Vitamina B3

Niacina

Nombre IUPAC

pyridine-3-carboxylic acid1

General

Fórmula estructural Imagen de la estructura

Fórmula molecular C
6NH

5O

2
 Identificadores

Número CAS 59-67-62

Número RTECS QT0525000

ChEBI 15940

ChEMBL 573

ChemSpider 913

DrugBank DB00627

PubChem 938

UNII 2679MF687A

KEGG D00049

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Apariencia blanco, cristal translúcido

Densidad 1.473 kg/m3; 0,001473 g/cm3

Masa molar 123.1094 g/mol

Punto de fusión 510 K (237 °C)

Propiedades químicas

Acidez 4.85 pKa

Alcalinidad 9.15 pKb

NFPA 704
 1
1
0
Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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La vitamina B3, niacina,3 ácido nicotínico o vitamina PP, con fórmula química C6H5NO2 es
una vitamina hidrosoluble, es decir, soluble en agua. Actúa en el metabolismo celular
formando parte del coenzima NAD y NADP. Es absorbida por difusión pasiva, no se almacena
y los excedentes se eliminan en la orina. Sus derivados, NADH y NAD+, y NADPH y NADP+,
son esenciales en el metabolismo energético de la célula y en la reparación del ADN.4 La
designación vitamina B3 también incluye a la correspondiente amida,
la nicotinamida o niacinamida, con fórmula química C6H6N2O. Dentro de las funciones de la
niacina se incluyen la eliminación de sustancias químicas tóxicas del cuerpo y la participación
en la producción de hormonas esteroideas sintetizadas por la glándula suprarrenal, como son
las hormonas sexuales y las hormonas relacionadas con el estrés. Otro dato sobre el ácido
nicotinico es que tanto él como sus derivados son potentes rubefacientes.

Índice
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 1Historia
 2Formas de la niacina
 3Biosíntesis
o 3.1NAD+ y NADH
o 3.2NADP+ y NADPH
 4Metabolismo de la niacina
 5Funciones de la niacina
 6Requerimientos
 7Usos farmacológicos
o 7.1Piel grasa y acné
 8Toxicidad
o 8.1Hexanicotinato de inositol
 9Fuentes alimentarias de niacina
o 9.1Frutas, vegetales y hongos
o 9.2Semillas
 10Referencias
o 10.1Bibliografía adicional

Historia[editar]
Una persona con pelagra causada por la deficiencia crónica de vitamina B3 en la dieta.

La niacina fue descubierta por primera vez por la oxidación de la nicotina, que forma el ácido
nicotínico. Cuando las propiedades del ácido nicotínico fueron descubiertas, se consideró
prudente escoger un nombre para poder diferenciarlo de la nicotina y así evitar la percepción
de que las vitaminas o alimentos ricos en niacina contienen nicotina. El resultado fue el
nombre de niacina, derivado de ácido nicotínico + vitamina.
Algunos científicos hicieron aportes de gran importancia con respecto a la niacina, los cuales
fueron:

 1867: Huber fue el primero en sintetizar el ácido nicotínico.

 1914: Funk aisló el ácido nicotínico de la cascarilla de arroz.
 1915: Goldberg demostró que la pelagra era una enfermedad nutricional.
 1935: Warburg y Christian determinaron que la niacinamida es esencial en el transporte
de hidrógeno como NAD+.
 1936: Euler y colaboradores aislaron el NAD+ y determinaron su estructura.
 1937: Fouts y otros curaron la pelagra con niacinamida.
 1947: Handley y Bond se dieron cuenta de que el tejido animal es capaz de convertir
el triptófano en niacina.5
Por otra parte, a la niacina, también denominada vitamina B3, le fue adjudicado este número
con base en que fue la tercera vitamina del complejo B en ser descubierta. Históricamente
también ha sido referida como vitamina PP, un nombre derivado del término "factor de
prevención de la pelagra", ya que la enfermedad de la pelagra es debida a la deficiencia de
niacina en la dieta.

