Biomoléculas Hidratos de
Carbono
Poseen
nombran
Estructura
Sustancias Oxígeno, Hidrógeno
Naturales y Carbono.
Glucídos Cn ( H2O)n
2
Carbohidratos
Sakcharón : Azúcar
3
4
5
Importancia Biológica.
Energéticas: (glucógeno en animales y almidón en vegetales,
bacterias y hongos)La glucosa es la principal fuente de energía
del cuerpo humano, es uno de carbohidratos más sencillos,
comunes y abundantes; representa molécula combustible que
satisface demandas energéticas de la mayoría de los organismos.
De reserva:Se almacena como almidón en vegetales y glucógeno
en animales. Ambos polisacáridos pueden ser degradados
glucosa.
Como Compuestos estructurales: Como celulosa en vegetales,
bacterias y hongos y quitina en cefalotorax crustáceos e insectos.
Como Precursores: Son precursores de ciertos lípidos, proteínas
y factores vitamínicos como ácido ascórbico (vitamina C) e
inositol.
Como Señales de reconocimiento: Intervienen en complejos
procesos de reconocimiento celular, en la aglutinación,
6
Importancia Biológica
Si los carbohidratos se unen a
proteínas se llaman glicoproteínas y
si se unen a ácidos grasos se llaman
glicolípidos los cuales constituyen
algunos de los componentes más
importantes de las membranas
celulares y de los tejidos.
Las proteínas no sobresalen hacia el
exterior desnudas, si no que están
cubiertas por carbohidratos
(GLICOCALIX), que permite el
reconocimiento celular.
Algunas glucoproteínas hacen
específicas las células para un
tejido, órgano y hasta para un
organismo
Tomado de : http://slideplayer.es/slide/134806/
7
Monosacáridos AZÚCAR SIMPLE O
SENCILLO
8
Propiedades Físicas
✓ Monosacáridos.
✓ Son sólidos, blancos cristalizables y dulces.
✓ No hidrolizables.
10
Proyecciones de Fischer.
Fuente: http://slideplayer.es/slide/27719/
11
Clasificación de Monosacáridos.
Los monosacáridos se pueden subdividir
Tabla 1.Monosacáridos. Clasificación
en función del número de átomos de en función de la cadena carbonada.
carbono que contienen y en función de si
son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas).
12
Clasificación por Grupo Funcional.
Todos los monosacáridos contienen un grupo carbonilo
(C=O)y varios hidroxidos. El grupo OH se encuentra en el
resto de los carbonos, solo en el grupo carbonilo no
contiene dicho grupo.
. 13
Carbono Epímero.
• un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en
uno solo de sus centros estereogénicos. Los epímeros ocurren con frecuencia en
los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de
carbono quiral, por lo tanto son epímeros en C2
14
Estas dos clasificaciones pueden combinarse y así se habla de aldopentosas, cetohexosas, etc. Dichas
denominaciones se ilustran a continuación , presentándose los monosacáridos más importantes.
15
Cetosas
16
Notación D y L
Fuente: http://slideplayer.es/slide/27719/ 17
Notación D y L. Repaso.
Fuente: http://slideplayer.es/slide/27719/
18
Las Aldotetrosas.
19
Las aldotetrosas
20
Las aldotetrosas
21
Las aldopentosas y aldohexosas
22
Las aldopentosas y aldohexosas
23
Estructura Cíclica. Proyecciones de Haworth.
24
Estructura Cíclica. Proyecciones de Haworth.
La forma α el grupo hidroxilo del carbono anomérico queda por debajo del plano de la molécula y
en la forma β el hidroxilo se sitúa sobre dicho plano. Así, para la glucopiranosa:
25
Anoméria y mutarrotación.
Cuando un monosacárido de cadena abierta se cicla a forma piranosa (aldosa)
y furanosa (cetosa), se genera una quiralidad en el carbono que estaba como
carbonilo. Los dos diastereoisómeros producidos se llaman Anómeros, y el
átomo de carbono hemiacetal o hemicetal se denomina centro anomérico.
26
Formas Cíclicas de los carbohidratos.
27
Formas cíclicas de los carbohidratos. Forma Furanosa
28
Formas cíclicas de los Carbohidratos. Forma Furanosa
29
Formas cíclica de los carbohidratos. Forma Piranosa.
30
Formas Ciclicas de las Furanosas. Cetosas
31
Formación del anillo de piranosa de la D-glucosa.
32
Formación del anillo de piranosa de la D-glucosa.
33
Estructura de La Glucosa.Mutarrotación.
Se produce un enlace
hemiacetal entre un grupo
aldehído y un alcohol
34
Mutarrotación de la Glucosa.
Tomado de : http://i796.photobucket.com/albums/yy249/genusxyz/animagluco.gif
35
Distintas Estructuras de los Monosacáridos.
