DE QUÍMICA ORGÁNICA
FECHA DE ENTREGA:20/06/2017
INTEGRANTES:
LIMA-PERÚ
INDICE
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1.0 RESUMEN
Esta práctica trato sobre las propiedades reductoras de los hidratos de carbono. El
objetivo fue identificar las propiedades de: glucosa, fructosa, maltosa, sacarosa y
almidón.
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2.0 INTRODUCCION
Los carbohidratos son ubicuos y todo organismo contiene algún carbohidrato. Los
carbohidratos pueden ir de un monosacárido simple a un polisacárido grande y
complejo. Los polisacáridos, en combinación con proteínas, lípidos y ácidos nucleicos
juegan un importante papel en muchos sistemas metabólicos en plantas y animales.
Los carbohidratos tienen muchos papeles en los sistemas alimenticios, en donde
funcionan para proporcionar sabor, estructura y textura al alimento, además de
beneficios nutricionales para el consumidor.
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3.0 PRINCIPIOS TEORICOS
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Monosacáridos simples
Un monosacárido, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o
enzimática, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa. El número de átomos de carbono
que integran la molécula del monosacárido se designa con un prefijo griego que se
antepone a la terminación –osa triosas (3), terrosas (4), pentosas (5), hexosas (6). Los
monosacáridos simples son sólidos, blancos, cristalinos, solubles en agua y en general
tienen sabor dulce.
En los azúcares abundan en la glucosa (una aldohexosa) y la fructosa (una
cetohexosa). Tiene interés estructural la ribosa (una aldopentosa) por formar parte de
los ácidos ribonucleicos (ARN).
Como ya señalamos, en una primera aproximación, son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo
carbonilo. Si el carbonilo se presenta como aldehído será una aldohexosa y si se
presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa.
La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas.
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4.0 DETALLES EXPERIMENTALES
4.1MATERIALES:
Tubos de ensayo pírex
Gradilla, pizeta y bagueta
Cocinilla eléctrica
Vasos de 50, 100, 250 mL
Probeta de 100mL
Goteros y luna de reloj
4.2 REACTIVOS:
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4.3 PROCEDIMIENTO:
1. Prueba de Molisch
A 5 tubos se agregó sacarosa, fructuosa, maltosa, glucosa y almidón
respectivamente y se adicionó 2 gotas de Reactivo Molisch, se agitó y se agregó
por las paredes y sin mezclar 1,5 mL de H2SO4.
2. Prueba de lugol
Se armó una serie de tubos conteniendo 3 mL de almidon, 1mL de acido
clorhídrico y luego agregarse 4 o 5 gotas de lugol
4. Prueba de seliwanoff
A un tubo se agregó fructuosa. Luego se le adicionó 5mL de Reactivo Seliwanoff
y se puso en baño maría a calentar hasta la aparición de una coloración o
precipitado de óxido de cobre.
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5. PRUEBA DE HIDRÓLISIS
a. Hidrólisis de la sacarosa
Se preparó una solución de 50mL de sacarosa al 10% y se le adicionó 5mL de
HCl(cc). Que se diluyó hasta 100mL. Se calentó en un baño de vapor por 20 minutos.
Luego se realizó pruebas de Fehling y Barfoed.
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5.0 REACCIONES QUIMICAS
1. Prueba de Molisch
Con sacarosa
Precipitado
color negro
Con fructosa
Se observa dos
fases. Una
incolora en la
parte inferior y
la otra de color
negro en la
parte superior
Con maltosa
Precipitado
color negro
Con glucosa
Precipitado
color negro
Con almidón
Precipitado
color negro
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2. PRUEBA DE LUGOL
Con almidón
3. PRUEBA DE BARFOED
Con glucosa
COOH
PP. ROJO
4. Prueba de seliwanoff
Con Sacarosa:
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Con Fructosa:
5. PRUEBA DE HIDRÓLISIS
a) Hidrólisis de la sacarosa
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b) Hidrólisis del almidón
c) Hidrólisis de la celulosa
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6.0 DISCUSIÓN DE RESULTADOS
1. PRUEBA DE MOLISCH
Se basa en la deshidratación de los carbohidratos por la presencia de ácido sulfúrico o
ácido clorhídrico para producir un aldehído, que se condensa con 2 moléculas de α-naftol
resultando en la coloración rosa/morada característica. Todos los carbohidratos debería
dar una reacción positiva, y los ácidos nucleicos y glicoproteínas también dan una
reacción positiva, ya que todos ellos son hidrolizados por los ácidos fuertes.
