ca%unica:%grazie%
alla% sua% tetravalenza! ogni% atomo% di% carbonio% agisce% come% un% punto% di%
intersezione%da%cui%una%molecola%può%ramificarsi%in%quaAro%direzioni.%%
Compos.% con% la% stessa% formula% molecolare% ma% con% struAura% e% quindi% proprietà%
Lo%scheletro%delle%molecole%organiche%è%formato%da%catene%carboniose%% differen.%vengono%de@%isomeri%
Gli% scheletri% carboniosi% hanno% lunghezza% variabile% e% possono% essere% lineari,% Prendiamo%in%considerazione%tre%.pi%di%isomeri:%isomeri'di'stru1ura'
ramifica.% oppure% possono% formare% struAure% ad% anello.% Inoltre% alcuni% scheletri%
carboniosi%possiedono%doppi%legami%che%variano%per%numero%e%disposizione.%% isomeri'geometrici'
enan&omeri%
Gli%isomeri'di'stru1ura%differiscono%per%la%disposizione%covalente%degli%atomi%
Gli% isomeri' geometrici% di% una% molecola% presentano% i% legami% con% gli% stessi% atomi% o%
gruppi%chimici%ma%differiscono%per%la%loro%disposizione%spaziale%
Il%comportamento%chimico%di%un%gruppo%funzionale%è%lo%stesso%da%una%molecola%
organica%all’altra%
Le% proprietà% dis.n.ve% di% una% molecola% organica% dipendono% non% solo% dalla%
disposizione% del% suo% scheletro% carbonioso,% ma% anche% dai% cos.tuen.% molecolari%
lega.%a%tale%scheletro%e%che%sono%coinvol.%nelle%reazioni%chimiche.%
Gruppi'funzionali' Quello%che%contribuisce%a%fornire%ad%una%molecola%le%sue%specifiche%proprietà%è:%
• Numero'dei'gruppi'funzionali'
• Disposizione'dei'gruppi'funzionali%
OH'
CH3'
Estradiolo'
HO'
OH'
CH3'
Testosterone'
CH3'
O'
Gruppo'carbonile:%>CO'(>C=O)'
Gruppo'ossidrile:%?OH'
Se% questo% gruppo% funzionale% si% trova% all’estremità% di% uno% scheletro%
I%compos.%organici%contenen.%gruppi%ossidrilici%sono%de@'alcoli'ed%i%
carbonioso,% il% composto% organico% risultante% viene% deAo% aldeide,%
loro%nomi%specifici%solitamente%hanno%la%desinenza%"olo!(es.%etanolo).%
mentre%se%il%gruppo%si%trova%all’interno%dello%scheletro%il%composto%che%
Il%gruppo%ossidrile%è%polare%grazie%alla%capacità%dell’atomo%di%ossigeno%
ne%risulta%viene%deAo%chetone%
di% % aArarre% eleAroni,% di% conseguenza% questo% gruppo% aArae% le%
molecole% di% acqua% e% ciò% aumenta% la% solubilità% delle% molecole%
organiche%in%cui%questo%gruppo%è%presente.%%%
Gruppo'carbossile:%?COOH' Gruppo'amminico:%?NH2'
I% compos.% organici% contenen.% gruppi% carbossilici% sono% de@' acidi' I% compos.% organici% contenen.% questo% gruppo% funzionale% sono% de@'
carbossilici' o' organici.% Il% gruppo% carbossilico% ha% proprietà% acide% ammine' Il% gruppo% amminico% agisce% da% base% essendo% in% grado% di%
perché% è% un% produAore% di% ioni% idrogeno:% il% legame% covalente% tra% legare% un% protone% dalla% soluzione.% Questo% processo% conferisce% al%
l’ossigeno%e%l’idrogeno%è%così%polare%che%l’idrogeno%tende%a%dissociarsi% gruppo% la% carica% +1,% che% rappresenta% la% forma% in% cui% normalmente%
in%maniera%reversibile%dalla%molecola%come%ione%H+.'% esso%si%trova%in%una%cellula.%%
Gruppo'fosfato:%?OPO32?'
I% compos.% organici% contenen.% un% gruppo% fosfato% presentano% uno%
ione% fosfato% legato% covalentemente% aAraverso% uno% dei% suoi% atomi% di%
ossigeno% allo% scheletro% carbonioso.% Una% delle% funzioni% dei% gruppi%
fosfato%è%il%trasferimento%di%energia%tra%molecole%organiche.%
Gruppo'sulfidrile:%?SH'
I% compos.% organici% contenen.% gruppi% sulfidrilici% sono% de@' &oli.'
