 Mi TPA
asam sulfat, nitrogen pentoksida dan asam digunakan untuk nitrasi aromatik. Turunan
nitrat ditambah asam asetat [1]. nitro senyawa aromatik digunakan dalam
berbagai bahan kimia dasar, bahan kimia setelah reaksi, pengenceran dengan air
khusus, dan bahan kimia pengetahuan. memungkinkan memisahkan fasa organik
Turunan nitro juga digunakan dalam dari asam nitrat encer [2].
pewarna, parfum, obat-obatan, bahan Keberadaan asam sulfat sangat
peledak dan pestisida [2]. penting untuk keberhasilan nitrasi karena
Dalam percobaan ini akan diterapkan meningkatkan kelarutan dari hidrokarbon
pembentukan asam pikrat sebagai salah satu dalam campuran reaksi, sehingga
turunan dari fenol. Fenol akan direaksikan mempercepat reaksi, dan mengenalkan
dengan asam sulfat sebagai katalis kemudian ionisasi asam nitrat untuk menghasilkan ion
dimasukkan asam nitrat sebagai pemberi nitronium (-NO2+) yang merupakan spesies
gugus nitro pada fenol. Asam pikrat sangat nitrating. Penyerapan air oleh asam sulfat
banyak digunakan baik skala laboratorium lebih disukai reaksi nitrasi dan menggeser
maupun industri. Oleh karena itu percobaan kesetimbangan reaksi terhadap produk.
ini penting dilakukan untuk mengetahui cara Reaksi nitrasi dilakukan di bejana tertutup
pembentukan asam pikrat tersebut dan yang disediakan dengan mekanisme agitasi
penggunaannya dalam kehidupan sehari- dan sarana untuk mengendalikan suhu
hari. reaksi. Bejana nitrasi biasanya terbuat dari
Adapun rumusan masalah dalam besi tuang dan baja, tapi tahan asam,
percobaan ini adalah bagaimana proses terutama baja krom nikel paduan. Reaksi
pembentukan asam pikrat (C6H3N3O7) panas cukup banyak menyertai reaksi nitrasi,
sebagai salah satu turunan dari fenol oksidasi juga meningkatkan panas, dan
(C6H6O). panas dari pengenceran asam sulfat,
sehingga reaksi harus didinginkan agar tetap
Teori terkendali. Transfer panas yang bisa diatasi
Senyawa nitroaromatik tersebar luas dengan penggunaan selubung, koil, dan
di lingkungan karena pembuatan dan agitasi yang bagus di dalam bejana nitrasi.
pengolahan aneka ragam produk industri, Bejana nitrasi biasanya terbuat dari stainless
seperti farmasi, pigmen, pewarna, plastik, steel [1].
pestisida, agen fungisida, bahan peledak dan Asam salisilat, dikenal juga dengan
industri pelarut [3]. 2-hydroxy-benzoic acid atau
Nitrofenol adalah bahan penting yang orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur
digunakan untuk menghasilkan banyak kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa
bahan kimia penting. Nitrofenol ini tidak 2,97. Asam salisilat dapat diekstraksi dari
dapat terurai secara hayati terutama pada pohon willow bark, daun wintergreen,
konsentrasi tinggi [4]. spearmint, dan sweet birch. Saat ini asam
Nitrasi aromatik adalah salah satu salisilat telah dapat diproduksi secara
reaksi yang tertua yang paling penting. sintetik. Bentuk makroskopik asam salisilat
Reaksi antara senyawa organik dan agen berupa bubuk kristal putih dengan rasa
nitrasi mengarah pada pengenalan gugus manis, tidak berbau, dan stabil pada udara
nitro ke atom karbon, nitrogen oksigen dari bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut
senyawa organik tersebut. Secara umum, dalam air dan lebih mudah larut dalam
reaksi nitrasi cepat dan sangat eksotermik. lemak. Sifat lipofilik asam salisilat membuat
Biasanya, nitrasi senyawa aromatik efek klinisnya terbatas pada lapisan
mengandung katalis asam dan melibatkan epidermis [5].
