nitrogenados
Nitrocompostos
Substâncias explosivas
• Um explosivo pode ser definido, de forma simplificada, como uma substância que libera grande quantidade
de gases e energia na forma de calor de maneira muito rápida.
• O processo de expansão dos gases exerce enorme pressão em torno do explosivo, gerando ondas de choque
mecânico, e produz uma força capaz de movimentar materiais sólidos.
• A nitroglicerina é um exemplo de explosivo.
H
1,2,3-trinitroxipropano
(Nitroglicerina)
• Nesse processo, há liberação de 7,25 mol de produtos gasosos para cada mol de glicerina.
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Propriedades físico-químicas
• As moléculas dos chamados nitrocompostos apresentam pelo menos um grupo nitro (kNO2).
• Esses compostos são substâncias muito polares cujas moléculas interagem por meio de forças do tipo dipolo
permanente‑dipolo permanente.
• A presença do grupo nitro aumenta a temperatura de fusão e de ebulição dos nitrocompostos em relação a
outros compostos de cadeias similares.
OH
Propan‑1‑ol –126 97
H3C
Cl
1‑cloropropano –122 46
H3C
CH3
Butano –138 –0,5
H3C
Fonte: LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. ed. Boca Raton: CRC Press, 2010.
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Obtenção
Nitração
• A reação de obtenção da nitroglicerina consiste na nitração do glicerol, ou seja, a substituição de átomos de
hidrogênio do reagente orgânico por grupos nitro, em presença de ácido sulfúrico.
H H
H C OH + HO NO2 H C ONO2
H2 SO4
H C OH + HO NO2 H C ONO2 + 3 H 2O
H C OH + HO NO2 H C ONO2
H H
Glicerina Ácido nítrico Nitroglicerina Água
• Para alcanos com mais de dois átomos de carbono na cadeia, a nitração dá origem a uma mistura, e a quantidade
dos produtos formados é proporcional à ordem crescente de facilidade com que o hidrogênio é substituído
na molécula.
H ligado a H ligado a H ligado a
C primário C secundário C terciário
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Nomenclatura
• As regras de nomenclatura determinadas pela Iupac para os nitrocompostos são semelhantes às estudadas até
aqui, utilizando-se o termo “nitro” para identificar o grupo funcional —
NO2.
• Exemplo:
NO2
1 2 3
H 3C C CH3
NO2
• Nesse exemplo, foi necessário indicar a posição em que o grupo nitro está ligado. A numeração é feita sempre
começando pela extremidade mais próxima do grupo funcional.
• O nome sistemático do composto apresentado é, portanto, 2,2-dinitropropano.
• De forma resumida, as regras de nomenclatura de nitrocompostos podem ser esquematizadas da seguinte maneira:
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Aminas
Vitaminas Nome
Algumas vitaminas do complexo B
Fórmula estrutural Sua ausência pode causar
• Alguns nutrientes só são obtidos de fontes NH2
Lesão cerebral irreversível e beribéri
externas, por exemplo, por meio de uma +
(doença caracterizada por perda
Vitamina B1 N N
alimentação saudável, como as vitaminas. ou
S de peso), distúrbios emocionais,
H3C degeneração dos nervos, perda de
Tiamina N H3C
• A tabela ao lado apresenta as fórmulas estruturais força e de apetite, arritmia cardíaca
e edema.
de algumas vitaminas do complexo B e os efeitos OH
H2N N N
O
H3C N
NH
Feridas na boca que podem deixar
H3C N N O cicatrizes, candidíase (infecção
Vitamina B2
por fungos), crescimento de vasos
ou OH sanguíneos no interior da córnea
Riboflavina
provocando fotofobia (sensibilidade
OH à luz).
HO
Fonte consultada: CAMPBELL, N. A. et al.
Biology: concepts and connections.
6. ed. São Francisco: Pearson Benjamin
Cummings, 2009. OH
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Propriedades físico-químicas
• As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3).
• Nesses compostos são substituídos um, dois ou três átomos de hidrogênio por cadeias carbônicas alifáticas ou
aromáticas, o que as caracteriza como aminas primárias, secundárias ou terciárias, respectivamente.
• Essas substituições influenciam as propriedades físico‑químicas das substâncias.
R1 R1 R1
N H N H N R3
H R2 R2
Amina primária Amina secundária Amina terciária
Solubilidade
• Devido à maior eletronegatividade do nitrogênio em relação ao hidrogênio e ao carbono, as aminas são
moléculas relativamente polares.
