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Facultad de Ciencias Exactas

y Naturales

Farmacognosia
Clases Teóricas y
Presentaciones
Generalidad de Alcaloides
Localización para agregar a alcaloides
Resumen

Autoras:
Dra. Silvia Debenedetti
Dra. Erica Wilson

Nº 13
ALCALOIDES- DEFINICIÓN

Estas sustancias, a pesar de ser estudiadas


como grupo, no presentan homogeneidad
desde el punto de vista químico, bioquímico o
fisiológico.

Podemos definirlos como compuestos orgánicos


que contienen uno o más átomos de N,
generalmente en un anillo heterocíclico, de
naturaleza básica y con actividad farmacológica
específica.
1819 -La palabra alcaloide fue utilizada por
primera vez por W. Meissner para designar
algunos compuestos activos que se encontraban
en los vegetales y que poseían carácter básico.

1910 -Winterstein y Trier definieron los alcaloides,


en un sentido amplio, como compuestos básicos,
nitrogenados, de origen vegetal o animal.
Primera mitad del siglo XIX se aislaron
numerosos alcaloides.
OPIO Papaver somniferum

Sertürner en 1805

MORFINA
OPIO Papaver somniferum

Robiquet
1817

NARCOTINA

1832
CODEINA
Caventou y Pelletier aislaron

1817 -estricnina de Strychnos nux-vomica


Semillas

ESTRICNINA
1826 coniína de Conium maculatum (Cicuta)

CONIINA
1820 quinina de Cinchona calisaya

QUININA
Runge 1820

CAFEINA Café (Coffea arabica

Mein 1831

ATROPINA
Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la
actividad farmacológica de algunos alcaloides en
animales de experimentación.

Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide


aislado de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica L.),
estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal
muy tóxico y se utiliza todavía como raticida.

Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó


con los ensayos de la actividad farmacológica de otros
alcaloides como los que se encuentran en el curare, la
nicotina del tabaco, los alcaloides del opio, entre otros.
Principales alcaloides en el comercio

Alcaloides Acción fisiológica


Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico
Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico
Emetina Emético, expectorante, antipirético
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico
Quinina Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante.
Papaverína Relajante muscular
Vincristina Antitumoral
Reserpina Antihipertensivo
DISTRIBUCIÓN DE LOS ALCALOIDES
Los principales productores de alcaloides son los
vegetales

Trichocereus pachanoi Amanita muscaria


Catharanthus roseus

En plantas: Unas 100 familias de Fanerógamas


En Hongos: Solo en una ó dos familias
También se consideran alcaloides ciertas sustancias
procedentes de bacterias (Pseudomonas aeroginosa),
insectos y otros animales (espongiarios, batracios)

Allopumiliotoxin 267A es un
alcaloide que compone la El sapo Bufo marinus
secreción tóxica de este sapo acumula cantidades
tropical y demuestra una considerables de morfina
significante atividad cardiotóxica en su piel
En la actualidad se conocen mas de 5000 alcaloides,
restringidos a pocas familias botánicas.
Su distribución es abundante en Angiospermas, especialmente
Dicotiledóneas, siendo familias particularmente ricas:
Apocynaceae,
Asteraceae,
Loganiaceae,
Papaveraceae, Rubiaceae,
Ranunculaceae,
Solanaceae, etc.
Entre las Monocotiledóneas destaca su presencia en dos
familias: Amaryllidaceae y Liliaceae.
Aparecen raramente en hongos, Criptógamas y
Gimnospermas.
Rutas biosintéticas

AMINOACIDOS PRECURSORES

ORNITINA TIROSINA Y TRIPTOFANO


FENILALANINA LISINA

TROPANO PIPERIDINAS
PIRROLIDINA INDOL QUINOLIZIDINAS
PIRROLIZIDINA QUINOLINA

ISOQUINOLINAS
BENCILISOQUINOLINAS
NUCLEOS QUIMICOS NUCLEOS QUIMICOS
ALCALOIDE ALCALOIDE
Amino ácidos Amino ácidos
Localización y Funciones en el vegetal

Los alcaloides pueden ser encontrados en diferentes


partes de las plantas.

