BENCENO

La molécula del benceno C6H6 se considera como una molécula hexagonal plana en la que se
ubican los átomos de carbono en los seis vértices.

El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por
condensación de una mezcla aceitosa obtenida del gas del
alumbrado. La fórmula empírica del nuevo compuesto era CH. La
síntesis de este compuesto se consiguió en 1834 por Eilhard
Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la goma de
benjuí, en presencia de cal.

Regla de Huckle:
1) La regla se aplica a cualquier hidrocarburo plano monociclico
compuesto únicamente por átomos de carbono con hibridación sp2
2) Expresa que una molécula será aromática si el número de
electrones pi es igual a 4n + 2, donde n es cero o un número entero
positivo.

Por ejemplo para el benceno hay 6 electrones pi (2 por cada uno de

los 3 dobles enlaces), entonces:

6=4n+2 de donde n=2

La estructura del benceno. La pimera estructura para el benceno fue

propuesta por el químico alemán Friedrich August Kekulé von
Stradonitz (1829-1896) en 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos,
formados con enlaces sencillos y dobles alternados.

Cada átomo de carbono es el centro del plano trigonal, forma tres enlaces sigma (σ) con los dos
carbonos adyacentes y uno con el hidrógeno. Quedando sin enlazar un orbital híbrido 2pz, de cada
átomo de carbono perpendicular al plano de la molécula de benceno.

Los enlaces carbono carbono y carbono hidrógeno son iguales en fuerza y en longitud, los ángulos
CCC y HCC son todos de 120º y por ello cada átomo de carbono presenta una hibridación sp2.
 .

Figura 71. Molécula del benceno.[2]

Presenta las siguientes características:

 La orientación cíclica cada orbital 2pz, se traslapa con otros dos de cada átomo adyacente.
 Produce seis orbitales pi (𝜋), de los cuales tres son enlazantes y tres antienlazantes.
 La molécula de benceno en su estado fundamental tiene seis electrones repartidos en tres
orbitales moleculares 𝜋, en donde se encuentran dos electrones con espines apareados.
 Los electrones apareados están distribuidos por toda la molécula como un todo, por
encima y por debajo del plano del esqueleto sigma dando como resultado un carácter
idéntico para todos los enlaces carbono carbono con una longitud promedio de 1,39 Ӑ a
diferencia de 1,54 Ӑ para enlaces sencillos C-C y de 1,34 Ӑ para enlaces dobles C=C.

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401582/ContenidoLinea/leccin_42_orbitales_molecul
ares_deslocalizados.html

http://www.efn.unc.edu.ar/departamentos/estruct/lgodoy/Problemas%20Conocimiento/9_To
bares.pdf