Anda di halaman 1dari 21
ALDEHID DAN KETON Putri Anjarsari, S.Si., M.Pd putri_anjarsari@uny.ac.id

ALDEHID DAN KETON

ALDEHID DAN KETON Putri Anjarsari, S.Si., M.Pd putri_anjarsari@uny.ac.id

Putri Anjarsari, S.Si., M.Pd

putri_anjarsari@uny.ac.id

Contoh senyawa-senyawa karbonil penting O C H C 3 OH Asam asetat (asam cuka) H

Contoh senyawa-senyawa karbonil

penting

O

C H C 3 OH
C
H
C
3
OH

Asam asetat

(asam cuka)

HO

H

N O C CH 3 Asetaminofen
N
O
C
CH 3
Asetaminofen

(analgesik, antipiretik)

H O Retinal
H
O
Retinal
O OH C O O C CH 3 Asam asetil salisilat
O
OH
C
O
O
C
CH 3
Asam asetil salisilat

(analgesik, antipiretik)

( O
(
O

O

H 2

C

Asam asetil salisilat (analgesik, antipiretik) ( O O H 2 C C C O C )

C

C O C ) n H 2
C
O
C
) n
H
2
Asam asetil salisilat (analgesik, antipiretik) ( O O H 2 C C C O C )

Dakron

O (suatu polimer sintetik)

2

Contoh senyawa-senyawa karbonil penting O O O O OH NH O O OH O H

Contoh senyawa-senyawa karbonil

penting

O O O O OH NH O O OH O H HO O O O
O
O
O
O
OH
NH
O
O
OH
O
H
HO
O
O
O
O
Paklitaksel (Taxol)
(anti kanker yang kuat)

H

HO

H

H

O

CH C OH C H C OH C OH CH 2 OH
CH
C
OH
C
H
C
OH
C
OH
CH 2 OH

Glukosa

3

Jenis-jenis senyawa karbonil   O O R C H R C R' Aldehida K e

Jenis-jenis senyawa karbonil

 

O

O

R

R C

C

R C H R C R'

H

R

R C H R C R'

C

R C H R C R'

R'

Aldehida

Keton

 

O

 

O

O

R

C X

C

C X

X

 

C

C

X = halogen

R

  O O R C X   C C X = halogen R O R' Halida
  O O R C X   C C X = halogen R O R' Halida

O

O O R C X   C C X = halogen R O R' Halida asam
O O R C X   C C X = halogen R O R' Halida asam

R'

Halida asam

(Asil halida)

Anhidrida asam

O C C O
O
C
C
O

Lakton

(ester siklik)

R

O C N Amida
O
C
N
Amida
O C R O H Asam karboksilat
O
C
R
O
H
Asam karboksilat

R

O C O
O
C
O

Ester

R'

O C C N
O
C
C
N

Laktam

(amida siklik)

4

Rumus Umum Aldehida dan Keton O a tau RCHO C R H R = alkil,

Rumus Umum Aldehida dan Keton

O a tau RCHO C R H R = alkil, aril, H aldehida
O
a tau
RCHO
C
R
H
R = alkil, aril, H
aldehida
O a tau RCOR' C R R' R, R' = alkil, aril keton
O
a tau
RCOR'
C
R
R'
R, R' = alkil, aril
keton

5

Tata Nama IUPAC untuk Aldehida  Nama aldehida diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah

Tata Nama IUPAC untuk Aldehida

Nama aldehida diturunkan dari nama alkana

induknya dengan mengubah huruf akhir a menjadi al.

Atom karbon pada CHO diberi nomor 1, tetapi nomor tidak perlu dicantumkan.

O

CH 3 CH

etanal

O

CH 3 CHCH

Cl

2-kloropropanal

CH 3 CH

O

CHCH

2-butenal

6

Tata Nama IUPAC untuk Keton  Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –

Tata Nama IUPAC untuk Keton

Nama keton diturunkan dari alkana induknya,

huruf akhir a diubah menjadi on. Bila perlu digunakan nomor.

