Universidad Politécnica Salesiana.

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

DE LOS ÉTERES.

“Trabajo Final de Química II”

Materia:

Química Orgánica

Docente:

Ing. Jorge Amaya.

Ciclo:

Segundo Nivel “2”

Integrantes:

Mayra Gualan-Diego Nieves- Hernán Solano

Alejandra Yunga-Pablo Zumba.

Fecha: 2 de febrero del 2017.

 Resumen.
Los alcoxialcanos o como bien se los conoce comúnmente “éteres” es una molécula
orgánica formada por 2 radicales y un átomo de oxígeno (O) que se encuentra en la mitad.
Es interesante saber que este tipo de molécula orgánica es similar a los alcoholes como al
agua, por lo que algunos autores han deducido que el éter es similar a una molécula de
agua, teniendo entre sí características muy comunes.

Los éteres son de suma importancia, y sus aplicaciones son principalmente industriales,
ya que se presentan en estado líquido, y son estables en el ambiente, aunque también
podemos encontrarlo en la naturaleza.

En la nomenclatura, hemos encontrado que hay dos formas de nombrar los éteres, una de
ellas es la IUPAC, en la que se toma la cadena más corta seguido del prefijo oxi, y la
terminación es el nombramiento de la cadena más larga. En la nomenclatura común o
también llamada nomenclatura “radicofuncional”, es una nomenclatura simple, y
comúnmente usada, ya que de forma alfabética se nombrar los radicales, para finalmente
terminar nombrando con el prefijo “éter”.
 Introducción.

Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos
del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno, es decir su estructura
general es del tipo R-O-R. Son una clasificación de compuestos muy importantes debido
a lo extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. La manera más
común de obtener estos epóxidos, son la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de Oxígeno (O).

Los éteres son muy importantes, sobre todo en la industria debido que, a diferencia de los
alcoholes, los éteres tienen una alta reactividad química, lo cual le permite tener una
amplia gama de aplicación.

Las características tanto físicas como químicas son significativas, ya que como hemos
mencionado en la naturaleza se encuentran frecuentemente, sobre todo en el reino vegetal,
porque forman parte de las grasas vegetales.
 Objetivos.

Objetivo General.

 Generar conocimiento de los éteres mediante el método de la investigación.

Objetivo Específico.

 Reconocer el grupo funcional característico de los éteres.

 Formular correctamente la nomenclatura de los éteres.
 Identificar las características y estructura de este grupo funcional.

Resultados del Trabajo.

 Los resultados finales que se obtuvieron fueron adecuados, ya que mediante la

indagación de información obtuvimos más conocimientos sobre el tema tratado.
 Hemos aprendido, la forma estructural de un éter, y de donde proviene
principalmente.
 Finalmente, podemos decir que el trabajo investigado, nos resultó muy importante
e interesante.
 Contenido.
1. ÉTERES.
Los éteres son compuestos, que están formados por dos radicales unidos a un átomo de
oxígeno mediante un enlace covalente, por lo que generalmente se lo puede representar
de manera simplificada de la siguiente forma.

Imagen tomada de (Wikipedia, 2016)

“Son considerados como alcanos con un sustituyente alcoxi (RO)” según (Pilar, 2008).
Toma este nombre ya que, al hacer reaccionar un alcohol con una base fuerte, obtenemos
un éter, por lo que toman un nombre no tan común, gracias a esta reacción, pero también
se los denomina como alcoxialcanos. Básicamente donde R y R´ son regularmente grupos
de alquilo que podrían ser iguales o diferentes, los cuales están unidos junto a un átomo
de oxígeno, para formar esta molécula orgánica.

Según (Monte, 2004) dice que “Se consideran como derivados estructurales de la
molécula del agua en la que los hidrógenos se sustituyen por radicales alquílicos.”. De
seguro el autor afirma esto ya que al remplazar los hidrógenos (H) presente en la molécula
de agua, es desplazado por 2 radicales alquílicos, a diferencia que este puede formar
diferentes estructuras.

“Los éteres orgánicos, R-O-R’, son químicamente inertes y se usan con frecuencia como
disolventes.” (Pilar, 2008). “Tiene este uso debido a su alta volatilidad, por lo que la
mayoría se encuentran en un estado líquido, tiene un olor muy suave y una inflamabilidad
alta. Tienen una gran estabilidad.” (Quimica_grupo_2mC, 2011)
 2. Estructura de los éteres.
Como hablamos anteriormente los éteres son derivados orgánicos de la molécula del agua
(H-O-H). En la estructura de un éter (R-O-R´) podemos ver claramente que los
hidrógenos de la molécula inorgánica, es sustituida por dos radicales de alquilo, o puede
ser sustituida por grupos aromáticos, para formar una molécula orgánica (éter).

