UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL Nombre: Orbegoso Huanca, Jean Paul

Código: 20172237C

PROBLEMAS DE QUÍMICA II
1. Desarrolle las reacciones necesarias para la síntesis del:
a) Ácido p-amino benzoico a partir del benceno
b) Éter ƴ-antranil-BNaftílico a partir del antraceno y naftaleno
c) Trans-1,2-dibromo ciclohexano a partir del ciclo hexadieno.
2. Realice la síntesis de los siguientes compuestos:
a) Ácido 2-metil propanoico apartir del isobutileno
b) éter etil bencílico a partir de acetileno y benzaldehído.
3. Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos.
NO2 O

a) CH3-CO-CH-CH2-CH-COH-CH-C-Cl

O O NH2

C2H5
O
b) CH3-O-CH-CO-CO-COH-CH-C-O-CH2- -CH3
CH-COOH CO N(CH3)2
COOH CH3

c) NO2
HO O-CH3

CHO
Cl

4. ¿Cuál fue el flujo másico (Kg/hora) que se produce de ácido araquidónico (ácido cis, cis, cis, cis,-5-8-11-
14-dodecosatetraedrico) al 90% de pureza; por hidrólisis en medio ácido de 0.9 toneladas diarias del
aceite (que contiene grupos de ácido araquidónico) con 500 libras/min. De ácido clorhídrico HCl(ac) al 40%
en masa, si el rendimiento del proceso fue de 80%?
MA: C=12 , O=16, H = 1 , Cl = 35.3 N=14.

5. Con la glicerina producida en el problema anterior, se realizan 2 reacciones: nitración y descomposición

con rendimientos porcentuales del 90% y 80% respectivamente. ¿Cuál es el flujo volumétrico (m 3/hora) de
los gases producidos (CO2, H2O, N2 , y O2) a 1 atm y 25°C.

6. Un método importante para identificar una grasa, es el índice de saponificación (I.S), que significa la
masa en miligramos de KOH necesarios para saponificar la masa en miligramos, si el índice de
saponificación de la linoleína es 191,344.
¿Cuál es la estructura molecular de la linoelína?. MA: K=39; NA = 23
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7. ¿Cuál es el flujo diario que se produce en toneladas de jabón duro si se saponifica 5×108 kg/h de
linoelína y 3×106 lb/min de álcali. La grasa contiene 90% de pureza y el álcali se encuentra al 70% en masa,
además el rendimiento del proceso de saponificación es 80% y el jabón se produce con 95% de pureza?
8. ¿Cuál es el flujo másico necesario (Kg/h) de glucosa al 90% de pureza para producir algodón pólvora o
trinitrato de celulosa (C6H7O2(NO3)3)n con un flujo másico de 20 toneladas por día con 92% de pureza y con
un rendimiento total del 80%?
9. Nombrar según Iupac y escribir las estructuras de todos los isómeros de la fórmula global C 3H6O2.
Solucionario:

Alquilación CH3 COOH CONH2

Oxidación NH2
Amidación
Ac.p.
1) A. H
+ -CO
+ 2 CH3Cl + KMnO4 + NH3 carbonil
benzoico
benceno CH3 COOH COOH COOH
Ac.p. –
CH3 OH aminobenzoico
Halogenación
B.
+ Cl2 FeCl3 + NaOH + Na
f
Antraceno Ƴ- cloruro de antranilo Ƴ- Antranol

O-Na+
Halogenación
Br =
FeCl3
+ Br2
=
f
naftaleno
I. B-bromuro de naftilo Ƴ- Antranóxido de sodio
II.

SÍNTESIS DE WILLIAMSON
Éter ƴ- antranil
I + II B-naftílico

O
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Pt CCl4 Br
C). H
+ + Br2
Br
ciclohexadieno ciclohexeno Trans 1, 2-dibromo
ciclohexano

2.
peróxidoss CH3
a) + HBr
CH2Br –CH- CH3

Isobutileno 2-metil-1-bromo propano

CH3
CH3
CH3 + KOH CH2OH-CH-CH3 + KMnO4 H+
HOOC –CH- CH3
CH2Br –CH- CH3 2-metil-1-propanol
2-metil propanoico
b.) HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
Ni Ni
CH = CH + H2 CH2 = CH2 + H2 CH3- CH3
-HALOGENACIÓN DE ALCANOS
luz
CH3 – CH3 + Cl2 CH3CH2Cl (cloruro de etilo) + HCl
-REDUCCIÓN DE ALDEHÍDO

CH2OH CH2OH + Na
+ AlLiH4 + Na + ½ H2
Alcohol bencílico
Benzoxido de
-SÍNTESIS DE WILIAMSON sodio

CH2-O- + Na CH2-O-CH2-CH3
CH3CH2Cl + + NaCl

Éter etilbencílico

3.) NO2 O

a) CH3-CO-CH-CH2-CH-COH-CH-C-Cl
Cloruro de 2-amino-6-etoxi-4-fenoxi-3-hidroxi-3-nitro-7-
NH2 oxioctanoílo
O O
C2H5

O
b) CH3-O-CH-CO-CO-COH-CH-C-O-CH2- -CH3 Ácido 6- acetil-7-dimetilamino-8-p-dimetilbenzoxicarbono-
CH-COOH CO 2-carboxi-6-hidroxi-3-metoxi-4,5-dioxo-octadieno
N(CH3)2
COOH CH3
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c) NO2 NH2
HO O-CH3
1-amino- 5-cloro-7-hidroxi-2-metoxi-
CHO 9-nitro-3-antranal
Cl