Semillas: nuez vomica, cacao, café


Ramas subterráneas (sanguinaria)
Raíces: belladona
Rizomas y raíces: ipeca, hidrastis
Corteza: quina
Hojas: coca
Fruto: opio

Toda la planta: Cicuta (hojas y frutos)


Se localizan en los tejidos periféricos:

• tegumentos de semillas,
• capas externas de corteza, tallos y raíces,
• epidermis y capas subepidérmicas de hojas.

La acumulación ocurre principalmente en cuatro


tipos de células:

• tejidos de crecimiento activo


• células epidérmicas
• vainas vasculares
• vasos laticíferos
Funciones en el vegetal

Protección frente a animales o insectos. Son


evitadas por los animales o insectos en su dieta,
debido, probablemente a su toxicidad o al hecho
de que la mayoría de ellos tiene un gusto amargo.

Otras hipótesis:

Productos de detoxificación de sustancias nocivas


generadas por el metabolismo primario. Lo cual
no es compatible con la complejidad metabólica
que implica la biosíntesis de estas sustancias.

Fuente de reserva de nitrógeno. Existen pocas


evidencias en este sentido.
Función de hormonas de crecimiento como
inhibidores de la germinación debido a su poder
quelante y citotóxico.

auxiliar en el mantenimiento del equilibrio iónico


debido a su carácter alcalino.

los alcaloides tienen un comprobado papel en la


defensa contra la invasión de microorganismos y
virus.

protección contra los rayos UV. La mayor parte ellos


son compuestos con núcleos aromáticos, altamente
absobentes de esa radiación.
NOMENCLATURA
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.

Son denominados siguiendo alguno de los criterios:


1.- De acuerdo a la especie que los contiene

Ephedra sp Efedrina

Atropa belladona Atropina


2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie
que produce.

Claviceps Purpurea ergotamina


N.V: Ergot o cornezuelo de centeno
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha
obtenido C H3 O

N
C H3 O
C H2

O
C H3 O C H3

Genero: Papaver Papaverina


Papaver somniferum
4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
CH3 O
OCH3
Actividad farmacológica: Emética NH OCH3
CH3 O

CH3 N
Emetina
5.- Raramente algún investigador

N
C H3
N

Nicotina

Jean Nicot (embajador Francés que envió


semillas de la planta del tabaco a Francia)

Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)


Clasificación de alcaloides por:

•ESTRUCTURA QUIMICA: diferenciándose en


compuestos no hetrocíclicos y heterocíclicos.

•PROPIEDADES FARMACOLOGICAS

•DISTRIBUCIÓN BOTANICA

•RUTA BIOSINTÉTICA: si derivan o no de


aminoácidos.
ALCALOIDES PROTO PSEUDO
VERDADEROS ALCALOIDES ALCALOIDES

Con nitrógeno Sin nitrógeno


heterocíclico heterocíclico Con nitrógeno
heterocíclico

Derivan de
No derivan
aminoácidos
de aminoácidos
Características generales de los
alcaloides

Compuestos orgánicos
Se forman a partir de aminoácidos
Origen vegetal
Sustancias nitrogenadas
Carácter básico
Contienen nitrógeno heterocíclico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy
bajas
Precipitan con ciertos reactivos
Los alcaloides usualmente contienen un átomo de
nitrógeno (algunos, dos o más).

El nitrógeno puede existir como amina primaria


(RNH2), secundaria (R2NH) o terciaria (R3N).

El átomo de nitrógeno contiene un par de


electrones no compartido, por lo que son
compuestos básicos.
El nitrógeno de los alcaloides

Nitrógeno primario
H3CO Nitrógeno secundario

NH2 OH
H3CO
CH3
OCH3
Mescalina NH CH3
Efedrina
Nitrógeno terciario
HO

N OCH3
H3CO
Nitrógeno cuaternario

O
H3CO
N
OCH3 O
Boldina
OCH3
Berberina

OCH3
PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

•Peso molecular entre 100 y 900 (coniína


C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824
•Sabor desagradable (amargo)
•P.F: por debajo de 200 ºC.

Alcaloides oxigenados
•Incoloros e inodoros, rara vez
coloreados (berberina, de color
amarillo, sanguinarina, de color rojo).

Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y
arrastrables en corriente de vapor de
agua (coniina, nicotina, esparteína)
Casi siempre tienen poder rotatorio específico.
Contienen 1 o más carbonos asimétricos.
Generalmente isómeros (-) (l) (levorrotatorios) >
actividad que los (+) (d) (dextrorrotatorios).