36
Representaciones silla y bote
Conviene aclarar que, aunque sean la manera más útil para nosotros visualizar los monosacárido en
las proyecciones de Haworth son unas representaciones planas de las estructuras cíclicas de las
moléculas y que existen de manera más realista representarlas, con más precisión la estructura
tridimensional de estas moléculas debido a la configuración tetraédrica del carbono se conocen
como las representaciones de silla y bote.
37
Isomería de Carbohidratos.
Fuente: https://es.slideshare.net/CarlosIbal/isomera-de-carbohidratos 38
OLIGOSACARIDOS.
✓ Son azúcares de cadena corta formados por la unión de dos a diez
monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes.
39
Propiedades Oligosacáridos.
✓ Los oligosacáridos son glúcidos formados por un número pequeño de
monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan Disacáridos, si están
compuestos por dos monosacáridos, Trisacáridos , si están compuestos por
tres, Tetrasacáridos y así sucesivamente.
✓ Son cristalizables.
Los acetales de los carbohidratos se llaman glicósidos. En su nomenclatura, primero se cita el grupo
alquilo y la terminación -osa del azúcar se sustituye con -ósido. Como todos los acetales, los
glicósidos son estables en agua neutra. No están en equilibrio con una forma de cadena abierta, ni
presenta mutarrotación. Sin embargo, pueden convertirse de nuevo en el monosacárido libre por
hidrólisis con ácido acuoso.
41
Enlace O-GLUCOSÍDICO. Acetal
42
Enlace O-Glucosídico e hidrólisis.
Los monosacáridos se unen para formar disacáridos mediante un enlace 0-
GLICOSÍDICO ( Un tipo de condensación).
43
Igualmente se puede establecer un enlace O-glucosídico por condensación de dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos,
con pérdida de una molécula de agua:
Si en el enlace interviene el grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo
monosacárido (que no sea el de su carbono anomérico), se establece un enlace monocarbonílico.
Si en el enlace intervienen los dos grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, se forma un enlace
dicarbonílico.
44
Como en el enlace siempre participa el grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer
monosacárido, el poder reductor de un disacárido vendrá determinado por el segundo
monosacárido:
✓ Los disacáridos unidos mediante enlace monocarbonílico tendrán poder reductor, pues
el hidroxilo del carbono anomérico del segundo monosacárido permanece libre.
✓ Los disacáridos formados por un enlace dicarbonílico no tendrán poder reductor, ya que
están implicados los hidroxilos de los dos monosacáridos.
45
GLICOSIDOS
46
Oligosacáridos Importantes.
Rafinosa.
La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se
encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas
como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La
rafinosa está formada por una molécula de galactosa
conectada a una de sucarosa por un enlace glicosídico
1α→6. Este sacárido es indigestible por los seres
humanos y se fermenta en el intestino grueso por
bacterias que producen gas.
47
Oligosacáridos Importantes.
Estaquiosa.
49
Oligosacáridos Importantes.
Verbascosa
50
DISACÁRIDOS
51
Formación de Oligosacáridos.
52
Disacáridos.
53
Azúcares Reductores y No reductores.
Se pueden tener dos grandes grupos de disacáridos
dependiendo de la existencia o no de un -OH
anomérico libre ( si forma parte del enlace
glicosídico o no). La unión de dos monosacáridos se
realiza de dos formas:
55
Principales Disacáridos.
Sacarosa: α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-
Lactosa: β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D- fructofuranosa. Está formado por una molécula de α-D-
glucopiranosa. Está formado por una molécula de β-D- glucosa y otra de β-D-fructosa, mediante un enlace
galactosa y otra de β-D-glucosa, unidas mediante dicarbonílico, por lo que NO tiene poder reductor. Se
enlace monocarbonílico β(1→4). Tiene poder reductor. almacena como reserva energética en las células vegetales
Se encuentra libre en la leche de los mamíferos y no y es el azúcar de uso común, que se extrae de la caña de
forma polímeros. azúcar y la remolacha.
56
Polisacáridos
57
Polisacáridos
Los polisacáridos constituyen un grupo heterogéneo de
polímeros, y son los hidratos de carbono más
abundantes en casi todos los tejidos animales y
vegetales. Los polisacáridos o glicanos constan de más
de 10 unidades de monosacáridos y pueden contener
hasta varios miles, cientos de miles o incluso alrededor
de un millón de unidades estructurales unidas entre sí
por enlaces glucosídicos.
58
Propiedades de los Polisacáridos.
✓ Tienen un gran tamaño y peso
molecular.
1. Estructurales: Dan rigidez al tejido vegetal y forman parte de la fibra dietética. Son
resistentes a muchas enzimas y microorganismos. Incluyen la celulosa, la hemicelulosa,
pectinas y gomas
62
Clasificación según su Composición
1. Homopolisacáridos (homoglicanos): Están formados por un solo tipo de monosacárido (Ej.
almidón, glucógeno, celulosa)
63
Forma de los Polisacáridos.
