UNIVERSIDA NACIONAL AUTONOMA DE NICARAGUA

UNAN-León
Facultad de Ciencias y Tecnología

Departamento de química

Componente: Espectroscopia

Tema: Interpretación de espectros a través de señales de tablas de

aldehídos, cetonas y ácidos

Integrantes: Juan Luis Martínez Berrios

Nigel Josué Pravia Delgado
Ingris Teresa Estrada Pichardo
Nereyda concepción Obando Frank

Grupo: #3
Fecha: viernes 8 de junio del 2018

¡A la libertad por la Universidad!

La espectroscopia UV-Vis está basada en el proceso de absorción de la radiación ultravioleta-
visible (radiación con longitud de onda comprendida entre los 160 y 780 nm) por una
molécula. La absorción de esta radiación causa la promoción de un electrón a un estado
excitado. Los electrones que se excitan al absorber radiación de esta frecuencia son los
electrones de enlace de las moléculas, por lo que los picos de absorción se pueden
correlacionar con los distintos tipos de enlace presentes en el compuesto. Debido a ello, la
espectroscopia UV-Vis se utiliza para la identificación de los grupos funcionales presentes
en una molécula. Las bandas que aparecen en un espectro UV-Vis son anchas debido a la
superposición de transiciones vibracionales y electrónicas.

Compuestos orgánicos
Los compuestos orgánicos, especialmente aquellos con un alto grado de conjugación,
también absorben luz en las regiones del espectro electromagnético visible o ultravioleta. Los
disolventes para estas determinaciones son a menudo el agua para los compuestos solubles
en agua, o el etanol para compuestos orgánicos solubles. Los disolventes orgánicos pueden
tener una significativa absorción de UV, por lo que no todos los disolventes son adecuados
para su uso en espectrometría UV. El etanol absorbe muy débilmente en la mayoría de
longitudes de onda. La polaridad y el pH del disolvente pueden afectar la absorción del
espectro de un compuesto orgánico. La tirosina, por ejemplo, aumenta su máximo de
absorción y su coeficiente de extinción molar cuando aumenta el pH de 6 a 13, o cuando
disminuye la polaridad de los disolventes.

Interpretación de Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

El cromóforo carbonilo presenta una estructura más compleja que el etileno. Este grupo en
su estado base presenta, además de electrones de valencia en orbitales sigma , un par de
electrones en el orbital " y dos pares de electrones no enlazantes sobre el oxígeno (que
podemos representar como n1, esencialmente sobre un orbital atómico p y n2, sobre un
híbrido sp, de carácter mas interno y que no tendremos en cuenta en lo adelante). En efecto
la presencia del oxígeno con sus pares electrónicos libres hace posible la existencia de
transiciones nπ* y nα*.
Los aldehidos y cetonas saturados presentan 3 bandas de absorción en la región UV:

La sustitución de uno de los grupos alquílicos de una cetona saturada por un heteroátomo o
grupo con pares electrónicos libres (auxócromo) produce un marcado desplazamiento
hipsocrómico sobre la banda nπ*.
Este efecto puede interpretarse sobre la base de la interacción mesomérica del par libre del
auxócromo sobre los orbitales " (similar al etileno) y adicionalmente el efecto inductivo del
auxócromo sobre el orbital n del grupo carbonilo. La existencia de este efecto permite
diferenciar por medio de los espectros UV a los aldehídos y cetonas por una parte, de los ácidos
y sus derivados por otra, pues estos absorben a longitudes de onda apreciablemente menores.
Debemos tener en cuenta que la obtención de un espectro UV supone en primer lugar disolver
la sustancia en un disolvente adecuado, que también absorbería en el UV, por lo que en la
práctica la espectroscopia UV se ve limitada a longitudes de onda superiores a 200-220 nm.
Debido a ello, como podemos imaginar, no son muchos los grupos funcionales que podremos
determinar con la espectroscopia UV, siendo de destacar que todos ellos deben poseer al menos
un enlace doble.

La existencia de un segundo doble enlace conjugado con el anterior o la presencia de un grupo

auxocromo hace que aumente la λmax de la absorción (efecto batocrómico) (también la
absorbancia y ε, (efecto hipercrómico). En caso de producirse por cualquier circunstancia una
disminución de la λmax sería un efecto ipsocrómico, o una disminución de la absorbancia (efecto
hipocrómico).
 Bibliografia

Espectroscopia UV-VIS *QUIORED* [Página web] Revisado [6-06-18] Recuperado de :

http://www.ugr.es/~quiored/espec/uv.htm
ESPECTROMETRÍA VISIBLE Y ULTRAVIOLETA ¨UNAC-Mexico¨ Facultad de Ciencias Químicas [Doc
Pdf] Revisado [6-06-18] Recuperado de:
https://www.google.com/search?q=interpretacion+de+aldehidos+en+espectroscopia+uv+visibl
e&ie=utf-8&oe=utf-8&client=firefox-b#