Formas de la niacina[editar]
Con el término genérico de niacina o vitamina PP se entiende el ácido nicotínico,
su amida (la nicotinamida) y todos los derivados biológicos que se pueden transformar en
compuestos biológicamente activos. Por lo general se define la actividad de la niacina en los
alimentos como concentración de ácido nicotínico formado por la conversión del triptófano,
contenido en los alimentos, en niacina. Ésta es biológicamente precursora de
dos coenzimas que intervienen en casi todas las reacciones de óxido-reducción: el nicotín
adenín dinucleótido (NAD+) y el nicotín adenín dinucleótido fosfato (NADP+), las cuales ejercen
su actividad como coenzimas que intervienen en casi todas las reacciones de óxido-reducción,
o bien con función no coenzimática, participando en
reacciones anabólicas y catabólicas de carbohidratos, proteínas y grasas. La pelagra es la
consecuencia de una carencia de vitamina PP (posee el factor PP, preventivo de la pelagra) y
de triptófano o de su metabolismo.
Biosíntesis[editar]
El hígado puede sintetizar niacina a partir del aminoácido esencial triptófano, pero la síntesis
es extremadamente ineficiente; 60 mg de triptófano son requeridos para sintetizar 1 mg de
niacina. Los 5 miembros aromáticos heterocíclicos del aminoácido esencial triptófano, son
rearmados con un grupo amino alfa de triptófano en los 6 miembros aromáticos heterocíclicos
de niacina.
Diferentes formas de niacina están contenidas en los alimentos (origen animal y vegetal),
encontrándose como niacinamida, ácido nicotínico, las cuales son absorbidas en el intestino
delgado, posteriormente pasan a la circulación y a partir de ellas se sintetiza NAD y NADP,
formas activas de la vitamina. Estas se almacenan como NAD y NADP principalmente en
el hígado y en los eritrocito.
Algunas características de los sitios activos son:
NAD+ y NADH[editar]

 Presente en todas las células vivas

 El NAD+, que es un agente oxidante, acepta electrones de otras moléculas y pasa a ser
reducido, formándose NADH, que puede ser utilizado entonces como agente reductor
para donar electrones. La reacción es fácilmente reversible y por eso la coenzima puede
ciclar de forma continua entre las formas NAD+ y NADH sin que se consuman.
 Fórmula molecular: C21H27N7O14P2.
 Es un dinucleótido, ya que consta de dos nucleótidos de anillos de ribosa; uno con
nicotinamida unida a través de sus grupos y otro que contiene nicotinamida.
 Su principal función es la de transferir electrones.
 En el metabolismo, participa en las reacciones redox (oxidorreducción), llevando los
electrones de una reacción a otra.
 El compuesto existe como dos diestereoisómeros ya que el grupo nicotinamida puede
estar conectado en dos orientaciones al carbono anomérico.
NADP+ y NADPH[editar]

 El NADPH es la forma reducida del NADPv.

 En el NAD+, su grupo 2-hidroxi de un anillo de ribosa se fosforila por una molécula
de ATP y se transforma en NADP+.
 Participa en reacciones anabólicas: síntesis de lípidos y ácidos nucleicos, que requieren
NADPH como agente reductor.
 En las plantas se utiliza como poder de reducción para las reacciones en los ciclos
independientes de la luz (ciclo de Calvin) y se reduce mediante la enzima ferredoxina-
NADP+ reductasa.
 En los animales proporciona los equivalentes reductores para las reacciones biosintéticas
y de oxidación-reducción involucradas en la protección contra la toxicidad de las especies
de oxígeno reactivas.6
Los 5 miembros aromáticos heterocíclicos del aminoácido esencial, triptófano, son rearmados
con un grupo amino alfa de triptófano en los 6 miembros aromáticos heterocíclicos de niacina
por la siguiente reacción:
Biosíntesis: Triptófano → quinurenina → niacina.