– a diubah menjadi – on . Bila perlu digunakan nomor. O sikloheksanon O CH 3

O

sikloheksanon

O

– on . Bila perlu digunakan nomor. O sikloheksanon O CH 3 CCH 2 CH 2

CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3

2-pentanon

O O
O
O

CH 3 CCH 2 CCH 3

2,4-pentanadion

7

Nama Trivial  Aldehida: diberi nama menurut nama trivial asam karboksilat induknya dengan mengubah imbuhan

Nama Trivial

Aldehida: diberi nama menurut nama trivial

asam karboksilat induknya dengan mengubah imbuhan asam oat atau asam -at menjadi akhiran aldehida.

Keton: gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.

Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan huruf

Yunani.

8

Nama IUPAC vs. Nama Trivial Nama IUPAC vs.

Nama IUPAC vs. Nama Trivial 9

9

Beberapa Contoh Keton No. Rumus Molekul Rumus Struktur Nama Senyawa 1 C 3 H 6
Beberapa Contoh Keton No. Rumus Molekul Rumus Struktur Nama Senyawa 1 C 3 H 6

Beberapa Contoh Keton

No.

Rumus Molekul

Rumus Struktur

Nama Senyawa

1

C

3 H 6 O

CH 3 -CO-CH 3

Aseton

2

C

4 H 8 O

CH 3 -CO-CH 2 -CH 3

Metil etil keton

3

C

5 H 10 O

CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3

Dietil keton

O CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 Dietil keton  Pemberian nama aldehida dan
O CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 Dietil keton  Pemberian nama aldehida dan

Pemberian nama aldehida dan keton secara IUPAC adalah berdasarkan nama alkana.

Pada aldehida akhiran a diganti menjadi al, sedangkan pada keton akhiran a diganti

menjadi akhiran on.

Rantai induk aldehida ataupun keton adalah rantai C terpanjang yang mengandung

gugus aldehida dan keton.

Rantai alkil atau gugus atom lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai

cabang.

atau gugus atom lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai cabang. : 2-metil-1-butanal : e
atau gugus atom lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai cabang. : 2-metil-1-butanal : e

: 2-metil-1-butanal

: etanal

 Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C pada
 Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C pada
 Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C pada
 Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C pada

Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C

pada gugus keton mempunyai nomor terkecil.

salah satu ujung sehingga atom C pada gugus keton mempunyai nomor terkecil. propanon 3-pentanon 2,4-dimetil-3-pentanon

propanon

salah satu ujung sehingga atom C pada gugus keton mempunyai nomor terkecil. propanon 3-pentanon 2,4-dimetil-3-pentanon

3-pentanon

salah satu ujung sehingga atom C pada gugus keton mempunyai nomor terkecil. propanon 3-pentanon 2,4-dimetil-3-pentanon

2,4-dimetil-3-pentanon

Aldehid H-CO-H : formaldehida CH 3 -CHO CH 3 -CH 2 -CHO : asetaldehida :
Aldehid H-CO-H : formaldehida CH 3 -CHO CH 3 -CH 2 -CHO : asetaldehida :
Aldehid H-CO-H : formaldehida CH 3 -CHO CH 3 -CH 2 -CHO : asetaldehida :
Aldehid H-CO-H : formaldehida CH 3 -CHO CH 3 -CH 2 -CHO : asetaldehida :
Aldehid H-CO-H : formaldehida CH 3 -CHO CH 3 -CH 2 -CHO : asetaldehida :
Aldehid
Aldehid

H-CO-H

: formaldehida

CH 3 -CHO

CH

3

-CH 2 -CHO

:

asetaldehida

: propionaldehida

Keton
Keton

CH -CO-CH -CH

3

2

3

CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3

: metiletilketon

: metilpropilketon

Isomer pada Aldehida dan Keton a. Isomer Rangka Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku
Isomer pada Aldehida dan Keton a. Isomer Rangka Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku
Isomer pada Aldehida dan Keton a. Isomer Rangka Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku
Isomer pada Aldehida dan Keton a. Isomer Rangka Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku

Isomer pada Aldehida dan Keton

a. Isomer Rangka

Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang memiliki empat atom karbon (C 4 H 8 O).

aldehid yang memiliki empat atom karbon (C 4 H 8 O). butanal Isomer heksanon (keton) 2-heksanon

butanal

Isomer heksanon (keton)
Isomer heksanon (keton)
karbon (C 4 H 8 O). butanal Isomer heksanon (keton) 2-heksanon (metil butil keton) 3-heksanon (etil

2-heksanon (metil butil keton)

Isomer heksanon (keton) 2-heksanon (metil butil keton) 3-heksanon (etil propil keton) : 2-metilpropanal

3-heksanon (etil propil keton)

(metil butil keton) 3-heksanon (etil propil keton) : 2-metilpropanal (isobutanal) 3-metil-2-pentanon (metil

: 2-metilpropanal (isobutanal)

butil keton) 3-heksanon (etil propil keton) : 2-metilpropanal (isobutanal) 3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)

3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)

b. Isomer Fungsi Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda. Contoh:
b. Isomer Fungsi Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda. Contoh:
b. Isomer Fungsi Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda. Contoh:
b. Isomer Fungsi Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda. Contoh:

b. Isomer Fungsi

Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda.

Contoh:

C 5 H 10 O sebagai aldehida:

pentanal

2-metilbutanal

3-metil butanal

2,2-dimetil propanal

C 5 H 10 O sebagai keton:

2-pentanon

3-pentanon

3-metil-2-butanon

Sifat-Sifat Aldehida dan Keton 1. Wujud  Pada T standar, metanal berwujud gas yang baunya
Sifat-Sifat Aldehida dan Keton 1. Wujud  Pada T standar, metanal berwujud gas yang baunya
Sifat-Sifat Aldehida dan Keton 1. Wujud  Pada T standar, metanal berwujud gas yang baunya

Sifat-Sifat Aldehida dan Keton

Sifat-Sifat Aldehida dan Keton 1. Wujud  Pada T standar, metanal berwujud gas yang baunya tidak
Sifat-Sifat Aldehida dan Keton 1. Wujud  Pada T standar, metanal berwujud gas yang baunya tidak

1. Wujud

Pada T standar, metanal berwujud gas yang baunya tidak enak.

Suku-suku lain berwujud cair, da makin panjang rantai karbon, baunya makin harum seperti buah.

Sifat Keton hampir mirip dengan aldehida untuk molekul yang bersesuaian.

2.

Titik Didih dan Titik Leleh

Aldehida dan keton mempunyai Td dan Tl lebih rendah dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama. Hal itu karena tidak adanya ikatan hidrogen. Besarnya di antara senyawa yang berikatan H dengan senyawa nonpolar.

3.

Kelarutan

Kelarutan aldehida dan keton yang ber-Mr rendah dalam air hampir sama dengan kelarutan alkohol,

karena aldehida dan keton dapat

membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari alkohol.

4.

Daya Hantar Listrik

Aldehida dan keton merupakan

senyawa nonelektrolit.

1. Ikatan  Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga
1. Ikatan  Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga
1. Ikatan  Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga
1. Ikatan  Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga
1. Ikatan  Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga
1. Ikatan  Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga

1. Ikatan

Aldehida dan keton tidak

mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga antarmolekulnya tidak terdapat ikatan hidrogen, tetapi dapat membentuk ikatan H dengan

molekul air.

tetapi dapat membentuk ikatan H dengan molekul air.  Aldehida dan keton bersifat polar sehingga dapat
tetapi dapat membentuk ikatan H dengan molekul air.  Aldehida dan keton bersifat polar sehingga dapat

Aldehida dan keton bersifat polar

sehingga dapat membentuk gaya

elektrostatik yang relatif kuat antarmolekulnya.

δ

δ

+

+
+

δ

-

δ -

2.