• Essa característica permite que as moléculas das aminas primárias e secundárias interajam entre si e com
moléculas de solventes orgânicos polares e de água por meio de ligações de hidrogênio, tornando-as solúveis
nesses solventes.
• As moléculas de aminas terciárias não interagem por meio de ligações de hidrogênio.
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Temperaturas de fusão e ebulição
• À medida que os átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio são substituídos, diminui a possibilidade de
formação de ligações de hidrogênio e, consequentemente, as temperaturas de fusão e ebulição decrescem.
H 3C NH
N‑metiletanamina 59 37 –98
CH3
H 3C CH3
N
Trimetilamina 59 3 –117
CH3
Basicidade
• A presença, no nitrogênio das aminas, de um par de elétrons não compartilhado permite que as aminas atuem
como bases de Lewis.
• Por esse motivo, elas podem reagir com ácidos fortes ou ionizar‑se ao reagir com água, liberando íons OH‑.
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Obtenção
• Industrialmente, as aminas são obtidas por reações de haletos orgânicos com amônia, formando aminas alifáticas.
• Por redução de nitrocompostos são obtidas aminas alifáticas ou aromáticas.
Haletos orgânicos com amônia
• Nessas reações, são produzidas aminas primárias pela formação da ligação entre o nitrogênio da amônia e o
carbono do haleto.
• Exemplo: síntese de metanamina.
NH3 + CH3Br H3C k NH2 + HBr
Amônia Bromometano Metanamina Brometo de
hidrogênio
Redução de nitrocompostos
• Esse tipo de reação é um método muito empregado para a obtenção de aminas aromáticas.
• Os nitrocompostos são reduzidos pelo hidrogênio gasoso.
• Exemplo: síntese de fenilamina (anilina).
NO2 NH2
+ 3 H2 + 2 H 2O
Nitrobenzeno Fenilamina
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Nomenclatura
• Na nomenclatura sistemática das aminas, utilizam-se as mesmas regras apresentadas até agora, mas adiciona‑se
ao nome do composto o sufixo “amina” para identificar o grupo funcional.
• No entanto, diversas formas de nomenclatura são aceitas pela Iupac.
• Para as aminas primárias, pode‑se seguir um esquema semelhante ao utilizado para os nitrocompostos:
• Para aminas secundárias e terciárias, nomeiam‑se os substituintes da mesma maneira, em ordem alfabética.
• Se forem iguais, usam‑se os prefixos “di”, “tri” etc.
• Pode‑se usar o símbolo “N” para ressaltar os substituintes ligados ao nitrogênio.
• Exemplos:
CH3
HN
H 3C CH3 CH3 CH3
N
N CH3
CH3 H 3C
Trimetilamina Metilfenilamina N-etil-N-metil-2-metilpropan-1-amina
ou ou ou
N,N-dimetilmetanamina N-metilfenilamina N-etil-N-metilisobutilamina
10
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Amidas
Estrutura geral das penicilinas
• Embora tenha sido descoberta em 1928, somente em 1944 chegou-se a uma H
proposta satisfatória para a sua estrutura da penicilina. R N S
• Analisando a fórmula estrutural apresentada, é possível perceber que existem O N
regiões formadas por uma carbonila ligada a um átomo de nitrogênio. O
• Cada uma dessas estruturas constitui o grupo funcional amida. OH
O
Fórmula estrutural da penicilina
Propriedades físico-químicas
• Quando há apenas átomos de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio, as amidas são chamadas
amidas primárias.
• Já quando um ou dois átomos de hidrogênio são substituídos por cadeias carbônicas, tem‑se a formação de amidas
secundárias e terciárias, também chamadas amidas monossubstituídas ou dissubstituídas, respectivamente.
• As moléculas de amidas primárias e secundárias podem interagir por meio de ligações de hidrogênio.
O O O
H H R3
R1 N R1 N R1 N
H R2 R2
Amida primária Amida secundária Amida terciária
(não substituída) (monossubstituída) (dissubstituída)
11
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Temperaturas de fusão e ebulição
• As amidas apresentam temperaturas de fusão e de ebulição bastante elevadas, devido à formação de ligações
de hidrogênio entre suas moléculas.
