Semestre 2018-1 Quimica OrganicaIII (1503) F.Q.UNAM Grupo 5.

Salcido Santacruz Bernardo Arturo Clave:11 26 de abril de 2018

Practica 10 CONDENSACIÓN BENZOÍNICA APLICANDO

CRITERIOS DE QUÍMICA VERDE.

Ecuación de las reacciones

Reacción para la obtención de Benzoína

1.png

Tabla de datos
Tabla de cálculos de prendimiento para la reacción de esta practica

Propiedad/Reactantes Benzaldehido Benzoína

Masa (g) 0.728 0.292
Masa molecular (g/mol) 106.04 212.24
Volumen (mL) 0.7 ———-
Densidad (g/mL) 1.04 ———-
Mol 0.00687 0.00138
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Resultado
Caracterización
Punto de fusión
Al destapar el vial que se dejó durante una semana, se observaban unos cristales blanco y una disolución amarilla,
después de realizar la recristalización, solo se tenían unos cristales blancos.

Pf teo ' [137].oC y Pf exp = [137,139].oC

Cromatografía en capa fina

1,0
RfBenzaldehdo = = 0,45 (1)
2,2

Rendimiento

M olobtenido
Rendimiento = ( )100 % = 40,0796 % (2)
M olesperado

Analizáis de resultados
Prevención (Generar residuos peligrosos) En esta reacción solo se genera un producto la Benzoína la cual
es muy poco toxica solo es un poco irritante al contacto, y provoca dolor de garganta en el caso de inhalación.
Económica atómica Es una reacción con excelente economía atómica, se invierten 2 moles de benzaldehído y
obtienes uno mol de Benzoína, el catalizador queda casi intacto y es posible recuperarlo posteriormente.
Uso de metodologías que generen productos con baja toxicidad Como ya se mencionó los productos y
reactivos no son tóxicos, e incluso el catalizador que aparte es posible recuperar, es muy poco toxico, ya que se trata
de la vitamina B la cual es indispensable para un buen funcionamiento de nuestro organismo.
Generan productos eficaces pero no tóxicos La reacción se lleva acabo eficientemente, con altos rendimientos
si es que se controla adecuadamente el PH, y a su vez los productos son muy poco tóxicos.
Reducir el uso de sustancias auxiliares Si cumple este principio, ya que solo es necesario una sustancia auxiliar
el catalizador (tiamina).
Disminuir el consumo energético Esta reacción envés de llevarse a cabo en calentamiento, se lleva a cabo durante
1 semana y a temperatura ambiento lo que disminuye en gran cantidad el consumo energético.
Usos de sustancias renovables
El catalizador es una compuesto fundamental para el ser humano, por lo que es completamente renovable, puede darle
muchos usos después de haber realizado la reacción. Evitar derivaciones innecesarias Esta reacción se lleva a
cabo en un solo paso, no se necesita realizar gran cantidad de pasos que lleven a un rendimiento bajo y la producción
de subproductos posiblemente tóxicos y no reutilizables.
Protección de la catálisis Como ya se mencionó el catalizador se puede aislar de las aguas madre y ser reutilizado
en otra reacción.
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Generar productos biodegradables La vitamina B es completamente biodegradable

Desarrollar metodologías específicas para monitorización en tiempo real La metodología permitía que se
estuviera monitoreando la reacción cada día, ya que la reacción era muy lenta, no se monitoreo por que se quedaron
los viales guardados pero esta metodología si permite un monitoreo fácil, debido a que su cinética es lenta.
Minimizar el potencial de accidentes químicos Ya que la ración no se llevó a temperaturas elevadas o con
alguna sustancia peligrosa, es casi imposible el que suceda un accidente químico.

Como conclusión final, esta metodología si cumple con los 12 principios de química verde.

Procedimiento
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Primera parte
1. ¿A qué reacción se le conoce como condensación benzoínica?
Es una reacción catalizada por un nucleófilo (como el anión cianuro o un carbeno heterocíclico, proveniente de la
desprotonacion de la tiamina) cambiando la reactividad del carbono unido al oxígeno en el aldehído, pasándolo
de ser un electrófilo a ser un nucleófilo, dando como producto la Benzoína.

2. Diga ¿qué catalizador utilizó para esta condensación y cómo actúa?

Se utilizó la tiamina, Esta reaccionaba con la base eliminando un hidrogeno del segundo anillo heterocíclico,
formando así un carbeno heterocíclico, el cual se adicionaba al carbono unido oxigeno del benzaldehído cambiando
así la reactividad de dicho carbono y volviéndolo un nucleófilo. De este modo dicho carbono ataca al carbono de
otra molécula de benzaldehído, realizando un reaccione condenación benzoínica.

3. Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar aciloínas por este método.
No se puede llevar a cabo por este método, debido a que es indispensable la formación de un carbanión, este
en el caso de benzaldehído es estabilizado por resonancia, y si se intentase hacer esta reacción con un aldehído
alifático, el carbanión no podría ser estabilizado, como en el caso anterior Las aciloínas se llevan acabo por otro
método “Condensación aciloínica” la cual es vía radicales libre y es catalizada con Sodio metálico.

Conclusiones
Se cumplieron los objetivos, se obtuvo la Benzoína con un gran rendidamente cumpliendo con los 12 criterios de
Química verde

Bibliográfia
Rogdeger W. Griffin. Química Orgánica Moderna (1981). Editorial Reverté.España