Los alcaloides bases son poco solubles en agua,


solubles en solventes poco polares (éter, cloroformo,
cloruro de metileno) y solubles en alcoholes de alta
graduación.

Al ser básicos forman sales con ácidos minerales u


orgánicos, solubles en soluciones acuosas e
insolubles en disolventes orgánicos apolares y
solubles en alcohol
• Precipitan de sus soluciones acuosas con las sales
de metales pesados (Hg, Cd, Pb, etc), las soluciones
de ácido pícrico y los taninos.

* Los alcaloides bases son poco solubles en agua,


solubles en solventes poco polares (éter, cloroformo,
cloruro de metileno) y solubles en alcoholes de alta
graduación.

* Al ser básicos forman sales con ácidos minerales u


orgánicos, solubles en soluciones acuosas e
insolubles en disolventes orgánicos apolares y
solubles en alcohol
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN

Para los alcaloides sólidos y líquidos

•Extracción por solventes orgánicos en medio básico

•Extracción por soluciones acuosas en medio ácido

•Extracción con alcoholes en medio neutro

Para los alcaloides líquidos

•Extracción por arrastre con vapor


DROGA PULVERIZADA

Extracción con 1-Humectar con base


solventes 2-Disolvente orgánico
orgánicos
Solución extractiva orgánica
(en ½ básico) (Extracto crudo de bases)

Solución acuosa
ácida

Solución extractiva
acuosa H+

1- Alcalinizar
2-Disolvente orgánico

ALCALOIDES Fase orgánica


TOTALES
Evaporación
PURIFICADOS
DROGA PULVERIZADA

Extracción con 1-Solución acuosa ácida


solventes
acuosos
Solución extractiva acuosa H+
(en ½ ácido) (Extracto crudo de sales)

1- Alcalinizar
2-Disolvente orgánico

Fase orgánica
ALCALOIDES Evaporación
TOTALES
PURIFICADOS
Reacciones generales de caracterización
de alcaloides
Reactivos de precipitación
Reactivos yodados
Precipitan a los alcaloides de las soluciones acuosas
ácidas bajo la forma de poliiodatos complejos

Reactivo de Bouchardat PPTDO COLOR MARRÓN


(solución acuosa de yodo en yoduro de potasio)

Reactivo de Mayer-Valser PPTDO COLOR BLANCO


(solución acuosa de tetra-yodomercuriato de potasio)

Reactivo de Dragendorff PPTDO COLOR NARANJA


(yodo-bismutito de potasio)
Reactivos de precipitación

Reactivos orgánicos nitrados

Reactivo de Hager PPTDO CRISTALINO AMARILLO


(solución saturada de ácido pícrico)

Otros: Ácido estínfico derivados de núcleos bencénicos,


naftalénicos y antracénicos.

Reactivos formados por poliácidos minerales complejos

Reativo de Bertrand (ácido silícico-wolfrámico)

Sonnenschein (ácido fosfomolíbdico)


REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN PARA
NÚCLEOS PARTICULARES

Para núcleos indólicos


Reactivo de Van Urk Color azul violeta
(p-dimetil-amino-benzaldhído en ácido clorhídrico)

Para metil-xantinas
Reacción de Murexida Color púrpura
(clorato potásico con una gota de clorhídrico

Para núcleos tropánicos


Reactivo de Vitali Color violeta
(ácido nítrico fumante en potasa alcohólica)
Actividades biológicas y empleo en
terapéutica

El amplio espectro de actividades biológicas


descriptas para los alcaloides puede ser relacionado
con su variedad estructural.

Debido a su amargor y toxicidad actúan como


repelentes de herbívoros.