• Essas diferenças de temperatura de fusão e ebulição podem ser explicadas pela quantidade de interações do
tipo ligações de hidrogênio entre as moléculas, que se reduz das amidas primárias para as terciárias.
• Amidas geralmente são solúveis nos solventes orgânicos mais comuns, como álcoois, éteres, haletos de alquila
e hidrocarbonetos aromáticos.
• As amidas de cadeia carbônica curta são solúveis também em água, devido à sua capacidade de formar ligações
de hidrogênio.
Basicidade
• A presença do átomo de oxigênio do grupo carbonila, mais eletronegativo, atrai os elétrons, diminuindo, assim,
a densidade eletrônica do nitrogênio.
• Esse fato torna as amidas compostos que apresentam um caráter básico menor que o das aminas.
12
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Obtenção
Ácido carboxílico com aminas primárias e secundárias
• Nessa reação, o átomo de nitrogênio da amina se liga ao átomo de carbono da carbonila, formando a amida
correspondente e água.
• Para a síntese de amidas primárias, o ácido reage com amônia de forma similar, porém com uma etapa de
desidratação.
O
R2 NH2
R1 NH + H 2O
R2
O Amida secundária
R1 OH
R2 NH
O
R3 R3
R1 N + H 2O
R2
Amida terciária
13
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Cloreto de ácido carboxílico com amônia
• Nessa reação, o átomo de nitrogênio da amina se liga ao átomo de carbono da carbonila, formando a amida
correspondente e ácido clorídrico.
• Para a síntese de aminas primárias, o cloreto de ácido reage com amônia de forma similar.
O
R2 NH2
R1 NH + H+ + Cl-
R2
O Amida secundária
R1 Cl
R2 NH
O
R3 R3
R1 N + H+ + Cl-
R2
Amida terciária
14
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Nomenclatura
• As regras de nomenclatura estudadas até aqui também se aplicam para a nomenclatura sistemática de amidas.
• Seguindo o padrão utilizado para nomear os nitrocompostos e as aminas, é possível organizar as regras de
nomenclatura das amidas de acordo com o esquema a seguir.
• Exemplos:
H 3C
O
O CH3 O
H H 3C H CH3
N N H 3C N
H H CH3
Metanamida 3-etilpentanamida N,N-dimetil-3-metilbutanamida
15
anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Isomeria e polímeros
Isomeria constitucional
• A isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos diferentes, com fórmulas estruturais e propriedades
distintas, apresentam a mesma fórmula química.
• Esses compostos são denominados isômeros.
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria de função
• Nesse tipo de isomeria, os compostos pertencem a funções químicas diferentes, mas apresentam a mesma
fórmula molecular.
• Nesse caso, são denominados isômeros funcionais.
• Exemplo: ácido butanoico e etanoato de etila.
Fonte: LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. ed. Boca Raton: CRC Press, 2010.
Tautomeria
• Alguns isômeros poderiam ser classificados como funcionais por pertencerem a funções químicas diferentes.
• No entanto, apresentam um comportamento característico: esses compostos coexistem em equilíbrio, ou seja,
sempre que um deles estiver presente, o outro também estará.
• Esse fenômeno é conhecido como tautomeria.
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria de cadeia
• Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se
CH2
diferenciam pelo tipo de cadeia (normal ou ramificada, aberta ou
fechada, saturada ou insaturada), são denominados isômeros de cadeia. H 2C CH CH3 H 2C CH2
• Exemplo: propeno e ciclopropano (C3H6). Propeno Ciclopropano
Isomeria de posição
• Alguns compostos, apesar de possuírem mesma massa molecular, diferem
quanto à posição de uma insaturação, de um substituinte ou de um
grupo funcional na cadeia carbônica. OH OH
OH OH
• Nesse caso, os isômeros são denominados isômeros de posição. H3C H3CCH3 CH3 H 3C H 3C
• Exemplo: propan-2-ol e propan-1-ol (C3H8O). Propan-2-ol
Propan-2-ol Propan-1-ol
Propan-1-ol
Metameria
• Um tipo particular de isomeria de posição se refere a isômeros que apresentam cadeias heterogêneas.
• São isômeros que pertencem à mesma função química, mas suas cadeias heterogêneas se diferenciam pela
posição do heteroátomo.
• Esse tipo de isomeria é chamado metameria ou isomeria de compensação.
