GRUPOS FUNCIONALES - I

Un grupo funcional en química orgánica es un átomo o grupo de átomos que se encuentran unidos a una cadena
hidrocarbonada confiriéndole una cierta reactividad y propiedades.

Para facilitar su nomenclatura la IUPAC propone un orden de preferencia para los mismos, de modo que si
encontramos más de uno en un compuesto sepamos cual será el grupo principal y cual o cuales los secundarios.
Vamos a verlos de mayor a menor importancia en dos videos.

1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Grupo carbonilo y alcohol unido a un carbono terminal. Se nombra como ácido más el
nombre de la cadena según el número de carbonos más la terminación -oico.

O Ej. CH3 – COOH  ácido etanoico (ácido acético como

C nombre común). Es el que se encuentra en el vinagre.
OH
2. ÉSTERES. Derivados de los ácidos en los que el hidrógeno del hidroxilo desaparece quedando un enlace libre al
que unirse un radical. Se nombra como la parte final del ácido terminada en -ato más el nombre del radical.

O
C Ej. CH3 – COO–CH3  etanoato (o acetato) de metilo
O R
3. AMIDAS. También derivado de los ácidos donde el grupo hidroxilo está sustituido por el grupo amina. A su vez los
hidrógenos de la amina pueden sustituirse por radicales. Se nombra con los radicales existentes (si los hay) más
amida.

O Ej. CH3 – CONH2  etanamida (o acetamida)

C
NH2 Ej. CH3 – CONH – CH3  N,metil-etanamida

4. NITRILOS. También llamados cianuros, se trata de un grupo caracterizado por la unión por triple enlace entre el
nitrógeno y el carbono. Sus compuestos son muy tóxicos, pues los de cadena pequeña actúan como un veneno
bloqueando la cadena de electrones en la respiración oxidativa (deja de sintetizarse ATP). Se nombran con la
palabra nitrilo o cianuro.

C N Ej. CH –– N  metanonitrilo (o cianuro de hidrógeno)

5. ALDEHÍDOS. Parecido al carboxilo pero con un radical hidrógeno en lugar del hidroxilo (desoxicarboxilo). Se
nombra con el nombre de la cadena terminado en -al cuando actúa como grupo principal o con la palabra formil
cuando no es el grupo principal.

O Ej. CHOH  metanal (o formaldehído)

C Ej. COH – COOH  ácido formilacético (o formiletanoico)
H
6. CETONAS. Es el grupo carbonilo solamente, en algún lugar en el interior de la cadena (no en los extremos).
Cuando actúa como grupo principal se nombra como la cadena terminado en -ona y cuando no es el grupo principal
se utiliza el prefijo oxo-.

O Ej. CH3 – CO – CH3  propanona (o acetona)

C Ej. CH3 – CO – COH  oxopropanal