Kepolaran

Aldehida dan keton merupakan

senyawa polar

3.

Kereaktifan

Aldehida lebih reaktif daripada

keton. Hal itu terlihat dari sifat

reduktor kuat yang dimiliki oleh aldehida. Keton merupakan reduktor yang sangat lemah.

Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton 1) Adisi Hidrogen R-CHO + H 2 Aldehida Pt/Ni → Keton

Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton 1) Adisi Hidrogen R-CHO + H 2 Aldehida Pt/Ni → Keton →

1) Adisi Hidrogen

R-CHO + H 2

Aldehida

Pt/Ni

dan Keton 1) Adisi Hidrogen R-CHO + H 2 Aldehida Pt/Ni → Keton → R-CH 2

Keton

R-CH 2 -OH

Alkohol primer

2 Aldehida Pt/Ni → Keton → R-CH 2 -OH Alkohol primer Alkohol sekunder 2) Adisi Natrium

Alkohol sekunder

2) Adisi Natrium Bisulfit

Alkohol primer Alkohol sekunder 2) Adisi Natrium Bisulfit Aldehida Keton + NaHSO 3 → Natrium bisulfit

Aldehida

primer Alkohol sekunder 2) Adisi Natrium Bisulfit Aldehida Keton + NaHSO 3 → Natrium bisulfit +

Keton

+ NaHSO 3

Natrium bisulfit

+ NaHSO 3

Natrium bisulfit

3 → Natrium bisulfit + NaHSO 3 → Natrium bisulfit Kristal sukar larut 3) Adisi Hidrosianida

Kristal sukar larut 3 → Natrium bisulfit + NaHSO 3 → Natrium bisulfit 3) Adisi Hidrosianida Aldehida Keton +

3) Adisi Hidrosianida

Natrium bisulfit Kristal sukar larut 3) Adisi Hidrosianida Aldehida Keton + HCN → hidrosianida + HCN

Aldehida

bisulfit Kristal sukar larut 3) Adisi Hidrosianida Aldehida Keton + HCN → hidrosianida + HCN →

Keton

+ HCN

hidrosianida

+ HCN

hidrosianida

Aldehida Keton + HCN → hidrosianida + HCN → hidrosianida Hidroksi karbonitril sianohidrol Suatu sianohidrin
Aldehida Keton + HCN → hidrosianida + HCN → hidrosianida Hidroksi karbonitril sianohidrol Suatu sianohidrin

Hidroksi

karbonitril

sianohidrol

Suatu

sianohidrin

4) Adisi Alkil Magnesium Halogen + R’ -MgI → Aldehida Alkil magnesium halogen → Alkohol
4) Adisi Alkil Magnesium Halogen + R’ -MgI → Aldehida Alkil magnesium halogen → Alkohol
4) Adisi Alkil Magnesium Halogen + R’ -MgI → Aldehida Alkil magnesium halogen → Alkohol
4) Adisi Alkil Magnesium Halogen + R’ -MgI → Aldehida Alkil magnesium halogen → Alkohol

4) Adisi Alkil Magnesium Halogen

+ R’ -MgI → R’-MgI

Aldehida

4) Adisi Alkil Magnesium Halogen + R’ -MgI → Aldehida Alkil magnesium halogen → Alkohol sekunder

Alkil magnesium halogen

+ R’ -MgI → Aldehida Alkil magnesium halogen → Alkohol sekunder + R” -MgBr → Keton

Alkohol sekunder

+ R”-MgBr → -MgBr

Keton

halogen → Alkohol sekunder + R” -MgBr → Keton → Alkohol tersier 5) Adisi Amonia Aldehida

Alkohol tersier
Alkohol tersier

5) Adisi Amonia

→ Alkohol sekunder + R” -MgBr → Keton → Alkohol tersier 5) Adisi Amonia Aldehida +

Aldehida

+ NH 3

→ Alkohol sekunder + R” -MgBr → Keton → Alkohol tersier 5) Adisi Amonia Aldehida +

