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ALCANOS

Estructura del nombre


El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de
carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos,
(met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más
cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.

Numeración de la cadena principal


Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a
un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden
alfabético para decidir cómo numerar.

Formación del nombre


El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden
alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la
cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su
nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.
Terminación: ANO
1. Se elige la cadena más larga.
2. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma la más ramificada, y esa será la cadena
principal.
3. Se enumera por el extremo más cercano a una ramificación para que tenga los
números más bajos.
4. Las ramificaciones se nombran según los

5. Cuando la cadena contenga varias ramificaciones se ordenan alfabéticamente sin


importar la numeración (etil, metil, etc.)
6. Cuando en una misma cadena hay la misma ramificación dos o más veces se indican
con los prefijos (di, tri,etc); y la posición de ellos con los números respectivos.
7. Si dos o más cadenas tienen igual distancia, se toma como principal la que tiene
mayores ramificaciones.

Problemas y Reglas de Alcanos

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la
misma logitud se toma como principal la más ramificada.

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por


ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el
resto de sustituyentes del alcano.

Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados


alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se
indica el nombre de la cadena principal.

Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

Escribe las fórmulas y los nombres de los alcanos lineales con menos de diez
carbonos.

Solución

Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2), prop-
(C3), but- (C4) terminan-do el nombre con el sufijo -ano.

Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5), hex-
(C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de carbonos,
terminando el nombre con el sufijo -ano.
Radicales Alquilo

Los radicales alquilo de uso más común son:


— CH 3 — CH 2 — CH 3
Metil o Metilo Etil o Etilo
— CH 2 — CH 2 — CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3
n-Propil o n-Propilo n-Butil on-Butilo

isopropil o Isopropilo Isobutil o Isobutilo

sec-Butil o sec-Butilo ter-Butil o ter-Butilo

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus
carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Nombra los siguientes alcanos ramificados:


Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numérala y nombra
el compuesto.

Solución
NOTA: Los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta no se consideran al ordenar
alfabéticamente los sustituyentes. Así, dietil ordena por la "e" de etil y tetrametil
ordena por la "m" de metil.

NOTA: Al construir el nombre se separan los números de las letras por guiones. Si van
varios localizadores seguidos se separan por comas. Sin embargo, nunca se dejan
espacio.

Nombra los siguientes hidrocarburos saturados:

Solución
Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes alcanos

f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
h) 4-tert-Butiloctano
c) Pentacosano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
d) 4-Etil-4-metilheptano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-
e) 2,3-Dimetilpentano
propilundecano
Nombrar las siguientes moléculas.
NOMENCLATURA ALCANOS: PARAFINAS

Esteban Carvajal el Vie Jun 17, 2011 8:55 am


Aquí les dejo un buen resumen explicando paso por paso cómo trabajar los alcanos y
sus ramificaciones...

REGLAS FUNDAMENTALES PARA ASIGNAR NOMBRES A LOS


ALCANOS (hidrocarburos saturados)

1. Los nombres de los miembros individuales terminan en –ano, lo que indica que son
alcanos.

El CUADRO NÚMERO 1, nos muestra los prefijos que indican el número de átomos de
Carbono en las moléculas orgánicas.

2. Los nombres de los alcanos de cadena ramificada se componen de dos partes. La


parte final del nombre se toma de la cadena continua de carbonos más larga presente
en el compuesto. A veces ésta se describe como el compuesto progenitor. Por
ejemplo, el compuesto con la estructura en la FIGURA 1

Tendría que nombrarse como un derivado del pentano (por tener 5 átomos de
carbono en la cadena más larga) y la segunda parte del nombre sería pentano.
3. La primera parte del nombre está formada por prefijos que indican los grupos
unidos a la cadena progenitora. Si el grupo unido contiene sólo átomos de carbono e
hidrógeno unidos por enlaces sencillos (sigma), se dice que es un grupo ALQUILO. El
prefijo alq- indica que estos grupos son similares a los alcanos; la terminación –ilo
indica que un grupo de átomos está unido a una cadena progenitora. FIGURA 2

Derivados GRUPO ALQUILO


FIGURAS 1-6

4. La ubicación de los grupos sustituyentes (grupos alquilos o de otro tipo) en la cadena


más larga se designan mediante números arábigos. Por ejemplo para dar nombre al
compuesto que se representa con la estructura siguiente FIGURA 7

Primero identificamos la cadena continua más larga: que en este caso cuenta con 6
átomos de carbono, por lo que el compuesto se considera un derivado del hexano (al
tener una ramificación). El grupo unido a la cadena es un grupo metilo, y se halla sobre
el tercer átomo de la cadena progenitora.

El nombre de este compuesto sería como se indica en la FIGURA 8

“SIEMPRE SE NUMERA LA CADENA PROGENITORA COMENZANDO POR EL EXTREMO


MÁS CECANO AL SUSTITUYENTE (RAMIFICACIÓN), SI HAY MÁS DE DOS
SUSTITUYENTES, Y LOS SUSTITUYENTES MÁS CERCANOS A VADA EXTREMO DE LA
CADENA PRINCIPAL SE ENCUENTRAN EQUIDISTANTES (MISMA DISTANCIA) RESPECTO
A LOS EXTREMOS, SE NUMERA A PARTIR DEL EXTREMO MÁS CERCANO AL PRIMER
PUNTO DE REFERENCIA”.

5. Cuando dos o más grupos idénticos están unidos a la cadena principal, se requiere
un número para especificar la ubicación de cada sustituyente. Además, es preciso
indicar si hay dos, tres o cuatro grupos idénticos unidos a la cadena progenitora. Esto
se hace empleando prefijos: di- para dos, tri- para tres y tetra- para cuatro. Aun
cuando haya dos grupos idénticos unidos al mismo carbono, el número debe repetirse
para cada grupo (FIGURA 9A, 9b).

Se debe escribir los nombres de los grupos en orden alfabético (etilo antes de metilo,
etc.) de acuerdo con las reglas de la IUPAC, como se muestra a continuación
(FIGURA 10)
Cicloalcanos

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual
número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de
la molécu-la. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera
el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.

Nombra los siguientes cicloalcanos:

Solución
NOTA: Cicloalcanos con un sólo sustituyente se numeran dando localizador 1 al carbono del
sustituyente y no es necesario indicar este localizador en el nombre.

Nombra los siguientes radicales cicloalquilo.


Nombra los siguientes cicloalcanos.
1) tomando como cadena principal el ciclo.
2) tomando como principal la cadena.
Escribe la fórmula estructural para los siguientes cicloalcanos.

a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
c) Ciclopentilciclohexano h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano i) 1-Ciclohexilbutano
e) Diciclohexilmetano j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
Empleando la notación cis/trans para indicar la estereoquímica, nombra los siguientes
cicloalcanos.

{info}La notación cis/trans permite indicar la posición espacial de un sustituyente respecto a


otro. Se emplea en cicloalcanos y alquenos.
Cuando dos sutituyentes están hacia el mismo plano de la molécula (los dos con cuña o con
línea discontínua), se dice que están dispuestos cis.
Cuando los sustituyentes van a lados opuestos (uno con cuña y el otro con línea a trazos), se
dice que están trans.{/info}

{info}Obsérvese que la notación cis/trans se escribe siempre en cursiva y con letra


minúscula.{/info}

Nombra los siguientes hidrocarburos, en los que varios ciclos se unen a una cadena.
NOTA: Cuando una molécula posee varios ciclos, es conveniente tomar la cadena lineal como
principal y los ciclos como sustituyentes.