y Naturales
Farmacognosia
Clases Teóricas y
Presentaciones
Generalidad de Alcaloides
Localización para agregar a alcaloides
Resumen
Autoras:
Dra. Silvia Debenedetti
Dra. Erica Wilson
Nº 13
ALCALOIDES- DEFINICIÓN
Sertürner en 1805
MORFINA
OPIO Papaver somniferum
Robiquet
1817
NARCOTINA
1832
CODEINA
Caventou y Pelletier aislaron
ESTRICNINA
1826 coniína de Conium maculatum (Cicuta)
CONIINA
1820 quinina de Cinchona calisaya
QUININA
Runge 1820
Mein 1831
ATROPINA
Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la
actividad farmacológica de algunos alcaloides en
animales de experimentación.
Allopumiliotoxin 267A es un
alcaloide que compone la El sapo Bufo marinus
secreción tóxica de este sapo acumula cantidades
tropical y demuestra una considerables de morfina
significante atividad cardiotóxica en su piel
En la actualidad se conocen mas de 5000 alcaloides,
restringidos a pocas familias botánicas.
Su distribución es abundante en Angiospermas, especialmente
Dicotiledóneas, siendo familias particularmente ricas:
Apocynaceae,
Asteraceae,
Loganiaceae,
Papaveraceae, Rubiaceae,
Ranunculaceae,
Solanaceae, etc.
Entre las Monocotiledóneas destaca su presencia en dos
familias: Amaryllidaceae y Liliaceae.
Aparecen raramente en hongos, Criptógamas y
Gimnospermas.
Rutas biosintéticas
AMINOACIDOS PRECURSORES
TROPANO PIPERIDINAS
PIRROLIDINA INDOL QUINOLIZIDINAS
PIRROLIZIDINA QUINOLINA
ISOQUINOLINAS
BENCILISOQUINOLINAS
NUCLEOS QUIMICOS NUCLEOS QUIMICOS
ALCALOIDE ALCALOIDE
Amino ácidos Amino ácidos
Localización y Funciones en el vegetal
• tegumentos de semillas,
• capas externas de corteza, tallos y raíces,
• epidermis y capas subepidérmicas de hojas.
Otras hipótesis:
Ephedra sp Efedrina
N
C H3 O
C H2
O
C H3 O C H3
CH3 N
Emetina
5.- Raramente algún investigador
N
C H3
N
Nicotina
•PROPIEDADES FARMACOLOGICAS
•DISTRIBUCIÓN BOTANICA
Derivan de
No derivan
aminoácidos
de aminoácidos
Características generales de los
alcaloides
Compuestos orgánicos
Se forman a partir de aminoácidos
Origen vegetal
Sustancias nitrogenadas
Carácter básico
Contienen nitrógeno heterocíclico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy
bajas
Precipitan con ciertos reactivos
Los alcaloides usualmente contienen un átomo de
nitrógeno (algunos, dos o más).
Nitrógeno primario
H3CO Nitrógeno secundario
NH2 OH
H3CO
CH3
OCH3
Mescalina NH CH3
Efedrina
Nitrógeno terciario
HO
N OCH3
H3CO
Nitrógeno cuaternario
O
H3CO
N
OCH3 O
Boldina
OCH3
Berberina
OCH3
PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
Alcaloides oxigenados
•Incoloros e inodoros, rara vez
coloreados (berberina, de color
amarillo, sanguinarina, de color rojo).
Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y
arrastrables en corriente de vapor de
agua (coniina, nicotina, esparteína)
Casi siempre tienen poder rotatorio específico.
Contienen 1 o más carbonos asimétricos.
Generalmente isómeros (-) (l) (levorrotatorios) >
actividad que los (+) (d) (dextrorrotatorios).