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria espacial I
Isomeria e o processo de visão
• A isomeria cis-trans ocorre quando, em uma cadeia carbônica, os átomos de carbono adjacentes estão ligados
por ligação dupla e apresentam dois substituintes diferentes.
• A ligação dupla dificulta a rotação dos átomos ao longo do eixo de ligação.
• A isomeria ocorre pela diferença na geometria da molécula e, por isso, são chamados de isômeros geométricos.
• Exemplo: cis-1,2-dibromoeteno e trans-1,2-dibromoeteno.
A H H H Br B H H H Br
C C C C HC CH HC CH
Br Br Br H Br Br Br H
Cis-1,2-dibromoeteno Trans-1,2-dibromoeteno 1,2-dibromoetano 1,2-dibromoetano
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Propriedades físico-químicas de isômeros geométricos
• Em alguns isômeros, os substituintes ligados aos átomos de carbono insaturados são átomos ou grupos de
átomos muito eletronegativos.
• Isso faz surgir uma polarização junto à dupla-ligação.
• A posição dos substituintes nas moléculas afeta propriedades como a solubilidade e a temperatura de ebulição
das substâncias constituídas por elas.
Cis‑1,2‑dicloroeteno Trans‑1,2‑dicloroeteno
Os vetores momento de dipolo
Cl elétrico das ligações C Cl
H H H apresentam a mesma intensidade
• Outro aspecto que pode afetar as propriedades físico-químicas de isômeros geométricos é a forma que a cadeia
carbônica adquire dependendo da posição espacial dos substituintes.
• Exemplo: moléculas de ácidos graxos insaturados (ou poli‑insaturados).
• Na forma do isômero cis, são menos lineares e, portanto, há menor interação intermolecular.
• Com configuração do tipo trans, apresentam moléculas com maior superfície de interação, o que reflete
em maior temperatura de fusão.
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Reação de interesterificação
• A gordura trans ganhou destaque na mídia devido à divulgação dos malefícios à saúde decorrentes de seu consumo.
• O principal problema relacionado à ingestão de ácidos graxos trans é que eles não são metabolizados pelo
organismo da mesma maneira que sua forma cis, acumulando‑se nas membranas celulares.
• Esse acúmulo é responsável por aumentar os níveis de lipoproteínas de baixa densidade (LDL, popularmente
chamado “colesterol ruim”) na corrente sanguínea e por reduzir os níveis de lipoproteínas de alta densidade
(HDL, popularmente conhecido como “colesterol bom”).
• A principal fonte de ácidos graxos trans é a hidrogenação parcial de óleos vegetais usados na produção de
margarina e gordura hidrogenada.
• Como alternativa, a interesterificação tem‑se mostrado o principal método para preparação de gorduras com
baixos teores de isômeros trans.
O O O O
O O O O
Catalisador
1 1
O O D O O
O O O O
O O O O
O O O O
Esquema de uma reação de interesterificação: dois óleos formados por ácidos graxos diferentes
(cujas cadeias carbônicas estão representadas por triângulos e quadrados) reagem e têm seus
ácidos graxos trocados. Com base na estrutura dos ácidos graxos e no grau de troca, é possível
prever as propriedades do produto final.
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria geométrica ou cis-trans
• Os prefixos cis e trans são utilizados para diferenciar os isômeros geométricos.
• Para atribuir esses prefixos à nomenclatura dos compostos, é necessário analisar suas fórmulas estruturais,
evidenciando a geometria dos grupos em relação ao plano da ligação dupla.
• Quando os substituintes de maior massa ligados aos átomos de carbono insaturados estão posicionados de um
mesmo lado do plano imaginário traçado, o isômero recebe o prefixo cis.
• Caso esses substituintes estejam posicionados em lados opostos do plano, o isômero recebe o prefixo trans.
• Exemplo: 11‑cis‑retinal e 11‑trans‑retinal.
H H H C 4H 5O
C C C C
H21C14 C 4H 5O H21C14 H
11-cis-retinal 11-trans-retinal
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria geométrica em compostos cíclicos
• Nos compostos cíclicos, a rotação dos átomos ao longo da ligação entre átomos de carbono também requer
energia elevada e, por isso, é praticamente impedida.
• Assim, existem compostos cíclicos com isomeria cis‑trans.
• A cadeia fechada representa o plano imaginário da molécula. Os prefixos cis e trans serão acrescidos de acordo
com a posição dos substituintes em relação a esse plano.