Imagen tomada de (Químicaorgánica.com, 2016)

Según el autor (Pilar, 2008), “la configuración geométrica de los éteres se caracteriza,
como en los alcoholes y el agua”. Por lo que podemos deducir que el ángulo entre C-O
tiende a ser similar a las 2 moléculas nombradas anteriormente. El ángulo del agua entre
O-H es de 105o, el ángulo del alcohol entre C-OH es de 108o y el ángulo de un éter entre
C-O es de 111.7o.

Imagen tomada de (Químicaorgánica.com, 2016)

Los éteres presentan una hibridación sp3, por lo consiguiente su estructura será
tetraédrica, debido a los enlaces sencillos que tiene. Lo que le da una estructura única,
con esto queremos decir que presenta las diferentes distancias entre elementos.

Imagen tomada de (Monte, 2004)

La electronegatividad presente en el átomo de oxígeno (O), le confiere en su estructura
un momento dipolar, esto quiere decir, que su punto de ebullición será mayor que el de
los alcanos según (Monte, 2004) “esto se debe a la diferencia de pesos moleculares, que
son ligeramente comparables.” Pero esto le confiere un punto de ebullición más bajo
que los alcoholes isómeros.

“Los éteres, a excepción de los dos miembros más pequeños de la serie (dimetil éter y etil
metil éter), son esencialmente insolubles en agua ya que, al no poseer el protón ácido de
los alcoholes, no pueden asociarse con el agua por puentes de hidrógeno.” (Monte, 2004)

Imagen tomada de (Pilar, 2008)

 3. Nomenclatura.
Nomenclatura de Éteres.
Ya hemos descrito una breve definición de los éteres, y su estructura, que nos ayudara a
identificarlo. Una vez que podamos determinar la estructura, de estos alcoxialcanos, el
siguiente paso, es aprender a nombrarlos, y para esto hay dos tipos de nomenclatura, las
cuales describiremos claramente a continuación.

Nomenclatura IUPAC.
Según el autor (Pilar, 2008). “En la nomenclatura de la IUPAC son considerados como
alcanos con un sustituyente alcoxi, es decir, son alcoxialcanos.” Debido a su fórmula
explicada ya anteriormente (R-O-R´).

Según el autor se analiza la cadena y se toma el radical más corto como parte del grupo
alcoxi, y luego nombramos el Radical más grande, el cual define la cadena de la molécula
orgánica. (Radical1_oxi—Radical2). (Apendice A)

Imagen tomada de (Pilar, 2008)

A continuación, el desarrollo de algunos ejemplos.

1) 2metoxi -3,6 dietil-4 propil heptano

CH3-CHO(CH3)-CH2(CH2-CH3)-CH(CH2-CH2-CH3)-CH2-CH(CH3-CH2)-CH3

2) 1,4-dimetoxibenceno

O-CH3

O-CH3
 3) Metoxifenol

OH

O-CH3
4) 3,3 Dietoxi – 4 metil pentano
CH3-CH2-C(OCH3-CH2)2-CH(CH3)-CH3
5) 1 isopropoxi-2-metilpropano

CH3-CH(CH3)O-CH2-CH(CH3)-CH3

6) Metoxibenceno

C6H5-O-CH3

7) Butoxibutano

CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3
8) Etoxifenol

OH
O-CH2-CH3

9) Etoxi-2-butino

CH3-CH2-O-CH2-C C-CH3
10) Dietoxil propano
(O-CH2-CH3)2-CH2-CH2-CH3
11) Metoxibenceno.
 12) metoxietano
CH3−O−CH2−CH3
13) 3,3 oxipropano
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
14) dioxaheptano
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3
15) Metoxieteno
CH3−O−CH=CH2
16) Oxano

17) Metoxiciclopentano
Nomenclatura Común.
Esta nomenclatura es mucho más práctica y cómoda, de aplicar, por lo que el autor (Pilar,
2008) nos dice que “los nombres comunes de los éteres sencillos se basan en esta
consideración: los nombres de los grupos alquilo preceden a la palabra éter.” (Apéndice
B)

Imagen tomada de (Pilar, 2008)

A continuación, el desarrollo de algunos ejemplos:

1) Etilfenileter

O CH2 CH3

2) Bencilfenileter

CH2 O

3) Ciclopentilfenileter

O
 4) 3,3-difluorciclohexilfenileter

F
O F

5) Difenileter

6) Etil metil éter

CH3-O-CH3-CH2
7) Butil etil éter
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH3
8) 3-metilciclohexil éter

O
CH3

9) Terbutilmetil éter
CH3-O-C(CH3)3
10) Ciclohexil éter

O
 Conclusiones.