Spesso% i% gruppi% sulfidrilici% interagiscono% tra% loro% contribuendo% a%
stabilizzare%la%complessa%struAura%di%molte%proteine.'%
Carboidra&,'proteine'e'acidi'nucleici%sono%molecole%a%catena%deAe%polimeri%%
Le%unità%ripe..ve%che%servono%come%elemen.%per%la%costruzione%dei%polimeri%
sono%delle%piccole%molecole%deAe%monomeri%
I%meccanismi%chimici%u.lizza.%dalle%cellule%per%sinte.zzare%e%demolire%i%polimeri%
sono%gli%stessi%in%tu@%i%casi.%%
• Supporto'stru1urale'
• Le Proteine sono singole catene non-ramificate di monomeri di
amminoacidi
• Deposito'
• Trasporto'di'altre'sostanze'
• Nelle cellule sono presenti 20 differenti amminoacidi
• Segnalazione'tra'una'parte'e'l’altra'dell’organismo'
• Movimento' • La sequenza aa di una proteina ne determina la sua struttura 3D
• Difesa'contro'agen&'estranei' (conformazione)
• Accelerazione'seleSva'di'reazioni'chimiche%
• A sua volta, la struttura di una proteina determina la funzione di
quella proteina
%%Primaria:%la%sequenza%lineare%di%amminoacidi%
Secondaria:%l’organizzazione%locale%di%porzioni%di%%%%%%una%
catena%poli4pep.dica%(α%helix%o%β%sheet)%
Terziaria:%l’arrangiamento%34dimensionale%di%una%
catena%poli4pep.dica%
Quaternaria:%l’associazione%di%2%o%più%poli4pep.di%in%
complessi%compos.%da%più%sub4unità%
Sopramolecolare%4%Assemblaggi%mul.molecolari%
Le interazioni non covalenti che partecipano nella
definizione della struttura delle biomolecole%
% Ogni%membrana%ha%proteine%specifiche%che%le%permeAono%di%svolgere%le%sue%
funzioni%specifiche%
% Le%proteine%di%membrana%possono%essere%integrali%o%periferiche%
% Proteine%integrali%di%membrana%contengono%una%o%%
% più%α4eliche%%
% Altre%proteine%integrali%sono%ancorate%alla%membrana%tramite%legami%covalen.%con%
catene%idrocarburiche%
% Proteine%periferiche%sono%associate%alle%membrane%tramite%interazioni%con%
proteine%integrali%
Proteine di membrana in un doppio strato Carboidrati
lipidico
Classe di molecole organiche più abbondante in natura
Vengono sintetizzati nelle piante per mezzo della fotosintesi
Dal loro catabolismo si ottiene l’energia che sostiene la vita
animale
Sono i precursori metabolici di quasi tutte le biomolecole
Tutti gli altri zuccheri si possono considerare derivati dalla La gliceraldeide ha un atomo di carbonio asimmetrico, ed esistono due enantiomeri
gliceraldeide o dal diidrossiacetone per graduale aggiunta di CHOH
tra il C1 e 2 della gliceraldeide
il C2 e C3 del diidrossiacetone.
CHO CHO
CHO
Pentosi (5 atomi di C)
H C OH
H C OH forma H C OH H C H
HO C H
forma aperta H C OH
semiacetalica
rappresentazione HO C H O rappresentazione H C OH H C OH
H C OH convenzionale di convenzionale H C OH H C OH
H C OH
H C OH Fisher (di Tollens,poco
CH2 OH CH2 OH
CH2 OH
H C
usata)
CH2 OH D-ribosio 2-desossi D-ribosio
Esosi (6 atomi di C) aldosi
chetosi
CH2 OH CHO CHO CHO CH2 OH
HO
O
forma H
H O H C OH H C OH HO C H C O
OH
semiacetalica H HO C H HO C H HO C H HO C H
rappresentazione HO OH
OH OH convenzionale di HO H
OH H C OH HO C H H C OH H C OH
OH Haworth H H C OH H C OH H C OH HH C OH
forma CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
semiacetalica
Rappresentazione D-glucoso D-galattoso D-mannoso D-fruttoso
quasi reale
2’%
α%
I trigliceridi non si sciolgono in acqua (non hanno alcuna parte polare nella
molecola), ma viaggiano nel sangue ricoperti da una guscio proteico, sotto
forma di chilomicroni e di particelle lipoproteiche (VLDV, LDL, HDL).
Fosfatidiletanolammina
Il legame 3’-5’-fosfodiestereo
unisce i nucleotidi adiacenti
negli acidi nucleici.
%deossi%nel%DNA!%%→%
I'COENZIMI'DINUCLEOTIDICI:'NAD+'E'FAD'
Il NAD+ è il coenzima nelle reazioni di ossidazione dei gruppi alcolici ad
aldeidici e dei gruppi aldeidici a carbossilici (esempi nella glicolisi e ciclo
di Krebs). Il NADH trasporta 2 elettroni e 1 H+. Il secondo H+ liberato
dall’ossidazione del substrato è libero nel mezzo.