• Exemplo: 1,2‑dimetilciclopropano.
A H 3C CH3 B CH3
Cis-1,2-dimetilciclopropano CH3
Trans -1,2-dimetilciclopropano
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria espacial II
Isomeria óptica e assimetria molecular
• Objetos quirais são aqueles que não possuem nenhum plano de simetria.
• Uma molécula é quiral quando sua imagem especular não pode ser sobreposta à molécula original por não
haver planos de simetria; ou seja, trata-se de uma molécula assimétrica.
• Esse fenômeno é denominado isomeria óptica.
• Nesse tipo de isomeria, esses isômeros são chamados enantiômeros.
• Nas moléculas que possuem quiralidade, está presente um carbono quiral ou carbono assimétrico, caracterizado
por fazer quatro ligações com quatro átomos ou grupos de átomos diferentes.
• Exemplo: ácido 2-hidroxipropanoico (ácido lático).
Espelho
COOH HOOC
Em (A), têm‑se as representações
Ilustrações: Luiz Rubio
10
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Propriedades físico-químicas dos enantiômeros
• Os enantiômeros apresentam temperatura de ebulição, de fusão e de solubilidade iguais entre si.
• Para distinguir os enantiômeros, utiliza-se uma propriedade facilmente observável nos pares de enatiômeros,
que é seu comportamento diante da luz polarizada.
11
anotações em aula
Isomeria e polímeros
• Ao fazer com que um feixe de luz polarizada atravesse um sistema no qual existem moléculas assimétricas,
ocorre uma rotação no plano da luz.
• Cada enantiômero é capaz de desviar o plano da luz polarizada em direções opostas, e, por esse motivo, é
chamado composto opticamente ativo, ou isômero óptico.
• Por convenção, o enantiômero capaz de desviar a luz polarizada no sentido horário é denominado dextrógiro
ou dextrorrotatório (do latim dextro, que significa “direita”), e o que a desvia no sentido anti‑horário é chamado
levógiro ou levorrotatório (do latim laevus, que significa “esquerda”).
• Um par de enantiômeros, quando misturados em proporções iguais, não desvia a luz e recebe o nome de
mistura racêmica.
12
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Polímeros
• Os polímeros são substâncias muito presentes em nosso cotidiano, e a maioria deles é conhecida como plástico.
• As moléculas de polímeros são formadas pela repetição de unidades moleculares ao longo de sua estrutura.
• Essas moléculas podem apresentar centenas de milhares de átomos e, consequentemente, alta massa molecular
entre milhares e milhões de gramas por mol.
• Por causa do tamanho, elas também são chamadas de macromoléculas.
• As unidades moleculares que se repetem ao longo da estrutura de um polímero são chamadas de monômeros.
Polímeros sintéticos
• Os polímeros são sintetizados pelo processo chamado de polimerização, que consiste em reagir moléculas
menores, monômeros, em determinadas condições para formar a macromolécula.
• Nesse processo estão envolvidas as reações de adição ou de condensação.
13
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Polímeros de adição
• Os polímeros de adição são formados em um processo em que as unidades monoméricas reagem, adicionando-se
umas às outras.
• A reação de polimerização é feita a partir de monômeros de um hidrocarboneto insaturado.
• Nesse processo, as insaturações são quebradas, e novas ligações covalentes são formadas.
• Exemplo 1: polietileno (PE) – compõe embalagens, sacolas plásticas, brinquedos e outros objetos cotidianos.
H H HH HH HH HH H H H H H H HH HH H H H
Polimerização Polimerização
n C C +n CC CC ++ CC CC + C C C C C C CC CC C C C
H H HH HH HH HH H H H H H H HH HH H H H
n
Etileno Etileno Polietileno Polietileno
H H
Polimerização
n C C CH2 CH n
H Cl Cl
Cloroeteno Policloreto
(cloreto de vinila) de vinila
14
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Polímeros de condensação
• Na polimerização por condensação, durante a união dos monômeros ocorre também a produção de pequenas
moléculas, como as de água.
• Exemplo: polietilenotereftalato (PET) utilizado na produção de garrafas plásticas e fibras têxteis.