Aldehida

amonia

1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat R-CO-H Aldehida [O] → R- CO-OH Asam karboksilat 2) Oksidasi
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat R-CO-H Aldehida [O] → R- CO-OH Asam karboksilat 2) Oksidasi
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat R-CO-H Aldehida [O] → R- CO-OH Asam karboksilat 2) Oksidasi
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat R-CO-H Aldehida [O] → R- CO-OH Asam karboksilat 2) Oksidasi
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat R-CO-H Aldehida [O] → R- CO-OH Asam karboksilat 2) Oksidasi

1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat

R-CO-H

Aldehida

[O]

R- CO-OH

Asam karboksilat

2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens

(Oksidator Lemah)

Catatan:

Keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator lemah seperti pereaksiFehling dan pereaksi Tollens. Jika keton dioksidasi paksa, maka keton akan pecah menjadi 2 macam asam karboksilat yang jumlah atom C- nya masing-masing lebih sedikit daripada keton semula.

R-CO-H + Ag 2 O (aq)

Aldehida

Pereaksi

Tollens

R- CO-OH + 2Ag (s)

Asam karboksilat

Cermin perak

3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling

R-CO-H + 2CuO (aq)

Aldehida

Pereaksi

Fehling

R- CO-OH + Cu 2 O (s)

Asam karboksilat

Tembaga oksida (merah bata)

Contoh:

CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3

Contoh: CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 [O] CH 3 -COOH + CH 3

[O]

CH 3 -COOH

+

CH 3 -CH 2 -COOH

R-CH 2 OH Alkohol primer [O] [O] → R-CHO → R-COOH Aldehida Asam karboksilat 
R-CH 2 OH Alkohol primer [O] [O] → R-CHO → R-COOH Aldehida Asam karboksilat 
R-CH 2 OH Alkohol primer [O] [O] → R-CHO → R-COOH Aldehida Asam karboksilat 
R-CH 2 OH Alkohol primer [O] [O] → R-CHO → R-COOH Aldehida Asam karboksilat 
R-CH 2 OH Alkohol primer [O] [O] → R-CHO → R-COOH Aldehida Asam karboksilat 

R-CH 2 OH

Alkohol primer

[O]

[O]

R-CHO R-COOH

Aldehida

Asam karboksilat

Kompleks krom-piridin dapat mengubah alkohol menjadi aldehida

R-CH OH

2

Alkohol

Cr 2 O 3

Piridina

R-CHO

Aldehida

Keton dapat dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder. Biasanya dilakukan dalam suasana asam karena dalam suasana basa keton dapat beroksidasi lebih lanjut.

CH 3 (CH 2 ) 5 CH(OH)CH 3

2-oktanol

H CrO 4

2

H +

CH 3 (CH 2 ) 5 COCH 3

2-oktanon

Kegunaan Aldehida dan Keton 1. Metanal (formaldehida) Diperoleh dengan mengoksidasi metanol oleh O 2 dari
Kegunaan Aldehida dan Keton 1. Metanal (formaldehida) Diperoleh dengan mengoksidasi metanol oleh O 2 dari

Kegunaan Aldehida dan Keton

1. Metanal (formaldehida)

Diperoleh dengan mengoksidasi metanol oleh O 2 dari udara dengan katalis Cu.

Larutan aldehida dengan kadar 30-40% (formalin) untuk mengeraskan protein

sehingga menjadi kenyal. Formalin biasa dipakai untuk mengawetkan preparat-

preparat anatomi, mengawetkan mayat, tetapi tidak boleh untuk mengawetkan

makanan.

Sebagai bahan baku untuk pembuatan zat warna, damar sintetis, dan bahan berbagai jenis plastik termostat (tidak meleleh pada pemanasan)

2. Propanon (aseton) Dibuat dari distilasi kering kalsium asetat.

Propanon sering digunakan sebagai pelarut senyawa organik, seperti lilin, cat, plastik, dan obat-obatan.

Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform dan iodoform.