Ácido vainillico

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El ácido vainílico ( ácido 4-hidroxi-3-metoxibenzoico) es un derivado

del ácido dihidroxibenzoicoutilizado como agente aromatizante. Es
una forma oxidada de vainillina . También es un intermedio en la producción de
vainillina a partir de ácido ferúlico . [2] [3]
Ocurrencia en la naturaleza
La mayor cantidad de ácido vanílico en plantas conocida hasta ahora se
encuentra en la raíz de Angelica sinensis , [4] una hierba autóctona de China,
que se usa en la medicina tradicional china .
Ocurrencias en la comida
El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí (Euterpe oleracea), es
rico en ácido vanílico (1,616 ± 94 mg / kg). [5]
Es uno de los principales fenoles naturales en el aceite de argán . [6]
También se encuentra en el vino y el vinagre . [7]
Metabolismo
El ácido vainílico es uno de los principales metabolitos de las catequinas que
se encuentran en los humanos después del consumo de infusiones de té
verde . [8]
Síntesis
La oxidación de la vainillina en el ácido carboxílico se produjo con ~ 88% de
rendimiento. [9]
Usos
El ácido vainill se usa en la síntesis de:

1. el fármaco analéptico etamivan . [10]

2. Modecainide
3. El ácido vainílico se acetila y se convierte en su cloruro de ácido; La
amidación SB con bromhexina da Brovanexine. [11]
4. Vanitiolide
5. Vanildisulfamida (aún necesita síntesis).

Referencias
1. "Ácido vanílico (ácido 4-hidroxi-3-
metoxibenzoico)" . chemicalland21.com . Obtenido el 2009-01-28 .
2. Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie
P, Asther M (octubre de 1996). "Un proceso de bioconversión en dos pasos
para la producción de vainillina a partir del ácido ferúlico que combina
Aspergillus niger y Pycnoporus cinnabarinus". J. Biotechnol. 50 (2-3): 107-
113. doi : 10.1016 / 0168-1656 (96) 01552-0 . PMID 8987621 .
3. Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (junio de
2000). "Bioconversión de ácido ferúlico en ácido vanílico por medio de un
mutante negativo en vaselina de la cepa BF13 de Pseudomonas
fluorescens" . Appl. Reinar. Microbiol. 66 (6): 2311 - 2317. doi : 10.1128 /
AEM.66.6.2311-2317.2000 . PMC 110519  . PMID 10831404 .
4. Duke, JA (1992). Manual de constituyentes fitoquímicos de hierbas GRAS y
otras plantas económicas . CRC Press, edición 999. ISBN 978-0-8493-
3865-6.
5. Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (junio de
2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad
térmica de un aceite fitoquímico enriquecido de Acai (Euterpe oleracea
Mart.)". J Agric Food Chem. 56 (12): 4631 - 4636. doi : 10.1021 /
jf800161u . PMID 18522407 .
6. ., Z. Charrouf; ., D. Guillaume (2007). "Fenoles y polifenoles de Argania
spinosa". American Journal of Food Technology. 2 (7): 679. doi : 10.3923 /
ajft.2007.679.683 .
7. Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan
Antonio (1994). "Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar
samples". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199:
29. doi:10.1007/BF01192948.
8. Pietta, P. G.; Simonetti, P.; Gardana, C.; Brusamolino, A.; Morazzoni, P.;
Bombardelli, E. (1998). "Catechin metabolites after intake of green tea
infusions". BioFactors. 8 (1–2): 111–
8. doi:10.1002/biof.5520080119. PMID 9699018.
9. Lim, Minkyung; Yoon, Cheol Min; An, Gwangil; Rhee, Hakjune Tetrahedron
Letters, 2007 , vol. 48, # 22 p. 3835 - 3839
10. Kvasnicka Erich, Kratzl Karl, Patente de los Estados Unidos
2.641.612(1952, Chemie Linz Ag).
11. GB1432904A