substitusi elektrofilik dimana ion nitronium Rekristalisasi adalah teknik
(-NO2+) bertindak sebagai spesies reaktif. pemurinian suatu zat padat dari campuran
Nitrasi dengan pengenceran menghasilkan atau pengotornya yang dilakukan dengan
air yang menyebabkan pengenceran asam cara mengkristalkan kembali zat tersebut
nitrat, sehingga konsentrasi ion nitronium setelah dilarutkan dalam pelarut (solven)
berkurang dan demikian laju reaksi yang sesuai atau cocok [6].
berkurang. Asam nitrat biasa digunaka
berlebih dan bisa membentuk senyawa
kompleks dengan produk organik, sehingga
Metodelogi Percobaan Hasil
Bahan-bahan yang digunakan dalam Tabel 1. Hasil Percobaan Nitrasi
percobaan ini adalah fenol (C6H6O), Volume Volume Massa
aquadest (H2O), asam nitrat (HNO3), asam Massa
Asam Asam Asam
Fenol
sulfat (H2SO4), etanol (C2H5OH). Sulfat Nitrat Pikrat
(C6H6O)
Alat-alat yang digunakan adalah (H2SO4) (HNO3) (C6H3N3O7)
beaker glass, bunsen gas, corong gelas,
gelas ukur, kaki tiga, kertas saring, neraca 5 gram 15 ml 15 ml 18,48 gram
analitik, oven, penangas air dan pipet tetes.
Prosedur percobaan yang terdapat Dari hasil percobaan pembuatan
pada percobaan ini adalah dimasukkan asam pikrat (C6H3N3O7) dengan proses
terlebih dahulu fenol (C6H6O) sebanyak 5 nitrasi menggunakan katalis asam sulfat
gram beserta 15 ml asam sulfat (H2SO4) ke (H2SO4) oleh fenol (C6H6O) dan asam nitrat
dalam beaker glass. Setelah itu campuran (HNO3) yang dilakukan, telah didapat warna
fenol dengan asam sulfat tersebut asam pikrat yang diperoleh pada saat
dipanaskan di atas penangas air sambil kristalisasi dan rekristalisasi yaitu berwarna
digoyang selama 30 menit dan didinginkan kekuningan. Massa asam pikrat yang
di dalam campuran air dan es hingga suhu diperoleh pada saat percobaan ini adalah
larutan mencapai suhu kamar. Dilakukan sebesar 18,48 gram dan massa asam pikrat
penambahan 15 ml asam nitrat (HNO3) teori yang telah dihitung adalah sebesar
sedikit demi sedikit dengan menggunakan 12,137 gram.
pipet tetes langsung terhadap larutan tanpa
mengenai dinding beaker glass. Setelah itu
larutan dihomogenkan, maka akan terjadi
reaksi yang hebat pada larutan yang ditandai
dengan terbentuknya asap merah yang
beracun. Bila reaksi pada larutan telah
berhenti larutan dipanaskan kembali selama Gambar 1. Reaksi Nitrasi [2]
1,5 jam di atas penangas air, kemudian
didinginkan dalam campuran air dan es.
Setelah itu larutan tersebut disaring dengan
kertas saring yang diletakkan pada corong
gelas agar asam pikrat terpisah dari
filtratnya sambil dicuci dengan 20 ml
aquadest (H2O). Kemudian setelah disaring
kristal asam pikrat yang telah diperoleh pada
kertas saring dikeringkan dalam oven hingga
kristal kering sepenuhnya. Ditimbang
sebagai berat asam pikrat hasil kristalisasi.