O O
n HO C C OH
Ácido benzeno-1,4-dicarboxílico
n H 2O O O
(ácido tereftálico)
+ C C O CH2 CH2 O
n HO CH2 CH2 OH n
Polietilenotereftalato (PET)
Etano-1,2-diol
(etilenoglicol)
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Polímeros naturais
Seda
• Para sua obtenção, é necessário aquecer os casulos do bicho-da-seda, matando-os, e, em seguida, mergulhá‑los
em água fervente para dissolver a secreção pegajosa que mantém os fios unidos.
Borracha natural H 3C H 3C
• A borracha natural é um polímero resultante da C CH C CH
união de monômeros do 2‑metilbuta‑1,3‑dieno
(isopreno). H 2C CH2 + H2C CH2 + H2C CH2
C CH
H 3C
Polimerização
H 3C H 3C
C CH C CH
Esquema da reação de polimerização do
isopreno formando as moléculas do polímero CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
poli(2‑metilbuta‑1,3‑dieno), conhecido n
como poli‑isopreno. As novas ligações,
destacadas em vermelho, são formadas entre C CH
os átomos de carbono, e há um rearranjo
das insaturações no polímero. No destaque H 3C
em azul, uma das insaturações, com os
monômeros ligados na configuração cis. Poli(2-metilbuta-1,3-dieno)
16
anotações em aula
Isomeria e polímeros
Biomoléculas
Carboidratos
• Os organismos vivos são, em grande parte, constituídos de compostos orgânicos denominados biomoléculas.
• Um grupo de biomoléculas são os carboidratos, principal fonte de energia das células.
• Os carboidratos são substâncias constituídas essencialmente de carbono, hidrogênio e oxigênio.
• Essas substâncias são conhecidas como sacarídios, termo derivado do grego sakcharon, que significa “açúcar”.
a-D-glicose
Carboidratos simples
6
CH2OH
Monossacarídios H O 5
O H
H
• A unidade molecular de um carboidrato é denominada 1 C H
4 1
monossacarídio e pode ter a partir de três átomos de OH H
H C 2 OH HO OH
carbono em sua estrutura, sendo classificada em triose, 3 2
anotações em aula
Biomoléculas
Oligossacarídios
• A união entre os monossacarídios ocorre por meio da ligação glicosídica.
• Os oligossacarídios são formados por cadeias curtas de monossacarídios (entre duas e dez unidades monoméricas),
sendo os mais simples os dissacarídios, ou seja, aqueles formados pela união de dois açúcares.
• Exemplos: formação da maltose.
Ligação glicosídica
Esquema da reação de condensação para a formação da maltose, um dissacarídio, a partir de duas moléculas de D‑glicose.
A maltose pode ser obtida do malte, que resulta de um processo de germinação de grãos, como cevada e trigo. No organismo, a maltose pode
resultar da quebra de moléculas de amido, um carboidrato polimérico abundante em batatas.
• Outros dissacarídios, por exemplo, a sacarose, presente na cana-de-açúcar e no açúcar comum, ou a lactose,
presente no leite, são muito importantes para o organismo porque participam de diversas atividades metabólicas.
anotações em aula
Biomoléculas
Carboidratos complexos
Polissacarídios
• Os açúcares que contêm mais de 20 unidades monoméricas são denominados polissacarídios e são a forma
predominante dos carboidratos na natureza.
• Entre os polissacarídios mais abundantes na natureza podemos destacar o amido, o glicogênio e a celulose.
• O amido e o glicogênio correspondem às principais reservas de carboidrato – e, portanto, de energia – das
plantas e dos animais, respectivamente.
• A celulose, por sua vez, é considerada um polissacarídio estrutural, constituindo as paredes das células vegetais.
OH H OH H O OH H H O
O
O O O
H OH H OH n H OH CH2OH n
Amido Celulose
CH2OH CH2OH
O O
H H H
H H
Animal
OH H O OH H
O O
H OH H OH n
Glicogênio
anotações em aula
Biomoléculas
Lipídios
• Quando há excesso de ingestão de carboidratos, a glicose, responsável por fornecer a energia necessária ao
organismo, se acumula na forma de gordura.
• Essa gordura corpórea faz parte de um grupo de compostos químicos conhecidos como lipídios, caracterizados
principalmente por sua insolubilidade em água.
• Entre os lipídios destacam-se as gorduras e os óleos, compostos que desempenham diferentes funções nos
organismos vivos.
• Reserva energética.
• Isolante térmico.
• Componentes estruturais das membranas celulares.
• Precursores de hormônios.