Algunas especies son tóxicas para el hombre, como


la belladona, pero sirve como alimento para
algunos animales con un sistema enzimático que
les permite hidrolizar la atropina en productos
desprovistos de toxicidad.
Presentan una amplia gama de actividades biológicas

emetina (amebicida y emético),


atropina, hiosciamina y escopolamina (anticolinérgicos)
reserpina y protovetrina A (anti-hipertensivos),
quinina (antimalárico),
campotencina, vincristina, vinblastina (antitumorales),
codeína y noscapina (antitusivos),
morfina (hipnoanalgésico),
quinidina (depresor cardíaco),
cafeína (estimulante del SNC),
teobromina y teofilina (diuréticos),
colchicina (en el tratamiento de la gota),
tubocurarina (miorrelajante),
efedrina (simpáticomimético)
Alcaloides con N heterocíclico
1-Derivados del pirrol y la pirrolidina

2-Derivados de la piridina y piperidina


3- Derivados del tropano:

Alcaloides de la coca (Eritroxylon coca, Eritroxiláceas):


cocaína
Alcaloides de las Solanáceas (Atropa belladona, Hyosciamus
niger, Datura stramonium): escopolamina, hioscina, atropina,
belladonina
4-Derivados de la quinolina
Alcaloides de la quina (Cinchona calisaya, C.
succirrubra): quinina, quinidina, cinconina y cinconidina
5-Derivados de la isoquinolina
Alcaloides del curare: (Strichnos castelmai, Loganiáceas;
Chondrodendron tomentosum, Menispermáceas): d-
tubocurarina
Alcaloides de la Ipeca (Cephaelis ipecacuana, Rubiáceas):
emetina, cefelina
Alcaloides del opio: (Papaver somniferum, Papaveraceas):
noscapina, papaverina
6-Derivados de la aporfina

Alcaloides del boldo (Peumus boldus, Monimiáceas):


boldina
7-Derivados del indol:

Alcaloides de Rawolfia (Rawolfia serpentina,


Apocináceas): yohimbina, reserpina, ajmalina

Alcaloides de Cornezuelo de centeno (Claviceps purpurea,


Clavicipetaceas): ergonovina, ergocriptina, ergotamina

Alcaloides de las Vincas (Catharantheus roseus,


Apocináceas): vincamina, vinblastina, vincristina

Alcaloides de Nuez vómica (Strychnus nux-vomica,


Loganiaceas): brucina, estricnina
Alcaloides de Rawolfia
N
H3 CO N N
H H H N
OCH3 H H
H O
O H
C O C OCH3 O
OCH3 OCH3 C
OCH3 CH3 OH
Reserpina
Yohimbina
8-Derivados del imidazol
Alcaloides del jaborandi (Pilocarpus jaborandi, Rutáceas):
pilocarpina

9-Derivados de la purina:
Alcaloides del café (Coffea
arabica, Rubiáceas; té (Camelia
sinensis, Cameliáceas); yerba
mate (Ilex paraguariensis,
Ilicáceas); guaraná (Paullinia
cupana, Sapindáceas): cafeina,
teobromina, teofilina
B- ALCALOIDES CON Nitrógeno NO-
HETEROCÍCLICO
(AMINAS BIOLÓGICAS, PROTOALCALOIDES):

Los alcaloides en este grupo no contienen un átomo de


nitrógeno heterocíclico.
Derivan de amino ácidos comunes, fenilalanina y
tirosina.
Muchos son simples derivados de la feniletilamina
AMINAS BOLOGICAS
Anfetamina
Algunos de los alcaloides en estas categoría incluyen:

•MESCALINA del peyote (Lophophora williamsii),

•EFEDRINA en efedra (Efedra distachya, E. sinica)


•CATINONA en kath (Catha edulis)
•COLCHICINA en cólchico (Colchicum autummale)
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

SEMILLAS DE CACAO

Alcaloides: Cafeina, Teobromina, teofilina


Acción: Estimulante
SEMILLAS
HOJAS

coca
tabaco

Alcaloide: Nicotina Alcaloide: Cocaína


Acción: estimulante •Acción: Anestésico local.
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

Fruto de adormidera
FRUTOS
Alcaloides: Coniina
Acción: venenoso

Raíz de
RAIZ ipecacauana

Alcaloide: Emitina
Acción: emetica

Corteza de
quina
CORTEZA
Alcaloide: Quinina
Acción: antimalarica
1

ALCALOIDES (Resúmen)

A- ALCALOIDES CON NITRÓGENO HETEROCÍCLICO

1-Derivados del pirrol y la pirrolidina

NÚCLEO
CUSCOHIGRINA: en raíz de belladona
PIRROL Y
(Atropa belladona, Solanáceas)
PIRROLIDINA

