Anda di halaman 1dari 3

ß-Glukosa Pentaasetat

ß-Glukosa Pentaasetat memiliki nama lain 1,2,3,4,6-pentaasetil-ß-D-glikosida merupakan senyawa


glikosida yang memiliki gugus glukosa dan gugus aglikon. Gugus aglikon yang terdapat dalam senyawa
ini adalah gugus asetil. ß-Glukosa Pentaasetat merupakan kristal atau serbuk berwarna putih yang larut
dalam alkohol dan eter dengan bau yang sangat khas.
Pada sintesis preparatif ß-Glukosa Pentaasetat diperlukan glukosa sebagai sumber gugus alkohol
dan anhidrida asetat sebagai gugus asetil. Selain itu juga diperlukan natrium asetat anhidrat sebagai
katalisator yang membentuk ion asetat. Reaksi pembentukan ß-Glukosa Pentaasetat merupakan reaksi
asetilasi, yaitu pemasukan gugus asetil ke dalam suatu molekul glukosa.
Reaksi asetilasi merupakan reaksi reversibel, sehingga untuk mendapatkan reaksi yang berjalan
satu arah (irreversible) dan mencegah terjadinya reaksi balik, maka salah satu pereaksinya dilebihkan.
Dalam sintesis ß-Glukosa Pentaasetat yang dilakukan, pereaksi yang ditambahkan berlebihan adalah
anhidrida asetat.
Pemanasan balik (refluks) yang dilakukan pada praktikum ini yaitu selama kurang lebih 1,5 jam
dengan menggunakan pendingin balik. Prosesnya harus dilakukan dengan penggoyangan sesering
mungkin atau pada labu alas bulat diberi magnetic stirer, sehingga pada saat pemanasan reaksi dapat
berjalan sempurna. Kemudian hasil refluks tadi dituangkan ke dalam 125 ml air es sambil diaduk-aduk
sampai gumpalan-gumpalan padat hancur. Selanjutnya dilakukan proses pencucian dengan corong
buchner menggunakan etanol 50% untuk menghilangkan asam asetat yang tidak ikut bereaksi. (Cara
membuat etanol 50% dari etanol 96% untuk 2x pencucian = 13 ml etanol 96% + 12 ml aquadest)
Pada tahapan proses rekristalisasi, pertama-tama etanol dipanaskan pada Erlenmeyer yang
ditutup dengan corong gelas sampai panas, kemudian padatan yang telah dicuci dilarutkan dalam etanol
panas tersebut hingga larut, bila ada pengotor berwarna bisa ditambahkan norit secukupnya. Kemudian
larutan tersebut disaring dengan corong panas. Tujuannya adalah untuk memisahkan pengotor mekanik
sehingga didapat hasil yang bersih dari pengotor. Filtrat yang didapatkan, didiamkan pada suhu kamar
hingga terbentuk kristal, kemudian disaring dengan corong Buchner untuk mendapakan hasil akhir yang
diinginkan. Pendinginan dilakukan pada suhu kamar agar didapat kristal yang besar-besar atau dengan
kata lain inti kristal yang terbentuk sedikit, sehingga ukuran kristalnya lebih besar.
Selanjutnya kristal yang terbentuk dioven pada temperatur (80-85)ºC sampai kristal yang dihasilkan benar-
benar kering, kemudian ditimbang dan ditentukan titik leburnya dengan menggunakan alat Fischer-Johns pada
temperatur 131-132°C.

Reaksi kimia

Pert
anyaan Diskusi
1. Struktur tersebut adalah berdasarkan proyeksi?

Jawab:
Proyeksi Haworth, Lima karbon dan satu oksigennya membentuk cincin yang disebut "cincin piranosa",
bentuk paling stabil untuk aldosa berkabon enam. Dalam cincin ini, tiap karbon terikat pada gugus
samping hidroksildan hidrogen kecuali atom kelimanya, yang terikat pada 2.atom karbon keenam di luar
cincin, membentuk suatu gugus CH2OH.

2. Dalam praktikum ini, kita menghasilkan β-glukosa pentaasetat, dari reaksi kimia yang dituliskan,
bagaimana kita bisa menentukan apakah suatu glukosa itu α atau β ?

Jawab:
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1
anomerik :
α (OH di bawah struktur cincin)
β (OH di atas struktur cincin).

3. Menapa ketika direfluks harus diaduk dengan magnetic stirer?


Jawab:
Supaya homogen, larut, dan mempercepat reaksi.

4. 1,5 jam dihitung sejak kapan?


Jawab:
Dihitng sejak mulai mendidih atau pertama kali menetes dari pendingin balik.

5. Bagaimana cara memurnikan β-glukosa pentaasetat?


Jawab:
β-glukosa pentaasetat merupakan senyawa padat, sehingga dimurnikan dengan cara rekristalisasi.

6. Reaksi apa yang terjadi dalam pembentukan β-glukosa pentaasetat?


Jawab:
Reaksi asetilasi
Padatan yang dihasilkan dari penyaringan dengan corong Buchner harus dicuci dengan etano 50% dalam
air.

7. Bagaimana cara membuatnya?


Jawab:
Diperoleh dari campuran etanol 96% dengan aquadest

Jumlah etanol 96% yang dibutuhkan


Jumlah aquadest yang dibutuhkan
Jumlah = Etanol 96% 6,5 ml + aquadest 6 ml
Dalam praktikum ini, dilakukan pencucian endapan sebanyak dua kali, sehingga
dibutuhkan etanol 50% sebanyak 25 ml, sehingga jumlah bahan yang dignakan adalah etanol 96 %
13 ml dan aquadest sebanyak 12 ml.
8. Untuk saring panas, pelarut yang digunakan juga harus dalam keadaan
panas, dalam hal ini etanol yang digunakan harus dipanaskan dalam
wadah apa? Berapa batas maksimal volume yang diperbolehkan
untuk memanaskan zat dalam wadah tersebut?
Jawab:
Etanol yang telah dibuat dipanaskan dalam erlenmeyer. Maksimal volume
etanol yang boleh dipanaskan dalam erlenmeyer adalah 1/3 volume
erlenmeyer.
PERTANYAAN
1. Reaksi pembentukan β-glukosa pentaasetat tersebut harus dilakukan dalam suasana bebas air.
Terangkan!
Jawab:
β-glukosa pentaasetat merupakan senyawa ester. Seperti sifat senyawa ester lainnya yang mudah
mengalami hidrolisis oleh air dan adanya katalis membentuk asam asetat. Sehingga untuk
mencegah terjadinya hidrolisis yang bisa kembali ke produk awal, sintesis β-glukosa pentaasetat
harus dilakukan bebas air.

2. Bandingkan asetilasi glukosa ini dengan reaksi esterifikasi pada etil asetat. Dapatkah anhidrida
asetat itu diganti dengan asam asetat glasial? Terangkan!
Jawab:
Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan gugus asetil kedalam gugus karbonil asam karboksilat
(pembentukan ester) dengan bantuan katalis.
Reaksi esterifikasi adalah reaksi memasukkan gugus alkil kedalam gugus karbonil asam karboksilat
(pembentukan ester) dengan bantuan katalis asam.
Anhidrida asetat tidak bisa diganti dengan asam asetat glasial karena gugus yang masuk ke gugus
karbonil asam karboksilat adalah gugus alkil, bukan gugus asetil, serta reaksi tetap akan berjalan
meskipun ada air. sedangkan reaksi sintesis preparatif β-glukosa pentaasetat ini adalah
memasukkan gugus asetil kedalam gugus karbonil asam karboksilat, serta reaksi tidak akan terjadi
jika mengandung air.