• Cofatores enzimáticos.
• Pigmentos absorvedores de luz.
• Agentes emulsificantes no sistema digestório.
• Mensageiros intracelulares.
anotações em aula
Biomoléculas
Lipídios simples e o estoque de energia
Ácidos graxos
• A maioria dos lipídios deriva dos ácidos graxos, que são ácidos carboxílicos com extensas cadeias carbônicas.
• Essas substâncias podem apresentar cadeias saturadas ou insaturadas.
• O comprimento e o grau de insaturação da cadeia hidrocarbônica são aspectos que determinam as propriedades
físico‑químicas dessas substâncias, como sua solubilidade e sua temperatura de ebulição.
• O termo gordura trans está relacionado à ocorrência de insaturações nas moléculas de ácidos graxos com
conformação trans.
anotações em aula
Biomoléculas
Glicerídios
• Na maioria das células eucarióticas, determinado grupo de lipídios constituído por gorduras e óleos se acumula
na forma de gotículas de gordura no citoplasma, exercendo a função de isolante e reserva energética.
• Estruturalmente, esses lipídios são ésteres, resultantes da reação entre ácidos graxos e glicerol, e recebem o
nome de glicerídios.
O O
HO R1 H 2C O R1
H 2C OH
O O
HC OH + + 3 H 2O
HO R2 HC O R2
H 2C OH
O O
HO R3 H 2C O R3
• Os glicerídios formados por três moléculas de ácido graxo e uma de glicerol são conhecidos como triglicerídios.
anotações em aula
Biomoléculas
Lipídios complexos e suas funções estruturais
Esteróis
• Os esteróis são uma importante classe de lipídios que apresentam uma estrutura química constituída de quatro
anéis fundidos, três deles com seis carbonos e um com cinco carbonos.
• Os esteróis são fundamentais para o organismo por constituírem as membranas biológicas.
• Alguns hormônios, como os sexuais, e os sais biliares também são esteróis que atuam como substâncias
reguladoras de grande variedade de funções fisiológicas.
• Exemplo: colesterol. CH3
CH CH3
CH2
CH2
Luiz Rubio
CH CH3
CH3
CH3
Cabeça
HO
polar
anotações em aula
Biomoléculas
Fosfolipídios
• Os fosfolipídios são lipídios que têm um grupo fosfato (PO43-) em sua estrutura, apresentando, por isso, duas
regiões distintas:
• uma polar, conhecida como “cabeça hidrofílica”;
• uma apolar, conhecida como “cauda hidrofóbica”.
• As moléculas de fosfolipídios interagem entre si de forma que as regiões assumem uma conformação específica
conhecida como bicamada lipídica.
• Com os carboidratos e as proteínas, a bicamada lipídica é a principal constituinte das membranas plasmáticas
de células eucarióticas.
Meio
extracelular
Por apresentarem uma região polar e
Cabeça outra apolar, as moléculas dos fosfolipídios
hidrofílica
tendem a formar uma bicamada, na
adilson secco
Bicamada
lipídica
qual as duas regiões polares de cada
Cauda camada ficam voltadas para o meio extra
hidrofóbica
e intracelular, porque essas regiões são
constituídas em sua maior parte por água,
Meio
intracelular ao passo que as regiões apolares ficam
voltadas para o interior da bicamada.
Fonte consultada: SADAVA, D. et al. Vida: a ciência da biologia. Trad. Carla Denise Bonan.
8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
anotações em aula
Biomoléculas
Proteínas
• As proteínas são as macromoléculas biológicas mais abundantes que existem.
• Na estrutura corporal de plantas e animais, as proteínas exercem as mais variadas funções, destacando-se:
• catalisadores (enzimas);
• transporte (de oxigênio, vitaminas, medicamentos, ferro etc.);
• imunidade (anticorpos);
• produção de hormônios (insulina e glucagon);
• movimento (actina e miosina);
• componente estrutural (colágeno);
• neurotransmissores.
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anotações em aula
Biomoléculas
Aminoácidos
• Os aminoácidos são ácidos carboxílicos que apresentam o grupo amino em sua estrutura.
• Todas as proteínas são constituídas das mesmas vinte moléculas, chamadas -aminoácidos, que se combinam
por meio de ligações covalentes, formando diversas estruturas poliméricas.