O
CH2 C CH2
N N
N N CH3 CH3
H H Cuscohigrina
en raíz de belladona
Pirrol Pirrolidina (Atropa belladona, Solanaceas)

2-Derivados de la piridina y piperidina

Areca: semillas de Areca catechu


(Arecáceas): arecolina
NÚCLEO
PIRIDINA Y
LOBELINA: de hojas y botones de
PIPERIDINA
Lobelia o tabaco indio (Lobelia inflata,
Lobeliáceas)

NICOTINA: de hojas de tabaco


(Nicotiana tabacum, Solanáceas)

N N
H
Piridina Piperidina
O OH
CO CH3
- N N
- Br H H H
N CH3 CH3
CH3 N
H
Bromuro de Arecolina (-) Nicotina (-) Lobelina
3- Derivados del tropano: El tropano es un biciclo formado por la condensación de una
piperidina con una molécula de N-metilpirrolidina

Alcaloides de la coca: hojas de


 COCAÍNA
Eritroxylon coca, Eritroxiláceas
2

NÚCLEO
TROPANO Alcaloides de las Solanáceas:
Hojas de belladona (Atropa belladonna)
Hojas de beleño (Hyosciamus niger)
Hojas y botones de estramonio (Datura stramonium)

 ESCOPOLAMINA (Hioscina)
 ATROPINA [() Hiosciamina]
 (-) HYOSCIAMINA

CH3
N

Tropano
Alcaloides de la coca Alcaloides de Solanáceas
CH3 O CH3
N N
COCH3
O
O C H
CH 2 OH
O
H (-) Cocaína O C C H
O
(-) Escopolamina

4-Derivados de la quinolina: Es un núcleo bicíclico formado por la condensación del


benceno con la piridina (2-3 benzo piridina)

NÚCLEO Alcaloides de la quina: corteza de Cinchona


QUINOLÍNICO calisaya, C. succirrubra (Rubiáceas).

 QUININA
 QUINIDINA
3

N
Quinolina H
H
CH CH2 CH CH2

H HO H
H
N H N
HO H H
H3CO Núcleo quinuclidínico H3CO
Núcleo quinolínico
N N
Quinina Quinidina

5-Derivados de la isoquinolina: es la 3-4 benzopiridina. Este grupo es muy importante


por la gran cantidad de alcaloides que pertenecen al mismo. El núcleo isoquinolínico
forma parte de moléculas de estructura muy heterogénea

Alcaloides del curare: corteza y ramas de


Strichnos castelmai (Loganiáceas),
Chondrodendron tomentosum (Menispermáceas).

NÚCLEO
D-TUBOCURARINA
ISOQUINOLÍNICO

Alcaloides de la Ipeca: raíces y rizomas de


Cephaelis ipecacuana (Rubiáceas).

Alcaloides del opio: exhudado de las cápsulas


EMETINA
de Papaver somniferum (Papaveráceas).

 MORFINAHEROÍNA
 CODEÍNA
 PAPAVERINA,
 NOSCAPINA
N
Isoquinolina
4

H3CO H 3CO
CH3
N N
HO CH3 H3CO
H H H
O CH2
CH2CH3
H
CH2 H
OCH3
HN
OH
OCH3
CH2 O
H Emetina
H3C
N

OCH3
O
(+) Tubocurarina
N
O CH3
H3 CO OCH3

N OCH3
H3 CO
Noscapina O OCH3
OC H 3

Papaverina OC H 3

6-Derivados de la aporfina: Es un núcleo que deriva de la isoquinolina que comprende


un núcleo fenantrénico.

APORFINA Boldo: hojas de Peumus boldus (Monimiáceas)

 BOLDINA

HO

N CH3
H3CO

H3CO
OCH3
Boldina
5

7-Derivados del indol: El indol es un biciclo que resulta de la condensación del


benceno y el pirrol, sus derivados constituyen un grupo muy importante de alcaloides de
estructura heterogénea que abarca desde indoles simples hasta policiclos complejos. Los
más importantes de este grupo son:

 RESERPINA
Alcaloides de Rawolfia: de raíces de  YOHIMBINA
Rawolfia serpentina (Apocináceas)  RESCINAMINA
 DESERPIDINA

