Resumen
Prueba de Tollens.
Esta prueba implica la oxidación de los aldehídos al ácido carboxílico correspondiente,
utilizando una solución alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste
en la formación de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.
Tabla 3 Observación de la reacción de Tollens
Tubo Observación
Acetona No hubo reacción
Butanona No hubo reacción
Formaldehido Espejo de plata
Acetofenona No hubo reacción
Glucosa Espejo de plata
Acetaldehído Espejo de plata
Con esta prueba se pudo diferenciar aldehídos de cetonas ya que el método implica la
oxidación del carbono que contiene el carbonilo (C=O) y como los aldehídos poseen
hidrógenos en el carbono mencionado se facilita la oxidación, evidenciándose en la
formación de un espejo de plata, mientras que en la cetona al no tener estos hidrógenos no
dio paso a la reacción de oxidación. Los resultados fueron positivo para formladehido,
acetaldehido y glucosa.
Tubo Observación
Acetona Precipitado naranja viscoso o denso.
Butanona Precipitado amarillo viscoso o denso.
Formaldehido Precipitado naranja viscoso o denso.
Acetofenona Precipitado amarillo viscoso o denso.
Acetaldehído Precipitado naranja viscoso o denso.
Glucosa Precipitado amarillo viscoso o denso.
Prueba de yodoformo.
La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitución de los hidrógenos del metilo,
seguida de una ruptura (hidrólisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del
trihalometilo, formándose así un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
Tabla 5 Observación prueba Yodoformo
Tubo Observaciones
Acetona Paso de una coloración amarillo a un precipitado
amarillo después de un baño María
Butanona Paso de una coloración amarillo a un precipitado
amarillo después de un baño María
Benzaldehído La mezcla no presenta cambio de color.
Esta prueba tiene como finalidad identificar cetonas de forma analítica, aprovechando que
el yodoformo da un precipitado de color amarillo.
El mecanismo de esta reaccion consiste en la formacion de carboxilatos y haloformos, lo
cual en la primera etapa de la reaccion se da una halogenacion completa del 𝐶𝐻3 , seguido
de un ataque por parte del nucleofilo -OH en el doble enlace del oxigeno que luego se
reubicara desplazando al grupo 𝐶𝐿3 - que es en esencia un grupo muy basico, por lo que
desprotonara al acido carboxilico formado, dando lugar a un haloformo y al carboxilo.
Ilustración 3 Mecanismo de reacción prueba yodoformo
Conclusiones
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo, estos grupos se pueden atraer entre sí mediante
interacciones polar-polar, pueden formar puente de hidrógenos, y los de bajo peso
molecular son totalmente solubles en agua.
Se determinó la identificación de aldehídos y cetonas mediante pruebas específicas
(solubilidad, Yodoformo, DNFH y Tollens) comprobando que lo obtenido como resultado en
las distintas pruebas fueron las óptima de tales grupos carbonilos para su resultados.
Bibliografía
-Durst, H. D; Gokel, G.W. Química orgánica experimental; Ed. Reverte 2005, Ps 484, 485.
-HART. H; HART. D.J. CRAINE L. E. Quimica Organica. Madrid. Mc Graw Hill, Decimosegunda edición
2007. Pag. 260.