 Mediante el método de investigación, concluimos que los alcoxialcanos tienen

una estructura determinada, para la formación de una molécula denominada éter.
 La molécula del éter se deriva principalmente de una molécula de agua,
finiquitamos esto debido a que sus ángulos, en el caso de agua H-0, es similar al
de un éter C-0.
 Una vez identificado el éter, es importante que le demos su nombre ya sea en
IUPAC o su nomenclatura Común para su mayor comprensión.
 Apéndice.

Apéndice A.
Las reglas para nombrar en nomenclatura IUPAC, las describiremos a continuación.

1. El primero paso para nombrar un éter es identificar nuestra cadena carbonada, en

la definición de un éter, y la forma de identificar un éter es, ver que el oxígeno
tenga un enlace simple y dos radicales. Es muy común confundir al momento de
analizar con las cetonas o los alcoholes.

Imagen tomada de (Fernandez, 2016)

2. Una vez identificado que es un alcoxialcanos, el siguiente paso es identificar la

cadena más corta, la cual ira acompañado del sufijo oxi, que le da el oxígeno
(O).

Metoxi-

Imagen tomada de (Fernandez, 2016)

3. Finalmente, analizamos el radical del otro extremo el cual llevara el nombre

respectivo del alcano.

Metoxi-etano
Imagen tomada de (Fernandez, 2016)
Apéndice B.
Las reglas para nombrar en nomenclatura común, o también llamada nomenclatura
“radicofuncional” según (Formulación química, 2017), básicamente consisten en lo
siguiente:

1. Se identifican tanto el radical 1 como el radical 2, para a continuación, en orden

alfabético nombrarlas con sus terminaciones il o ilo en caso de los alcanos.

En este ejemplo existen los radicales metil y

etil, para nombrar el compuesto simplemente
se indican los radicales por orden alfabético

Imagen tomada de (Formulación química, 2017)

2. Una vez identificados y nombrados los radicales en orden alfabético, lo que

sigue es el prefijo éter.

En este caso existen los radicales vinil y etil

por lo tanto su nombre es etil vinil éter.

Imagen tomada de (Formulación química, 2017)

METODOLOGÍA.
Para realizar el presente trabajo, se realizó la metodología recomendada por el Ingeniero
Jorge Amaya, el proceso de la investigación, el cual consiste en buscar, revisar y clasificar
la información, lo cual son unos factores muy importantes al momento de deducir lo
entendido, acerca del tema. En este caso hemos encontrado información adecuada en
libros y páginas de internet, al igual que nos urgió clasificar la información, debido a que
algunas no eran fuentes de confianza.

Fuentes Usadas Fuentes Descartadas

Químicaorgánica.org (Pagina Web) Químicas (Pagina Web)
Formulación Química (Libro) 100cia química (Pagina Web)
Grupos funcionales 1 (Libro) Químicaorgánica.net (Pagina Web)
Química Orgánica (Libro) Prezzi (Presentación)
Quimica_grupo_2mC. (Blog)
Químicaorgánica.com (Pagina Web)
Wikipedia (Pagina Web)
Bibliografía
Fernandez, G. (2016). quimicaorganica.org. Obtenido de quimicaorganica.org:
http://www.quimicaorganica.org/eteres/nomenclatura-eteres/321-nomenclatura-
de-eteres-reglas-iupac.html

Formulación química. (2017). Formulación química. Obtenido de Formulación química:

http://www.formulacionquimica.com/eteres/

Monte, H. L.-H.-R.-F. (2004). Grupos funcionales 1. México DF: Instituto Politécnico

Nacional.

Pilar, C. M. (2008). Química orgánica. Madrid: UNED.

Quimica_grupo_2mC. (1 de Junio de 2011). Blogger. Obtenido de Blogger: http://eter-

matilais.blogspot.com/2011/06/los-eteres.html

Químicaorgánica.com. (2016). Química orgánica. Obtenido de Química orgánica :

http://www.quimicaorganica.org/eteres/465-estructura-y-enlace-en-eteres-y-
epoxidos.html

Wikipedia. (12 de Diciembre de 2016). Wikipedia. Obtenido de Wikipedia:

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)