Dilakukan rekristalisasi dengan
menggunakan pelarut yang merupakan
campuran dari aquadest dan etanol dalam
perbandingan 2:1 dengan volume total 110 (a)
ml. Kristal asam pikrat hasil rekristalisasi
yang didapat dikeringkan pada oven dan
ditimbang sebagai hasil berat asam pikrat
rekristalisasi.
Ucapan Terimakasih
Praktikan mengucapkan terimakasih
kepada orangtua yang telah memberikan
dukungan baik material maupun spiritual,
Bapak Drs. Ahmad Mulia Rambe, M.T.
selaku dosen pembimbing modul nitrasi dan
segenap asisten laboratorium Kimia Organik
terutama abangda Bangkit Kali Syahputra
Sipahutar yang menangani modul ini serta
teman-teman seangkatan khususnya
kelompok XXVIII (Dua Puluh Delapan)
yaitu M. Otzeman Nur S yang telah
membantu praktikan dalam pelaksanaan
(b) praktikum dan penulisan jurnal ini.
Gambar 2. (a) Kristal asam pikrat Daftar Pustaka
(b) Kristal asam pikrat [1] Speight, James. 2002. Chemical
rekristalisasi
Process and Design Handbook. New
Dalam percobaan ini diperoleh York: Division of The McGraw Hill
persen ralat sebesar 52,29 %. Maka dapat Companies.
disimpulkan oleh beberapa faktor yang [2] Kulkarni, Amol A. 2014. Continuous
menyebabkan persen ralat yaitu saat Flow Nitration in Maniaturized
penyaringan kristal (kertas saring yang Devices. India: Beilstien Journal of
digunakan memiliki pori-pori yang cukup Organic Chemistry. 10,405-424.
besar sehingga kristal masih ikut tersaring), [3] Shen, Jinyou, Jianfa Zhang, Yi Zuo,
proses pengeringan oven yang belum Lianju Wang, Xiuyun Sun, Jiansheng
sempurna dan kurang teliti saat melakukan Li, Weiqing Han, Rui He. 2009.
penimbangan. Biodegradation of 2,4,6-trinitrophenol
by Rhodococcus sp. Isolated from a
Kesimpulan Picric Acid Contaminated Soil. China:
Kesimpulan yang diperoleh dari Journal of Hazardous Materials.
percobaan ini adalah : 163.1199-1206.
1. Massa teori asam pikrat 12,137 gram [4] Uslu, Hasan, Dipaloy Datta, Deiver
sedangkan massa praktik asam pikrat Santos, Hisham S Bamufleh, Cuma
adalah 18,48 gram. Bayat. 2016. Separation of 2,4,6,
2. Persen ralat yang diperoleh sebesar Trinitrophenol from Aqueous Solution
52,29 %. by Liquid-liquid Extraction Method:
3. Massa asam pikrat kristalisasi adalah Equilibrium, Kinetics, Thermodynamic
17,01 gram dan massa asam pikrat and Molecular Dynamic Simulation.
rekristalisasi sebesar 1,47 gram. Turkey: Chemical Engineering Journal
4. Asam pikrat yang diperoleh berwarna SI 385-8947(16) 30530-7.
kuning. [5] Sulistyaningrum, Sri Katon, Hanny
Nilasari. 2012. Penggunaan Asam
Saran Salisilat dalam Dermatologi. Jakarta:
Untuk meminimalisir persen ralat Jurnal Indonesia Media Assosiasi,
pada percobaan ini sebaiknya menggunakan Volume: 62, Nomor: 7.
kertas saring dengan kualitas yang baik. Jika [6] Rositawati, Agustina Leokristi, Citra
diperlukan gunakan kertas saring secara Metasari Taslim, Danny Soetrinanto.
berlapis dikarenakan kertas saring mudah 2013. Rekristalisasi Garam Rakyat
sobek pada saat penyaringan asam pikrat. dari Daerah Demak Untuk Mencapai
SNI Garam Industri. Semarang: Jurnal
Teknologi Kimia dan Industri, Vol.2,
No.4.