La sacarosa, maltosa, fructosa y glucosa que fueron los azúcares usados dieron un
resultado positivo con el reactivo de Molish, a pesar de que la glucosa y la fructosa son
monosacáridos y de que la sacarosa y la maltosa son disacáridos, esto hace que dicha
clasificación se deba al tiempo que tarda en formarse el anillo color rojo violeta ya que el
el ácido sulfúrico concentrado [H2SO4] permite que los glúcidos se deshidraten formando
compuestos furfúricos por tanto diremos que como en nuestro caso las hexosas dan HMF
(hidroximetilfurfural).
La glucosa y la fructosa presentaron la formación de un anillo de color rojo violeta en
interfase inmediatamente. Lo que nos indica que corresponde a un carbohidrato
(monosacárido).
La sacarosa y la maltosa presentaron en interface la formación de un anillo de color rojo
violeta después de un tiempo. Lo que nos indica que corresponde a un carbohidrato
(disacárido).
2. PRUEBA DE LUGOL
La formación de un color azul intenso indicará la presencia de almidón
La prueba de yodo se da como consecuencia de la formación de cadenas de poliyoduro
a partir de la reacción entre el almidón y el yodo presente en el reactivo de lugol.
La amilosa y la amilopectina son componentes del almidón pero la amilosa es de
estructura lineal, con enlaces α (1-4), que forma hélices en donde se juntan las moléculas
de yodo formando un color azul oscuro; mientras que la amilopectina es de estructura
ramificada, con con enlaces α (1-4) (1-6), que forma hélices mucho más cortas y las
moléculas de yodo son incapaces de juntarse presentando un color intermedio entre
anaranjado o amarillo.
En el tubo que contiene almidón al agregar dos gotas de yodo (lugol) nos dio una
coloración azul negruzco esto se debe a que en esta reacción el yodo entra a la estructura
helicoidal del almidón, es decir, que los átomos de yodo se introduce entre las espirales
provocando la absorción o fijación de yodo en las moléculas del almidón (amilosa).
En los demás tubos que contenían la fructuosa, glucosa, maltosa y sacarosa, nos dio una
coloración amarillenta transparente, debido a que la fructuosa, glucosa, maltosa y
sacarosa no son un polisacárido que se produce la reacción con el yodo, por lo que se
torna el color del reactivo de yodo que hemos añadido.
3. PRUEBA DE BARFOED
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El precipitado rojo en menos de 2 minutos se observó en la glucosa y en la fructuosa lo
que indica que es un buen agente reductor. Esto se debe a la presencia del grupo
hemiacetálico.
También reacciona con la glucosa, maltosa y almidón pero de manera más lenta, esto
puede deberse al tamaño molecular y a la interacción más compleja de los dos anillos
monosacáridos. Con esto podemos decir que el reactivo de barfoed sirve para identificar
los monosacáridos y los disacáridos reductores
4. PRUEBA DE SELIWANOFF
5. PRUEBA DE HIDRÓLISIS
a. Hidrólisis de la sacarosa
La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece
de poder reductor. Sin embargo, en presencia de HCl (cc) y en caliente, la sacarosa se
hidroliza, es decir, incorpora una molécula de agua y se descompone en los
monosacáridos que la forman, glucosa y fructosa, que sí son reductores.
ENSAYO CON REACTIVO FEHLING
La prueba de que se ha verificado la hidrólisis se realizó con el Reactivo de Fehling, dando
un resultado positivo, apareciendo un precipitado rojo. Si el resultado es negativo, la
hidrólisis no se ha realizado correctamente y si en el resultado final aparece una
coloración verde en el tubo de ensayo se debe a una hidrólisis parcial de la sacarosa.
ENSAYO CON REACTIVO BARFOED
La Prueba de Barfoed es un ensayo químico utilizado para detectar monosacáridos. Se
basa en la reducción de cobre (II) (En forma de acetato) a cobre (I) (En forma de óxido),
el cual forma un precipitado color rojo ladrillo.