• Os -aminoácidos apresentam sempre a mesma estrutura básica: um átomo de hidrogênio, um grupo amino, um
grupo carboxila e uma cadeia lateral (R), todos ligados ao mesmo átomo de carbono (denominado carbono a).
• Os aminoácidos são anfóteros, ou seja, podem se comportar como ácidos ou como bases em razão da presença
dos grupos carboxila e amino em sua estrutura.
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anotações em aula
Biomoléculas
Ligações peptídicas
• Os aminoácidos se unem para formar as proteínas.
• Essa ligação, chamada ligação peptídica, ocorre entre o grupo amino de um aminoácido e a carboxila de outro,
com eliminação de uma molécula de água.
• O composto formado é chamado peptídio.
• Além das ligações peptídicas, outros tipos de ligações e interações intermoleculares conferem a estrutura
tridimensional da molécula de proteína.
Aminoácido 1 H Aminoácido 2 H
H O H O
H H
N C C N C C
H H
R1 O R2 O
Representação da formação da
Desidratação ligação peptídica: o grupo amino
de um aminoácido se liga ao grupo
carboxila de outro, eliminando uma
H molécula de água.
Ligação peptídica
H O
H H
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anotações em aula
Biomoléculas
Enzimas
• As enzimas são proteínas que atuam no organismo como catalisadores biológicos.
• De forma simplificada, a ação das enzimas pode ser entendida da seguinte maneira:
• Para que ocorra a reação química, é necessário que os substratos se liguem à enzima em uma região específica
da proteína chamada sítio ativo.
• Nessa interação, forma-se uma estrutura chamada complexo enzima-substrato.
• Finalizada a reação, o produto é liberado e a estrutura da enzima é restaurada.
Produto obtido da
dissociação do complexo
Substratos enzima-substrato
Representação da atuação
específica de uma enzima sobre
Ilustrações: Adilson Secco
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anotações em aula
Biomoléculas
Ácidos nucleicos
• O DNA também compreende uma cadeia polimérica constituída pela união de unidades químicas menores
chamadas nucleotídios.
• Esses nucleotídios se unem para formar os ácidos nucleicos, como o ácido desoxirribonucleico (DNA) e o
ácido ribonucleico (RNA).
• As moléculas desses nucleotídios são constituídas de três partes:
• um grupo fosfato;
• uma pentose (açúcar), que é a 2‑desoxi‑D‑ribose, para o DNA, ao passo que no RNA é a D‑ribose;
• uma base orgânica nitrogenada e heterocíclica, também chamada base nitrogenada.
• No DNA, as bases podem ser adenina (A), guanina (G), citosina (C) e timina (T).
• No RNA, a timina é substituída pela uracila (U).
Nucleotídio
adilson secco
Fosfato Pentose Base nitrogenada
Esquema representando a
constituição geral dos nucleotídios.
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anotações em aula
Biomoléculas
O modelo da dupla-hélice do DNA
• O DNA apresenta duas cadeias de nucleotídios enroladas em forma de hélice em torno de um eixo comum,
formando uma dupla-hélice.
• As bases nitrogenadas de cada cadeia ficam voltadas para dentro da dupla-hélice e interagem entre si por meio
de ligações de hidrogênio, permanecendo unidas.
• No DNA, só são possíveis os seguintes pareamentos: adenina com timina e citosina com guanina.
H H
CH3
N N H O N H O N
N N H N N H N N
N
N N N
Adenina
O Guanina
Timina O H N
Ligações de hidrogênio Citosina
H
Ligações de hidrogênio
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Biomoléculas
Transmissão das informações genéticas
• As informações genéticas estão localizadas na sequência de bases nitrogenadas da cadeia polimérica do DNA.
• Essas informações são passadas dos pais para os filhos por meio da duplicação do DNA.
• A estrutura em dupla-hélice do DNA é desemparelhada por ação de uma enzima chamada helicase.
• Em seguida, cada uma dessas cadeias é pareada com nucleotídios complementares produzidos pela célula
por ação de outra enzima, chamada DNA polimerase.
• Ao final desse processo, duas cadeias de DNA serão formadas e, no processo de divisão celular, as células-
-filhas terão exatamente as mesmas informações genéticas da célula-mãe.
Cromossomo
Nucleotídios livres DNA polimerase
Cadeia
nova
Helicase
Molécula de
DNA original
Cadeia
nova
Desemparelhamento
da dupla-hélice
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anotações em aula
Biomoléculas