Alcaloides de nuez vómica: de semillas  BRUCINA


de Strychnus nux-vomica (Loganiaceas).  ESTRICNINA

Alcaloides de las Vincas: planta entera


NÚCLEO
de Catharantheus roseus (Apocináceas)
INDÓLICO
 VINCAMINA
 VINBLASTINA Vindesina y Vinorelbina
 VINCRISTINA

Alcaloides del Cornezuelo de centeno: micelio


del hongo Claviceps purpurea (Clavicipetáceas)

 ERGONOVINAMetil ergonovina,
 ERGOTOXINADihidroergotoxina
 ERGOTAMINADihidroergotamina
 LSD (Dietilamida del ácido lisérgico)

N
H
Indol
6

Alcaloides de Rawolfia
N
H3 CO N N
H H H N
OCH3 H H
H O
O H
C O C OCH3 O
OCH3 OCH3 C
OCH3 CH3 OH
Reserpina
Yohimbina

Alcaloides del cornezuelo Alcaloides de nuez vómica


H N
H
H3C C HN H
N CH3
CH2OH OH
H H
N
Ergonovina O
N HO
H Estricnina

8-Derivados del imidazol: El anillo imidazólico es un heterociclo pentagonal que


contiene 2 átomos de nitrógeno.

NÚCLEO Jaborandi: hojas de Pilocarpus


IMIDAZÓLICO jaborandi (Rutáceas)
 PILOCARPINA

Alcaloides del jaborandi


NH
H5 C 2 CH 2
N Ch3
N
O O N
Imidazol Pilocarpina
7

9-Derivados de la purina: Es un biciclo formado por un imidazol y una pirimidina.


Algunos ejemplos:

Café: semillas de Coffea


arabica (Rubiáceas)

Té: hojas de Camelia


 CAFEINA
sinensis (Cameliáceas)
NÚCLEO  TEOBROMINA
PURINA  TEOFILINA
Yerba mate: hojas de Ilex
paraguariensis (Ilicáceas)

Guaraná: semillas de Paullinia


cupana (Sapindáceas):

H
N
N
(Pirimidina) (Imidazol)
N
N
Purina
O H O CH3 O H
H H3 C H3 C N
N N
N N N
N N N
O N O N O N
H CH3 CH3
Xantina Cafeina Teofilina
8

B- ALCALOIDES CON NITRÓGENO NO-HETEROCÍCLICO (AMINAS


BIOLÓGICAS, PROTOALCALOIDES):

Los alcaloides en este grupo no contienen un átomo de nitrógeno heterocíclico. Muchos


son simples derivados de la feniletilamina y, como tal, derivan de amino ácidos
comunes, fenilalanina y tirosina. Algunos de los alcaloides en estas categoría
incluyen:

 MEZCALINA del peyote (Lophophora williamsii),

 EFEDRINA en efedra (Efedra distachya, E. sinica)

 CATINONA en kath (Catha edulis)

 COLCHICINA en cólchico (Colchicum autummale)

H3CO O
NH C CH3 OH O
A B
CH3 CH3 H3CO
H3CO
OCH3 C NH2 NH3
NH CH3 H3CO
O
(-) Catinona OCH3
Colchicina OCH3 (-) Efedrina Mezcalina

Otros alcaloides amino son derivados de la triptamina y como tales son biosintetizados
desde el triptofano:

gramina (Hordeum vulgare)

psilocibina de distintos hongos de América central (Psilocybe semperviva)

dimetiltriptamina: de las habas de Pitadenia peregrina

serotonina y bufotenina en numerosas plantas y animales.

OH
CH3
N
CH3
N CH3
N N
H H CH3
Psilocibina
Dimetiltriptamina
Facultad de Arquitectura
y Urbanismo
Arquitectura

Forma y
Comunicación 1A

Ficha Nº 2
Cátedra:
Arq. Eduardo García Lettieri

Arq. Eduardo García Lettieri


Arq. Carlos Arrieta
Arq. Claudio Alberto Delbene
Arq. Raquel Arce
Arq. Roxana Di Risio
Arq. Juan Duarte
Lunes a viernes de 9 a 21 h.
Torre Universitaria, Zabala 1837, primer nivel inferior.
C1426DQG - CABA
Teléfono: 4788-5400, internos 5002 y 2122.
Email: fasciculos@ub.edu.ar
www.ub.edu.ar

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