Estructuras y funciones
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CAPITULO
Aminoacidos y péptidos
Peter J. Kennelly, PhD y Victor W. Rodwell, PhD
OBJETIVOS "Nombrar los 20 aminocidos presentes en proteinas asi como dibujr la estructura
dello.
Desciirlasdesignaciones de tresletrasy de una letra para cada uno de los
aminodeidos comunes.
Lista los grupos ionizables de los aminodcidos comunes y sus valores de pK,
Calcular el pH de una solucién acuosa no amortiguada de un aminodcido
polifuncional.y el cambio del pH que ocurre después de a adicién de una cantidad
dada de cdo oalcalifuert.
Defnirel pe indicar su relacin con la carga neta en un electrito poifuncional
Explicar cémo pueden usatse el pH, a px, yelp para predecirla movilidad de un
polielectrdlto, como un aminodcido, en Un campo eléctric de cortente directa
Describirlacontibucién de cada tipo de grupo Rde los aminoscidos comunes
asus ropiedades quimicas.
' Deseibirladzeccionalidad, nomenclaturay estructura primara de péptides,
= Identficarel enlace en un péptido que mueste caracteristica de doble enlace
parcial, y sus consecuenciasconformacionales en un péptido.
‘dentfcar los enlaces en el esqueleto peptidico que tienen capacidad de rotar
Uibremente,y las letras oriegas usadas para designarlos.
aminoscidos comunes en cantidades adecuadas para apoyar el
crecimiento delactantes para mantener Ia salud en adultos. En
consecuencia la dieta del ser humano debe contener cantidades
adecuadas de estos aminoscidos esenciales desde el punto de
Vista nutrcional. Si bien las proteinas de ser humano s6lo con-
tienen L-a-aminodcidos, os mieroorganismos hacen uso ex-
IMPORTANCIA BIOMEDICA
_Ademas de proporcionar las unidades mondmero a partir delas
‘cuales se sitetizan las cadenas polipeptidicaslargas de proti-
‘as, los L--aminodcidos y sus derivados partcipan en funcio-
nes ceulares tan diversas como la transmisién nerviosay la
biosintesis de porfirina, purinas,pirimidinas y urea. Los pol:
‘meros cortos de aminodcidos lamados péptides desempefian
funciones importantes en el sistema neuroendocrino come hor
monas, factores liberadores de hormona, neuromoduladores 0
‘neurotransmisores. Los seres humanos y otros animales supe-
riorescarecen de la capacidad para sintetizar 10 de los 20 L-a-
tenso de p-a-aminodcidos, Por ejemplo, Bacillus subtilis secreta
‘una mezcla de p-metionina, p-tirosina, p-leucina y p-tript6-
fano para desencadenar el desmontaje de biopelicul, y Vibrio
cholerae incorpora p-leucina y b-metionina en el componente
peptidico de su capa de peptidoglucane. Muchas bacterias ela-
boran peptides que contienen tanto 0-a-aminodcides como
718 seectoNt Er vcunsyfncones dete yenars
t-a-aminoscidos, varios de lor cuales poseen valor terapéuti-
o, ene ellos los antbisticos bactracina y gramicidna, y et
agente antitumoral bleomicina. Algunos otros péptidos micro
bianos son téxicos, Los péptidos cienobacterianos microcistina
y nodularina son mortals en dosis grandes, mientras que las
cantidades pequesas promueven la formacién de tumores he-
pics.
PROPIEDADES
DELOS AMINOACIDOS
El cédigo genético especifica
20 L-a-aminoacidos
De los mis de 300 aminoseidos que existen de manera natural,
20 constituyen las unidades monémero de proteinas predomi-
nantes, St bien un eédigo genético de tes letras podeia tenet
cabida para més de 20 aminodcidos, dversos aminodeidas son
especiicados por miltiples codones (ver cuadto 37-1).Suredun-
{ancia limite los codonee disponibles aloe 20 t-a-aminoscidos
listados en el euadro 3-1. Pueden usarse abreviaturas tanto de
tuna como de tres letras para cada arsinodeido afin de represen
CUADRO 3-1 L-eraminoscicos presentes en proteinas
tarlos aminoscidos en péptidos y proteinas (evadro 3-1). Algu-
ras proteinas contienen aminodeidor adicionales que surgen
por modificaci6n de un aminodcido ya presente en un peptio,
Los ejemplos incluyen conversiin de peptiil prolina ylisina en
A-bidroxiprolina y 5-hidronilsina; la conversién de peptidil
sglutamato en y-carboxigltamato, y la metilacién, formilacién,
ceilacén, prenilacién y fosforlaciin de ciertos esiduos amino-
cil, Dichas modificaciones extienden la diversdad biolégica
de Lae proteina al alterar ou solubilidad, eetabildad e interac
‘ign con otras proteinas
Selenocisteina, el vigésimo primer
L-a-aminoacido
Larelenocisteina e un L-a-aminodcio ques encventraenpro-
teinas de cada dominio de vide, Los tres humanos contienen
sproximadamente dos dacenas de eelenoproteinae que incli-
yen cetaspronidaasy eductsas,selenoproteina P que cicula
‘ne plasma, ylasyodotironinadesyodars de as cuales depen
dela conversiin dela prohormona tiroxina (T4 en a hormiona
tioides3.35-triyodotronina (13) captulo 41), Como su nomy-
treo indica, un stomo de selenioremplaza el azufre de su ané-
Jogo estructural, cstena. La pX, de selenocistlns, 52, es
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CUADRO 3-1 L-e-aminoacidos presentes en proteinas (continuacién)
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