La niacina es una vitamina hidrosoluble, conocida también como ácido nicotínico o

vitamina B3. La nicotinamida es un derivado de la niacina, y es utilizada por el
cuerpo para producir las coenzimas nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) y
nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADP). Las estructuras químicas de las
diferentes formas de niacina derivadas se muestran en la Figura 1. Ninguna de
estas formas se relaciona con la nicotina encontrada en el tabaco, aunque sus
nombres son similares (1).
Función
Reacciones de oxidación-reducción (redox)
Los organismos vivos obtienen la mayor parte de su energía de reacciones de
óxido-reducción (redox); procesos que involucran la transferencia de electrones.
Más de 400 enzimas requieren de las coenzimas de la niacina, NAD y NADP,
principalmente para aceptar o entregar electrones, en reacciones redox (2). El
NAD actúa con mayor frecuencia en reacciones que producen energía, que
involucran la degradación (catabolismo) de carbohidratos, grasas, proteínas, y
alcohol. El NADP actúa más a menudo en reacciones biosintéticas (anabólicas),
como en la síntesis de todas las macromoléculas, incluyendo ácidos
grasos y colesterol (1, 3).

Reacciones no-redox
La coenzima de la niacina, NAD, es el sustrato (reactante) de por lo menos
cuatros clases de enzimas, las cuales separan la fracción nicotinamida del NAD, y
transfieren el ADP-ribosa a las proteínas aceptantes. (Figura 2). Las
enzimas mono-ADP-ribosiltransferasas fueron descubiertas por primera vez en
cierto tipo de bacterias en las que mediante las acciones de toxinas, como el de
cólera o de la difteria. En células de mamíferos, estas enzimas transfieren un
residuo de ADP-ribosa a partir de NAD a un aminoácido específico de proteína
diana, con la creación de una proteína ADP-ribosilada y la liberación de
nicotinamida. Reacciones de mono ADP-ribosilada modifican reversiblemente la
actividad de las proteínas aceptadoras, tales como las proteínas G que se unen a
guanosina-5'-trifosfato (GTP) y actúan como intermediarias en una serie de vías
de señalización celular (4).
Las Poli-ADP-ribosa polimerasas (PARPs) son enzimas que catalizan la
transferencia de polímeros de ADP-ribosa desde el NAD a proteínas aceptadoras.
Las PARPs parecen funcionar en la reparación del ADN y en respuestas al stress,
en señalización celular, transcripción, regulación o apoptosis, estructura de
la cromatina, y diferenciación celular, sugiriendo un posible papel del NAD en la
prevención del cáncer (3). Se han identificado al menos seis PARPs diferentes y
aunque sus funciones aún no se comprenden bien del todo, su existencia señala a
un potencial de consumo de NAD considerable (5, 6).
Una nueva nomenclatura se ha propuesto para enzimas que catalizan ADP-
ribosilación: La familia PARP ha sido renombrada ARTP, mientras ARTC designa
la familia mono ADP-ribosiltransferasas (6).

ADP-ribosa ciclasas catalizan la formación de ADP-ribosa cíclico, a partir de

ADP-ribosa. ADP-ribosa cíclico trabaja al interior de las células, provoca la
liberación de iones de calcio de sitios de almacenaje interno y que probablemente
también juega un papel en la señalización celular (1).

Las sirtuinas son una clase de enzimas deacetilasa dependientes de NAD que
remueve grupos de acetilo de los restos de lisina acetilados de proteínas diana.
Durante el proceso de desacetilación, se añade un ADP-ribosa para el grupo de
acetilo para producir O-acetil-ADP-ribosa. Tanto la acetilación y ADP-ribosilación
se conocen como post-traducciones modificadas que afectan las actividades de
proteínas. El interés inicial en sirtuinas siguió el descubrimiento de que su
activación podría imitar la restricción calórica, que se ha demostrado que aumenta
la esperanza de vida en organismos inferiores. Tal como el rol en mamíferos es
controversial, aunque las sirtuinas son la energía de detección de los reguladores
implicados en las vías de señalización que podrían jugar un papel importante en el
retraso de la aparición de enfermedades (por ejemplo, enfermedades
cardiovasculares, cáncer, demencia, artritis). Hasta la fecha, el espectro de sus
funciones biológicas incluyen el silenciamiento de genes, la reparación de danos
del ADN, la regulación del ciclo celular, y la diferenciación de células (7).