1. Polisacáridos lineales: A su vez las cadenas lineales pueden ser ramificadas (amilopectina),
o no ramificadas (El amilosa, celulasa)
2. Polisacáridos cíclicos
64
Celulosa
• Polisacárido que se
encuentra en todas
las plantas.
• Componente
estructural de la
pared vegetal de las
células.
65
66
67
Almidón
✓ Polisacárido propia de reserva en los animales.
68
69
70
71
72
73
Glucógeno
74
75
Quitina
76
77
Edulcorantes
● Los edulcorantes son aditivos alimentarios que confieren sabor dulce
a los alimentos.
● Se pueden denominar como sustitutos de azúcar o edulcorantes no
calóricos.
78
¿Que es un edulcorante?
✓ Un edulcorante es un compuesto capaz de producir un sabor dulce
en la boca dada su estereoquímica y facilidad para formar puentes
de hidrógeno, así como la hidrofobia de sus moléculas para
provocar un estímulo entre este y el sitio receptor de la boca.
79
¿Por qué se usan?
El hecho de usarlos sustituyendo al azúcar también puede ayudar a prevenir
caries dentales por la carencia de azúcar que alimentan las bacterias que
producen los ácidos que destruyen los dientes. Además, otra ventaja es que
los edulcorantes ayudan a personas con diabetes a controlar su nivel de
azúcar en la sangre
80
Edulcorantes Naturales
81
Edulcorantes Artificiales
82
83
84
85
Entonces, ¿Será Bueno
Tomarlos?
86
Carbohidratos de la superficie celular y Vacunas de Carbohidratos
Los carbohidratos poseen otras funciones bioquímicas importantes además de ser material estructural y fuente de
energía. Por ejemplo los polisacáridos tienen un participación básica en el reconocimiento de las células;proceso
esencial mediante el que un tipo de célula distingue a otra célula.Pequeñas cadenas de polisacáridos, unidas de
manera covalente con enlaces glicosídicos a los grupos hidroxilos de las proteínas, actúan como marcadores
bioquímicos sobre las superficies de las células a partir de los antígenos de los grupos sanguíneos humanos.
Desde hace un siglo se sabe que la sangre humana se puede clasificar en cuatro tipos de grupos sanguíneos (A,B,AB y
O), ya que no es posible transfundir sangre de un tipo a un receptor con otro tipo, a menos que los tipos sean
compatibles.Si se hiciera una mezcla incompatible, los glóbulos rojos (eritrocitos) se aglutinarían.
87
La aglutinación de eritrocitos incompatibles- lo cual indica que el
sistema inmunológico ha reconocido la presencia de células extrañas
en el organismo y ha formado anticuerpos en su contra- es el resultado
de la presencia de polisacáridos marcadores en la superficie de las
células.
88
En la actualidad los científicos realizan gran cantidad de investigaciones para comprender la función de los
carbohidratos en el reconocimiento de las células, porque estos trabajos ofrecen esperanzas para entender una
amplia variedad de enfermedades: desde las infecciones bacterianas hasta el cáncer. Particularmente interesante
resulta la posibilidad de desarrollar vacunas útiles contra el cáncer, porque ayudarían al sistema inmunológico a
luchar contra las células malignas. Los avances recientes en esta línea incluye una síntesis de laboratorio del llamado
antígeno globo H, que se encuentra en la superficie de las células cancerosas de mama, próstata, colon y páncreas.
Los ratones tratados con el hexasacárido globo H sintético unido a una proteína acarreadora desarrollaron grandes
cantidades de anticuerpos, que reconocen las células tumorales.
90
91
Bibliografía.
• http://slideplayer.es/slide/27719/
• https://es.slideshare.net/CarlosIbal/isomera-de-carbohidratos
• https://es.slideshare.net/nataliamontenegro104/azucares-reductores-y-no-reductores
• https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/2015/06/26/las-formas-ciclicas-de-los-monosacaridos/
• https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/enlace-o-glucosidico/
92
Bibliografía.
● McMurry, J. (2000). Capítulo 25. Biomoléculas :Carbohidratos. En Química Orgánica. Quinta edición. (págs. 1030-
1062). Ediciones parainfo.
● Merino, F. R., & Merino, J. R. (1989). Los Carbohidratos y la Isomería Óptica. En Hola Química!. Tomo 2. (págs.
209-230). Medellín, Colombia: Susaeta ediciones & cía. ltda.
● Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Carbohidratos . En Química Orgánica. Quinta Edición (págs. 1257-1322).
México: Pearson Educación.
● Mental, B. y. (2012). biopsicologia. Obtenido de http://www.biopsicologia.net/nivel-3-participaci%C3%B3n-
pl%C3%A1stica-y-funcional/6.1.-glucosa
● Carolina, C. E. (2014). Celulosa. Pearson
● Nervenis, M. (2016). Polisacáridos.
93