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El almidón tiene dos tipos de cadena: La amilosa cadena lineal, forma hélices donde se
juntan las moléculas de yodo, formando un color azul oscuro a negro. La amilopectina de
cadena ramificada, forma hélices mucho más cortas, y las moléculas de yodo son
incapaces de juntarse, obteniéndose un color entre naranja y amarillo. Al romperse o
hidrolizarse el almidón en unidades más pequeñas de carbohidrato, el color azul-negro
desaparece. En consecuencia, esta prueba puede determinar el final de una hidrólisis,
cuando ya no hay cambio de color constituyendo una evidencia experimental ampliamente
utilizada.
La reacción del almidón con el yodo, no es una verdadera reacción química sino una
reacción física que a su vez se forma un compuesto de inclusión que altera las
propiedades físicas de esta molécula, indicándonos una coloración azul negro.
Este complejo que se forma es sensible a la temperatura, ya que si se calienta el tubo, el
color desaparece esto se debe a que en las espiras del almidón se produce una
modificación y el yodo se libera.
Cuando el tubo está en una temperatura baja las espiras se reorganizan y se vuelve a ver
el color azul negro y al unirse dentro de estas cadenas provoca un efecto de color de los
enlaces en el rango del espectro de la luz de tonos naranjas, que reflejados a nuestros
ojos lo percibimos como color azul - negro, este resultado también se debe a la formación
de cadenas de poliyoduro a partir de la reacción del almidón con el yodopresente en
la solución de un reactivo llamado Lugol..
c. Hidrólisis de la celulosa
ENSAYO CON REACTIVO MOLISCH
La reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente en una
disolución, mide la presencia de glúcidos en una muestra.
En esta reacción, el reactivo Molisch reacciona con la glucosa, producto de la hidrolisis
de la celulosa.
Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando
compuestos furfúricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural).
Estos compuestos furfúricos reaccionan positivamente con el reactivo de Molisch
(solución alcohólica de alfa-naftol).
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7.0 CONCLUSIONES
Mediante la reacción de Seliwanoff se identificó los diferentes azúcares dándonos una
reacción positiva la fructosa ya que es una cetosa y la sacarosa.
La reacción de la sacarosa hidrolizada con Barfoed y Fehling nos dio resultado positivo, ya
que se dividió en dos monosacáridos (glucosa y fructuosa) identificados por estos reactivos.
Los disacáridos reaccionan con Barfoed, pero de una forma lenta.
Una hidrólisis parcial, no da el color esperado; sin embargo si se observó un cambio del color
inicial del reactivo; indica ya una reacción positiva.
La hidrólisis de la sacarosa, nos da glucosa y fructuosa; mientras que la hidrólisis de la
celulosa, nos da glucosa y celobiosa.
La reacción de Molisch es un método cualitativo la cual se utiliza para poder observar la
presencia de carbohidratos en una muestra desconocida y a su vez poder determinar si en
la muestra se forma de manera inmediata el precipitado con el óxido cúprico (Cu 2O)
tendríamos un monosacárido y si se tarda un tiempo más prolongado en formar el precipitado
se trataría de un disacárido. En las dos muestras que son de sacarosa y maltosa precipita
de forma más lenta con el óxido cuproso (Cu2O) la cual nos indica que estamos en presencia
de disacáridos, después con la adición de una cierta cantidad de ácido sulfúrico (H2SO4) en
un tiempo prolongado se dio la formación de anillo rojo-violeta en la interfase, la cual nos
indica la presencia de un carbohidrato.
En las muestras de los azúcares de la Glucosa y Fructosa, nos da una reacción positiva,
debido a que las muestras de los azúcares están en forma deshidratada, y al reaccionar con
el ácido sulfúrico (H2SO4) se dio la formación del anillo rojo - violeta en la interfase de manera
inmediata la cual nos indica la presencia de un carbohidrato.
Considerados globalmente, forman una categoría de notable interés, tanto desde el punto de
vista puramente químico como desde el de su aplicación práctica, ya que son carbohidratos
los azúcares, los almidones y las celulosas, principios muy activos en el metabolismo de los
seres vivos.
Con la reacción del Lugol podemos identificar de modo general polisacáridos, pero de modo
específico entre uno de ellos se encuentra el almidón que lo identificamos en la práctica.
