REAÇÕES DE ADIÇÃO
Cisão homolítica: ocorre quando há uma quebra de ligação
1. INTRODUÇÃO de forma igual, gerando radicais livres.
Cisão heterolítica: quando há uma quebra de ligação de
As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente forma desigual, formando íons (cátions e ânions).
de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona a uma
substância orgânica. Ocorrem em hidrocarbonetos insaturados, Quanto aos intermediários da reação, podemos observar
como os alcenos e os alcinos. melhor no decorrer da reação, após a quebra da ligação pi,
veremos melhor na frente. Mas a diferença de
eletronegatividade determina isso.
2. CONCEITOS IMPORTANTES
Abaixo, segue, a reação passo a passo, após a quebra da
Os conceitos destacados a seguir, fundamentam-se do dupla ligação, formando como produto o 2,3-dicloro-pentano.
conceito de ácidos e bases de Lewis:
4. REAÇÕES DE HIDROHALOGENAÇÃO
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Reação anterior passo a passo: C) Hexano + Cloro.
D) Metilpropeno + água.
E) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio.
. .
CF2Cl2 + UV → Cl + CF2Cl (equação 1)
. .
O produto obtido é importante, pois ao reagir com a água, Cl + O3 → ClO + O2 (equação 2)
sofre hidratação e produz um álcoois como produto principal:
Extraído e adaptado de: QMCWEB. Fora CFC.
Disponível em http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/
exemplar 26.html, acessado em: 03/10/09.
2. CONCEITOS PRELIMINARES
3. HALOGENAÇÃO
04. (UEPa) Com relação ao Texto III, é correto afirmar que:
Os halogênios mais utilizados nas reações de substituição são
A) a substância B é o 3-metil-pentanal. cloro (Cl) e Bromo (Br). As reações com flúor (F) são muito
B) a substância C é 2-metil-pent-2-eno. perigosas devido à alta reatividade deste elemento e com iodo
C) a substância B é o ácido 1-metil-1-butanoico. (I) as reações tornam-se muito lentas e, por esses motivos,
D) a substância C é 2-metil-pent-1-eno. não são tão utilizados. Exemplo:
E) a substância B é o ácido 1-metilpentanoico.
A) But-1-eno.
B) Isobutano.
C) 2-cloro-metilpropano.
O exemplo acima mostra um ataque eletrofílico ao benzeno.
D) 1-cloro-metilpropano.
Uma molécula de gás cloro sofre uma cisão heterolítica,
E) 1-cloro-metilpropano.
formando íons (cátion e ânion). O cátion substitui o hidrogênio
produzindo o clorobenzeno, enquanto que o ânion se liga ao
O Texto IV refere-se às questões de número 1, 2 e 3.
hidrogênio substituído, produzindo o ácido clorídrico.
O Trinitrotolueno (TNT) é um potente explosivo que, ao
contrário da nitroglicerina, é relativamente insensível à fricção,
4. NITRAÇÃO
impacto e agitação. O TNT pode ser sintetizado por diversas
rotas sintéticas, sendo uma delas esquematizada abaixo:
Esta reação ocorre entre um hidrocarboneto e o ácido nítrico
(HNO3), produzindo um nitro composto. Exemplo:
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Esta reação ocorre entre um hidrocarboneto e o ácido sulfúrico
(H2SO4). Exemplo: A) 5
B) 3
C) 4
D) 2
E) 6
A) metano e bromo-metano.
B) etano e bromo-etano.
8. EXERCÍCIOS PROPOSTOS 2 C) eteno e bromo-etano.
D) propeno e 2-bromo-propeno.
01. (FCC-CE) Numa reação de 2-metilbutano com Cl2(g), E) eteno e etino.
ocorreu substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado
obtido em maior quantidade? 06. (UEPG-PR) Quando derivados do benzeno sofrem
reações de substituição no anel aromático, os grupos ligados
A) 1,2,3-tricloropentano. ao anel influem na formação dos produtos, agindo como
B) 1-cloro-2-metilbutano. orientadores das posições onde ocorrerão as substituições.
C) 1-cloro-3-metilbutano. Entre as alternativas, determine a que contém apenas grupos
D) 2-cloro-2-metilbutano. que, ligados ao anel, agirão preferencialmente como
E) 2,2-dicloropentano. orientadores orto-para-dirigentes.
02. (FEI) Quanto ao mecanismo a reação representada pela A) – NO2; – CN; – OH.
equação a seguir pode ser classificada: B) – NH2; – COOH; – CH3.
- - C) – Cl; – CHO; – COOH.
CH3Cl + OH → CH3OH + Cl
D) – SO3H; – CHO; – COOH.
A) substituição por radicais livres. E) – OH; – NH2; – Cl.
B) substituição nucleófila.
C) adição nucleófila. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
D) adição eletrófila.
E) eliminação. 1. INTRODUÇÃO
03. (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são
evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso eliminados da uma molécula orgânica. É o inverso das reações
indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa de adição. Tem grande importância para a indústria química,
classe de compostos orgânicos. na produção de polietileno que é a matéria-prima para a
A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, obtenção de plásticos.
podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos As principais reações de eliminação são:
produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa Eliminação de hidrogênio (desidrogenação);
reação? Eliminação de halogênios (de-halogenação);
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Eliminação de halogenidreto;
Eliminação de água (desidratação de álcool).
Ocorre quando há halogênios ligados a carbonos vicinais 01. (CESGRANRIO) Considere as seguintes reações
(vizinhos), produzindo alceno e sal. Exemplo: orgânicas. Podemos classificá-las, respectivamente, como:
A) 2-metil-3-buteno.
B) 3-metil-2-buteno.
C) 2-metil-2-buteno.
D) 3-metil-1-buteno.
E) 2-metil-1-buteno.
-
No exemplo acima, houve a eliminação de dois átomos, um de 03. (Enem 2016) Nucleófilos (Nu ) são bases de Lewis que
hidrogênio e outro de bromo. O hidróxido de potássio e o reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação
álcool funcionam como catalisadores. Em seguida, os produtos chamada substituição nucleofílica (SN), Como mostrado no
formados foram um alceno e um ácido (bromídrico). esquema:
A) éter.
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B) éster. D) Na Equação III, o intermediário de reação é um
C) álcool. carbocátion secundário.
D) haleto. E) O intermediário de reação na Equação III é formado por
E) hidrocarboneto. clivagem homolítica.
04. (UEPa) A substância de estrutura química representada 06. (UEPa) A substância A pode sofrer reação química
abaixo é a responsável pelo odor agradável do morango. conforme a equação química representada abaixo:
A) I, II, III e IV
B) I, II, III e V
05. (UEPa) De acordo com o Texto I, é correto afirmar: C) I, III, IV e V
A) Na Equação I, um dos intermediários de reação é um D) II, III, IV e V
carbânion. E) I, II, IV e V
B) A Equação II é uma reação de hidrogenação.
C) O estireno é um alceno de configuração trans.
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