4). ácido araquidonico: C21H35-COOH (tiene 4 enlaces dobles)

CH2-OOC – C21H35 + 3H2O 3C21H35-COOH + CH2OH

CH-OOC- C21H35 CH2OH
CH2OH
CH2-OOC-C21H35
Ácido Glicerina
Aceite de araquidonina araquidónico

54g 996g
1034g
𝑇𝑁 1𝑑í𝑎 1000𝑘𝑔 𝑙𝑏 1𝑘𝑔 60𝑚𝑖𝑛 ?
0.9g × × 0.6×500 × ×
𝑑í𝑎 24𝐻 1𝑇𝑁 𝑚𝑖𝑛 2.216 𝐻

37.5Kg/H 8181,8Kg/H

Se observa que el reactivo limitante es el aceite

araquidonina la masa de Ac. Aroquidónico es: 36,12Kg/H
Con rend = 80% es: 28,9 kg/H
Mtotal = 28.9 Kg/H×100/90 = 32,11Kg/H

5.) 1034 g araquidonina 1mol glicerina

37.5 Kg/H ?
? = 0.03627 kilo mol/ H
Con rend= 80% 0.029 kilomol/H
Nitración:

CH2OH CH2 – NO3

1 CH2OH + 3 HNO3 CH2 – NO+3 3H2O
CH2OH CH2 – NO3

0.029 kmol/H 0.029kmol/H con rend=90%

nN = 0.0621 kmol/H
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Descomposición

2C3H5(NO3)3 6 CO2(g) + 5H2O(g) + ½ O2 + ½ N2(g)

2mol 14,5 mol
0.0261 kmol/H ? mtotal gases =0.189kmol/H

6.)
CH2-OOC- CxHy
CH-OH
CH2-OOC- CxHy -+
1 + 3 KOH 3 CxHy –COO k + CH-OH
CH2-OOC- CxHy
CH2-OH

Glicerina
Masa 168g Jabón blando
molargrasa

1g grasa ?
168000
M KOH = 𝑚𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟

191,344 Tanteando: 235 = 12x + y

𝑔 x = 17 ; y = 31
Masa molar = 878 = 72+96+5+36x+3y
𝑚𝑜𝑙
La estructura de la limnoleína es:
CH2-OOC- C17H31 posee 2 enlaces dobles
CH2-OOC- C17H31
CH2-OOC- C17H31
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7.) Reacción de Saponificación:

CH2-OOC- C17H29
CH2-OH

1 CH2-OOC- C17H29 + 3 NaOH 3 C17H29 –COO- +Na + CH-OH

CH2-OOC- C17H29
CH2-OH

872Kg 120Kg 900Kg

𝑘𝑔 1𝑇𝑛 24ℎ 70 𝑙𝑏 1𝑘𝑔 60𝑚𝑖𝑛 24ℎ 1𝑇𝑛

0.9 × 5 × 108 × 3 × × 3 × 106 × × × ×
ℎ 10 𝑘𝑔 1𝑑í𝑎 100 𝑚𝑖𝑛 2.2𝑙𝑏 1ℎ 1𝑑í𝑎 103 𝑘𝑔

Reactivo en exceso: 1.08 × Reactivo limitante: 1.37 ×

𝑇𝑛 𝐾𝑔
108
𝑇𝑛
≡ 4.5 × 108
𝐾𝑔 106 ≡ 5.7 × 107
𝑑í𝑎 ℎ
𝑑í𝑎 ℎ

𝑇𝑛 𝐾𝑔
1.03 × 107 ≡ 4.29 × 108
M jabón teórico= 𝑑í𝑎 ℎ

𝑇𝑛
Con Rend.=80% MJABÓN PRÁCTICO 8.24 × 106
𝑑í𝑎

𝑻𝒏
Con Rend.=95% MJABÓN TOTAL 𝟖. 𝟔𝟕 × 𝟏𝟎𝟔
𝒅í𝒂
8.) (C6H10O5) n + 3n HNO3 (H6H7O2(NO3)3)n + 3nH2O

162n 297n
𝑇𝑛 1𝑑í𝑎 103 𝑘𝑔 100
? 20 × × × 0.92 ×
𝑑í𝑎 24ℎ 𝑇𝑛 80
Mcelulosa necesaria = 522,72 Kg/h

nC6H10O6 (C6H10O5)n + nH2O

180n 162n Mglucosa pura = 580,8 Kg/h

? 522,72 Kg/h al 90% de pureza
Mglucosa total = 645,33 Kg/h
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9.) CH3CH2COOH Ac. Propanoico

H-COO-CH3 formiato de etilo
CH3-COO-CH3 acetato de metilo
CH3-COH = CHOH 1- propen-1,2-diol(cis,trans)
CH2OH-COH=CH2 2-propen-1,2-diol
CHOH 1,2- ciclopropanodiol (cis, trans)

CHOH CH2

CH3 – O-CH=CH-OH 2-metoxi etanol (cis, trans)

CH2=CH-O-CH2OH vinoximetanol

O O O
CH-CH3 CH2 COH-CH
CH2 CH-CH2OH CHOH

2-óxido de etilenometanol 2-metil-1-hidroxi óxido de 1-metil-1-hidroxi óxido de

etileno cis, trans etileno

CH3-CHOH-CHO CH3COCH2OH CH2OH-CH2-CHO

2-hidróxi - propanal 2-hidróxi - propanona 3-hidróxi - propanona

Rpta: 20 isómeros