Propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles

Alcoholes
Los alcoholes son compuestos con
grupos hidroxilo unidos a un átomo de
carbono saturados con hibridación sp3.
Los fenoles son compuestos que tienen
grupos hidroxilo unidos a anillos
aromáticos.
Los alcoholes se encuentran
ampliamente distribuidos en la
naturaleza y tienen muchas aplicaciones
industriales y farmacéuticas.
Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como intermediarios en la
síntesis industrial de productos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante
general.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se clasifican en primarios (1°), secundarios (2°) o terciarios (3°),
dependiendo del numero de sustituyentes unidos al carbono que tiene el hidroxilo.
Los alcoholes simples se designan como derivados del alcano progenitor y se utiliza el sufijo
–ol.
Regla 1.- Seleccione la cadena de carbonos mas larga que contenga el grupo hidroxilo y
derive el nombre del alcohol reemplazando la terminación –o del alcano correspondiente
con –ol.
Regla 2.- Numere la cadena más larga de carbonos a partir del extremo más cercano al
grupo hidroxilo.
Regla 3.- Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el
nombre, mencionando los sustituyentes en orden alfabético.

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES: PUENTES DE HIDROGENO.

Los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición elevados porque forman puentes de
hidrogeno en el estado líquido.

PROPIEDADES DE ALCOHOLES Y FENOLES: ACIDEZ Y BASICIDAD.

Al igual que el agua, los alcoholes y los fenoles son bases yacidos débiles. Bases débiles,
los ácidos fuertes los protonan de manera reversible; dando como resultado iones oxonio,
ROH2+.
Como ácidos débiles, los alcoholes y fenoles se disocian muy poco en solución acuosa
diluida donando un protón al agua.
Los alcoholes son mucho menos ácidos que los ácidos carboxílicos o los ácidos minerales,
no reaccionan con las bases débiles como las aminas o el ion carbonato, reaccionan con
los metales alcalinos y las bases fuertes como hidruro de sodio, amiduro de sodio y
reactivos de Grignard. Los alcóxidos son bases que se utilizan a menudo como reactivos
en química orgánica.
Los fenoles son más ácidos que los alcoholes por que el anión fenóxido está estabilizado
por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto- y para-
d3el anillo aromático aumenta la estabilidad del anión fenóxido comparada con el fenol no
disociado y disminuye la ∆G° para la reacción de disociación.

PREPARACION DE ALCOHOLES
Los alcoholes pueden prepararse a partir de la hidratación de los alquenos. Como la
hidratación directa de los alquenos con un acido acuoso suelen ser una reacción mala en
el laboratorio, por lo general se utilizan dos métodos indirectos. La hidroboración/ oxidación
produce el compuesto sin. Y antiMarkovnikov de hidratación, la oximercuración / reducción
da el producto Markovnikov de hidratación.

ALCOHOLES POR REDUCCION DE COMPUESTOS CARBONILICOS.

Los métodos más generales para preparar alcoholes es la reducción de un compuesto
carbonilico. Una reducción orgánica es una reacción que adiciona hidrogeno a una
molécula.
Reducción de aldehídos y cetonas
Se utilizan muchos reactivos para reducir las cetonas y los aldehídos. El borohidruro de
sodio es un sólido blanco, cristalino, que se puede pesar en atmosfera abierta y usarse en
solución acuosa o en un alcohol.
Reducción de ácidos carboxílicos y esteres
Los ácidos carboxílicos y los esteres se reducen para dar alcoholes primarios. Por lo tanto,
la reducción de ambos suele efectuarse con el LiAlH4.

Fenoles
Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más
de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles
respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el
prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados
opuestos para (p).
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del
alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico.

REACCIONES DE LOS FENOLES

Reacciones de sustitución electrofílica aromática
El grupo hidroxilo es un sustituyente activador fuerte en las reacciones de sustitución
electrofilica aromática. Los fenoles son sustratos muy reactivos para la halogenación, la
nitración y la sulfonación electrofilicas, y las reacciones de Friede_Crafts.
Oxidación de fenoles: quinonas
Los fenoles no se oxidan de la misma forma que los alcoholes, porque no tienen un átomo
de hidrogeno en el carbono que tiene el hidroxilo. La reacción de un fenol con los agentes
oxidantes energéticos produce una 2,5-ciclohexadieno-1,4 –diona o quinona.

Propiedades de los fenoles

Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de
fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es higroscópico, es decir, absorbe
mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones hidrógeno al
disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y
aquellas en las que participa el anillo.
Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base
fuerte como la del sodio, litio o potasio.