Solución acuosa
ácida
Solución extractiva
acuosa H+
1- Alcalinizar
2-Disolvente orgánico
1- Alcalinizar
2-Disolvente orgánico
Fase orgánica
ALCALOIDES Evaporación
TOTALES
PURIFICADOS
Reacciones generales de caracterización
de alcaloides
Reactivos de precipitación
Reactivos yodados
Precipitan a los alcaloides de las soluciones acuosas
ácidas bajo la forma de poliiodatos complejos
Para metil-xantinas
Reacción de Murexida Color púrpura
(clorato potásico con una gota de clorhídrico
9-Derivados de la purina:
Alcaloides del café (Coffea
arabica, Rubiáceas; té (Camelia
sinensis, Cameliáceas); yerba
mate (Ilex paraguariensis,
Ilicáceas); guaraná (Paullinia
cupana, Sapindáceas): cafeina,
teobromina, teofilina
B- ALCALOIDES CON Nitrógeno NO-
HETEROCÍCLICO
(AMINAS BIOLÓGICAS, PROTOALCALOIDES):
SEMILLAS DE CACAO
coca
tabaco
Fruto de adormidera
FRUTOS
Alcaloides: Coniina
Acción: venenoso
Raíz de
RAIZ ipecacauana
Alcaloide: Emitina
Acción: emetica
Corteza de
quina
CORTEZA
Alcaloide: Quinina
Acción: antimalarica
1
ALCALOIDES (Resúmen)
NÚCLEO
CUSCOHIGRINA: en raíz de belladona
PIRROL Y
(Atropa belladona, Solanáceas)
PIRROLIDINA
O
CH2 C CH2
N N
N N CH3 CH3
H H Cuscohigrina
en raíz de belladona
Pirrol Pirrolidina (Atropa belladona, Solanaceas)
N N
H
Piridina Piperidina
O OH
CO CH3
- N N
- Br H H H
N CH3 CH3
CH3 N
H
Bromuro de Arecolina (-) Nicotina (-) Lobelina
3- Derivados del tropano: El tropano es un biciclo formado por la condensación de una
piperidina con una molécula de N-metilpirrolidina
NÚCLEO
TROPANO Alcaloides de las Solanáceas:
Hojas de belladona (Atropa belladonna)
Hojas de beleño (Hyosciamus niger)
Hojas y botones de estramonio (Datura stramonium)
ESCOPOLAMINA (Hioscina)
ATROPINA [() Hiosciamina]
(-) HYOSCIAMINA
CH3
N
Tropano
Alcaloides de la coca Alcaloides de Solanáceas
CH3 O CH3
N N
COCH3
O
O C H
CH 2 OH
O
H (-) Cocaína O C C H
O
(-) Escopolamina
QUININA
QUINIDINA
3
N
Quinolina H
H
CH CH2 CH CH2
H HO H
H
N H N
HO H H
H3CO Núcleo quinuclidínico H3CO
Núcleo quinolínico
N N
Quinina Quinidina
NÚCLEO
D-TUBOCURARINA
ISOQUINOLÍNICO
MORFINAHEROÍNA
CODEÍNA
PAPAVERINA,
NOSCAPINA
N
Isoquinolina
4
H3CO H 3CO
CH3
N N
HO CH3 H3CO
H H H
O CH2
CH2CH3
H
CH2 H
OCH3
HN
OH
OCH3
CH2 O
H Emetina
H3C
N
OCH3
O
(+) Tubocurarina
N
O CH3
H3 CO OCH3
N OCH3
H3 CO
Noscapina O OCH3
OC H 3
Papaverina OC H 3
BOLDINA
HO
N CH3
H3CO
H3CO
OCH3
Boldina
5
RESERPINA
Alcaloides de Rawolfia: de raíces de YOHIMBINA
Rawolfia serpentina (Apocináceas) RESCINAMINA
DESERPIDINA
ERGONOVINAMetil ergonovina,
ERGOTOXINADihidroergotoxina
ERGOTAMINADihidroergotamina
LSD (Dietilamida del ácido lisérgico)
N
H
Indol
6
Alcaloides de Rawolfia
N
H3 CO N N
H H H N
OCH3 H H
H O
O H
C O C OCH3 O
OCH3 OCH3 C
OCH3 CH3 OH
Reserpina
Yohimbina
H
N
N
(Pirimidina) (Imidazol)
N
N
Purina
O H O CH3 O H
H H3 C H3 C N
N N
N N N
N N N
O N O N O N
H CH3 CH3
Xantina Cafeina Teofilina
8
H3CO O
NH C CH3 OH O
A B
CH3 CH3 H3CO
H3CO
OCH3 C NH2 NH3
NH CH3 H3CO
O
(-) Catinona OCH3
Colchicina OCH3 (-) Efedrina Mezcalina
Otros alcaloides amino son derivados de la triptamina y como tales son biosintetizados
desde el triptofano:
OH
CH3
N
CH3
N CH3
N N
H H CH3
Psilocibina
Dimetiltriptamina
Facultad de Arquitectura
y Urbanismo
Arquitectura
Forma y
Comunicación 1A
Ficha Nº 2
Cátedra:
Arq. Eduardo García Lettieri