El almidón al ponerse en contacto con el lugol presenta una coloración violeta, esto se debe
a que cuando el lugol reacciona con las dos estructuras que forman el almidón, con la
amilosa proporciona un color azul y cuando reacciona la amilopectina con lugol proporciona
un color rojo y la combinación de estos dos colores nos proporciona el color violeta
característico del almidón.
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8.0 RECOMENDACIONES
Se recomienda adicionar el ácido sulfúrico por las paredes del tubo en la prueba
de Molisch para poder observar el anillo purpura.
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9.0 BIBLIOGRAFÍA
http://www.lourdes-luengo.es/practicas/glucidos.html
https://nutricionpersonalizada.wordpress.com/2010/06/29/introduccion_carbohid
ratos/
http://www.monografias.com/trabajos70/moleculas-organicas-
carbohidratos/moleculas-organicas-carbohidratos.shtml
http://www.tv411.org/en-espanol/ciencia/carbohidratos-ciencia-
leccion/activity/1/4
http://gastrokook.com/2016/10/01/pectina/
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10.0 ANEXOS
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3. A que se denomina pectina, glucógeno, enlace glucosidico
PECTINA:
La pectina es un hidrato de carbono que no se absorbe en
el intestino y cuyas interesantes propiedades hacen que
su consumo pueda resultar beneficioso en el tratamiento
de algunas patologías. Las frutas en general son ricas en
pectina, sustancia que es también utilizada como aditivo
espesante en la industria de conservas y mermeladas. La
parte blanca de las cascaras de limón o naranja contiene
aproximadamente 30% de pectina.
GLUCOGENO:
El glucógeno es un polisacárido de reserva energética formado
por cadenas ramificadas de glucosa. El glucógeno, también
denominado glicógeno, es la forma principal de reserva de la
glucosa y se almacena principalmente en el hígado y en los
músculos; se forma a partir de la glucosa en sangre esencialmente
en una reacción llamada gluconeogénesis.
ENLACE GLUCOSIDICO:
En el ámbito de los carbohidratos, el enlace glucosídico o glicosídico es el enlace para unir
monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es
enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une
cada pareja de unidades de monosacáridos.
Existen dos tipos de enlace glucosídico, el llamado enlace O glucosídico, mediante el cual se unen
monosacáridos, y el enlace N glucosídico (el cual se describirá más adelante), mediante el cual se
unen un azúcar y un compuesto aminado.
El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar
disacáridos o polisacáridos. En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono anomérico de un
monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido, desprendiéndose una molécula
de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre condensación o
deshidratación. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del
enlace (O-glucosídico).
Un azúcar reductor es todo azúcar con un grupo carbonilo en su estructura, el cual puede funcionar
como aldehído o cetona según su ubicación en dicha estructura. Se llaman azúcares reductores
porque poseen la capacidad de reducir otros compuestos gracias a la alta reactividad del doble
enlace del oxígeno. Respecto al grupo carbonilo, los sacáridos se clasifican en aldosas (poseen
un grupo aldehído, el cual se ubica en uno de los carbonos terminales de la molécula) o en cetosas
(poseen un grupo cetona, ubicado en un carbono no terminal de la molécula). Los monosacáridos
son un gran ejemplo de azúcares reductor.
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5.- ¿por qué algunas cetosas se comportan como reductoras? Fundamente
Las cetosas se comportan como reductoras porque los agentes oxidantes Fehling,
Benedict y Tollens se encuentran en un medio alcalino, en el cual se produce el
equilibrio cetoenolico o tautomerico que provoca que las cetosas (que no deberían de
reducirse) se encuentren en equilibrio con las aldosas (que sí son reductoras).
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7. En una tabla complete; concepto, obtención, aplicaciones, consecuencias
CONCEPTO OBTENCIÓN APLICACIÓN CONSECUENCIA
La carragenina es un proviene de las Se agrega a una Puede tener un
aditivo usado en los algas rojas, infinidad de alimentos efecto inflamatorio,
alimentos recolección que se como: embutidos, provocando
procesados realiza durante la margarinas, frituras, problemas
marea baja.tiene la lácteos, panes, gastrointestinales,
propiedad de espesantes, incluso a lesiones, incluso
gelificar, después alimentos de bebés. úlceras. Lo que
de todo un proceso pudiera llevar a tener
CARREGENINA se obtiene un un riesgo de padecer
polvo que es enfermedades
utilizado para inflamatorias del
añadirse a los intestino.
alimentos
procesados
La maltodextrina es La maltodextrina en diversos alimentos El principal efecto
una mezcla de puede derivarse de procesados como un secundario de la
polímeros de diversas fuentes, aditivo dulce. Los maltodextrina -o de
glucosa que incluyendo el trigo, alimentos enlatados, cualquier azúcar- es
aparecen como maíz, papa o condimentos y la producción de
resultado de la arroz. alimentos con azúcar demasiados picos de
hidrólisis del almidón agregada. Este insulina. Puede
o la fécula. producto ha causado causar reacciones
sensación también en alérgicas.
MALTODEXT el mundo deportivo ya
RINA que aporta un gran
número de calorías sin
suponer -como el
azúcar simple-
molestias en nuestro
organismo.
Almidon de Es harina de fécula maíz se utiliza como harina beneficioso para
maíz(modifica de maíz, ya que solo para hacer pan, aquellas personas
do) se extrae de esa pastas, bizcochos, que están siguiendo
parte del grano y no bases de pizza, etc. un plan de dieta alta
del endospermo. como ingrediente en carbohidratos;
natural en muchos de esto incluye proveer
los suplementos que al organismo
conocemos para calorías adicionales
incremento del que necesitan para
rendimiento deportivo el entreno y la
competición,
recomendable
evitarlos cuando hay
sobrepeso, o en
diabetes debido a su
digestión más lenta,
lo que aumenta los
niveles de azúcar en
la sangre
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Tartrazina Es un colorante La podemos Se obtiene del El consumo
artificial ampliamente encontrar en derivado de petróleo constante de
utilizado en la diversos alimentos alimentos que
industria alimentaria. como néctares, contienen tartrazina
Pertenece a la gaseosas, bebidas causa cambios en
familia de los hidratantes, los estados de
colorantes azoicos, bebidas ánimo,
los que contienen el alcohólicas, hiperactividad,
grupo azo: −N=N−. caramelos, ansiedad, trastornos
Se presenta en galletas, gelatinas, del sueño, alergias
forma de polvo y es postres, snacks, como rinitis o
soluble en agua, etc. picazón cutánea y
haciéndose de color tos espasmódica
más amarillo cuanto
más disuelta esté
Azorrubina La Azorrubina o Rojo Productos Utilizado en la industria aparición de casos
No. 3 es un colorante orgánicos de alimentos para de trastorno de
alimentario artificial sintetizados a impartir color a los conducta e
rojo mono- partir del petróleo. productos. Bebidas hiperactividad infantil
azoderivado que se con gas y sin gas asociados a su
emplea como aditivo Polvos y concentrados consumo indirecto
en la industria para preparar bebidas en alimentos que
alimentaria Pastillas, gomas de poseían este
mascar y gomitas colorante
Productos lácteos
congelados
Galletas, pastas y
pasteles.
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8. ¿Qué es la fermentación? Importancia y reacción general.
La fermentación es un proceso de tipo catabólico, es decir, de transformación de
moléculas complejas, en moléculas simples, dentro del metabolismo. Así la
fermentación es un proceso catabólico de oxidación que tiene lugar de forma
incompleta, siendo además un proceso totalmente anaeróbico (sin presencia de
oxígeno), dando como producto final un compuesto de tipo orgánico, el cual caracteriza
por lo general, a los distintos tipos de fermentaciones existentes, pudiendo así realizar
una clasificación y una diferenciación.
La importancia de la fermentación para el hombre se entiende desde la perspectiva de
que puede servir para la generación de distintos alimentos y bebidas. En efecto, este
proceso de índole natural fue aprendido por el hombre con la finalidad de que sirviera a
sus intereses. La fermentación también es, de hecho, un proceso que se genera en el
interior del cuerpo humano, en particular, dentro de los músculos.
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9. ¿A qué se denomina β-glucanos? Estructura e importancia
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HOJA DE SEGURIDAD DE ALGUNOS REACTIVOS USADOS:
ÁCIDO SULFÚRICO
ÁCIDO CLORHÍDRICO
REACTIVO FEHLING
LUGOL
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